Ring-expanding metathesis oligomerization of cyclic nitrones

European Journal of Organic Chemistry

Volumn 2014, Issue 26, 2014, Pages 5670-5674

  Imada, Yasushi ^a,b   Okita, Chiaki ^a   Maeda, Hiroki ^a   Kishimoto, Masayuki ^a   Sugano, Yoshinori ^a   Kaneshiro, Hiroyuki ^a   Nishida, Yuri ^a   Kawamorita, Soichiro ^a   Komiya, Naruyoshi ^a   Naota, Takeshi ^a  

^a OSAKA UNIVERSITY   (Japan)

^b UNIVERSITY OF TOKUSHIMA   (Japan)

Author keywords

Macrocycles ; Metathesis ; Nitrones ; Ring expansion

Indexed keywords

EID: 84908328674     PISSN: 1434193X     EISSN: 10990690     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ejoc.201402859     Document Type: Article

References (35)

1. a) M. Lombardo, C. Trombini, Synthesis 2000, 759-774;
2. b) J. N. Martin, R. C. F. Jones, Synthetic Applications of 1,3-Dipolar Cycloaddition Chemistry Toward Heterocycles and Natural Products (Eds.: A. Padwa, W. H. Pearson), Wiley, Hoboken, NJ, 2003, p. 1-81;
3. I. A. Grigorev, Nitrile Oxides, Nitrones and Nitronates in Organic Synthesis 2nd ed. (Ed.: H. Feuer), Wiley, Chichester, UK, 2008, p. 129-434;
4. J. Royer (Ed.), Asymmetric Synthesis of Nitrogen Heterocycles, Wiley-VCH, Weinheim, Germany, 2009;
5. e) P. Merino, Science of Synthesis Knowledge Updates 2010/4 (Ed.: E. Schaumann), Thieme, Stuttgart, Germany, 2011, p. 325-403;
6. f) J. Yang, Synlett 2012, 23, 2293-2297.
7. a) C. Qin, H. M. L. Davies, J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 14516-14519;
8. b) X. Wang, X. Xu, P. Y. Zavalij, M. P. Doyle, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 16402-16405;
9. A. Brandi, F. Cardona, S. Cicchi, F. M. Cordero, A. Goti, Chem. Eur. J. 2009, 15, 7808-7821;
10. R. Shintani, M. Murakami, T. Hayashi, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 12356-12357;
11. e) T. Kano, T. Hashimoto, K. Maruoka, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 11926-11927;
12. f) D. Carmona, M. P. Lamata, F. Viguri, R. Rodríguez, L. A. Oro, F. J. Lahoz, A. I. Balana, T. Tejero, P. Merino, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 13386-13398;
13. g) F. Viton, G. Bernardinelli, E. P. Kündig, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 4968-4969;
14. h) M. M.-C. Lo, G. C. Fu, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 4572-4573.
15. a) M. R. Garrett, J. C. Tarr, J. S. Johnson, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 12944-12945;
16. b) S.-I. Murahashi, Y. Imada, T. Kawakami, K. Harada, Y. Yonemushi, N. Tomita, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 2888-2889;
17. T. Kawakami, H. Ohtake, H. Arakawa, T. Okachi, Y. Imada, S.-I. Murahashi, Bull. Chem. Soc. Jpn. 2000, 73, 2423-2444;
18. T. Kawakami, H. Ohtake, H. Arakawa, T. Okachi, Y. Imada, S.-I. Murahashi, Org. Lett. 1999, 1, 107-110.
19. a) D. A. Becker, J. J. Ley, L. Echegoyen, R. Alvarado, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 4678-4684;
20. b) M. Conte, H. Miyamura, S. Kobayashi, V. Chechik, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 7189-7196;
21. S. Kim, Y. Liu, K. M. Nash, J. L. Zweier, A. Rockenbauer, F. A. Villamena, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 17157-17173.
22. D. M. D'Souza, D. A. Leigh, L. Mottier, K. M. Mullen, F. Paolucci, S. J. Teat, S. Zhang, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 9465-9470.
23. M. A. T. Rogers, Nature 1956, 177, 128-129.
24. C. J. Brown, J. Chem. Soc. C 1966, 1108-1112.
25. E. J. Alford, J. A. Hall, M. A. T. Rogers, J. Chem. Soc. C 1966, 1103-1107.
26. S. S. Al-Jaroudi, H. P. Perzanowski, M. I. M. Wazeer, S. A. Ali, Tetrahedron 1997, 53, 5581-5592.
27. a) Y. Imada, H. Iida, T. Kitagawa, T. Naota, Chem. Eur. J. 2011, 17, 5908-5920;
28. b) Y. Imada, H. Iida, T. Naota, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 14544-14545;
29. S.-I. Murahashi, T. Naota, T. Kuwabara, T. Saito, H. Kumobayashi, S. Akutagawa, J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 7820-7822;
30. a) Z. Jia, M. J. Monteiro, J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2012, 50, 2085-2097;
31. b) H. R. Kricheldorf, J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2010, 48, 251-284;
32. B. A. Laurent, S. M. Grayson, Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 2202-2213.
33. S.-I. Murahashi, T. Shiota, Y. Imada, Org. Synth., Coll. Vol. 1998, 9, 632-635.
34. J. F. Elsworth, M. Lamchen, J. Chem. Soc. C 1968, 2423-2427.
35. K. M. Partridge, M. E. Anzovino, T. P. Yoon, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 2920-2921.