"click" reactions: A versatile toolbox for the synthesis of peptide-conjugates

Chemical Society Reviews

Volumn 43, Issue 20, 2014, Pages 7013-7039

  Tang, Wen ^a   Becker, Matthew L ^a  

^a The University of Akron   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

PEPTIDE;

CHEMISTRY; CLICK CHEMISTRY; HUMAN; PROCEDURES; SYNTHESIS;

CLICK CHEMISTRY; HUMANS; PEPTIDES;

EID: 84907821712     PISSN: 03060012     EISSN: 14604744     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c4cs00139g     Document Type: Review

References (236)

1. D. W. P. M. Lowik E. H. P. Leunissen M. van den Heuvel M. B. Hansen J. C. M. van Hest Chem. Soc. Rev. 2010 39 3394
2. A. Altunbas D. J. Pochan Peptide-Based Materials 2012 310 135
3. D. N. Woolfson Z. N. Mahmoud Chem. Soc. Rev. 2010 39 3464
4. D. Aili M. M. Stevens Chem. Soc. Rev. 2010 39 3358
5. E. Ruoslahti Annu. Rev. Cell Dev. Biol. 1996 12 697
6. W. Arap R. Pasqualini E. Ruoslahti Science 1998 279 377
7. T. Serizawa T. Sawada H. Matsuno T. Matsubara T. Sato J. Am. Chem. Soc. 2005 127 13780
8. A. B. Sanghvi K. P. H. Miller A. M. Belcher C. E. Schmidt Nat. Mater. 2005 4 496
9. M. Sarikaya C. Tamerler A. K. Y. Jen K. Schulten F. Baneyx Nat. Mater. 2003 2 577
10. G. P. Smith V. A. Petrenko Chem. Rev. 1997 97 391
11. S. Maude L. R. Tai R. P. W. Davies B. Liu S. A. Harris P. J. Kocienski A. Aggeli Peptide-Based Materials 2012 310 27
12. S. Ingale M. Awolfert J. Gaekwad T. Buskas G. J. Boons Nat. Chem. Biol. 2007 3 663
13. S. D. Kuduk J. B. Schwarz X. T. Chen P. W. Glunz D. Sames G. Ragupathi P. O. Livingston S. J. Danishefsky J. Am. Chem. Soc. 1998 120 12474
14. H. N. Lin C. T. Walsh J. Am. Chem. Soc. 2004 126 13998
15. B. A. Helms S. W. A. Reulen S. Nijhuis P. T. H. M. d. Graaf-Heuvelmans M. Merkx E. W. Meijer J. Am. Chem. Soc. 2009 131 11683
16. M. M. C. Bastings B. A. Helms I. van Baal T. M. Hackeng M. Merkx E. W. Meijer J. Am. Chem. Soc. 2011 133 6636
17. S. W. A. Reulen P. Y. W. Dankers P. H. H. Bomans E. W. Meijer M. Merkx J. Am. Chem. Soc. 2009 131 7304
18. E. H. M. Lempens M. Merkx M. Tirrell E. W. Meijer Bioconjugate Chem. 2011 22 397
19. J. S. Lee J. S. Lee A. Wagoner-Johnson W. L. Murphy Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 6266
20. X. Khoo P. Hamilton G. A. O'Toole B. D. Snyder D. J. Kenan M. W. Grinstaff J. Am. Chem. Soc. 2009 131 10992
21. D. L. Hern J. A. Hubbell J. Biomed. Mater. Res. 1998 39 266
22. S. A. DeLong J. J. Moon J. L. West Biomaterials 2005 26 3227
23. X. Z. Shu K. Ghosh Y. C. Liu F. S. Palumbo Y. Luo R. A. Clark G. D. Prestwich J. Biomed. Mater. Res., Part A 2004 68 365
24. P. Y. W. Dankers M. C. Harmsen L. A. Brouwer M. J. A. Van Luyn E. W. Meijer Nat. Mater. 2005 4 568
25. S. Sofia M. B. McCarthy G. Gronowicz D. L. Kaplan J. Biomed. Mater. Res. 2001 54 139
26. O. Hartman C. Zhang E. L. Adams M. C. Farach-Carson N. J. Petrelli B. D. Chase J. E. Rabolt Biomaterials 2010 31 5700
27. G. von Maltzahn Y. Ren J.-H. Park D.-H. Min V. R. Kotamraju J. Jayakumar V. Fogal M. J. Sailor E. Ruoslahti S. N. Bhatia Bioconjugate Chem. 2008 19 1570
28. M. Shokeen E. D. Pressly A. Hagooly A. Zheleznyak N. Ramos A. L. Fiamengo M. J. Welch C. J. Hawker C. J. Anderson ACS Nano 2011 5 738
29. N. D. Gallant K. A. Lavery E. J. Amis M. L. Becker Adv. Mater. 2007 19 965
30. T. S. Hansen J. U. Lind A. E. Daugaard S. Hvilsted T. L. Andresen N. B. Larsen Langmuir 2010 26 16171
31. F. Amblard J. H. Cho R. F. Schinazi Chem. Rev. 2009 109 4207
32. H. Nandivada X. W. Jiang J. Lahann Adv. Mater. 2007 19 2197
33. V. D. Bock H. Hiemstra J. H. van Maarseveen Eur. J. Org. Chem. 2006 51
34. P. L. Golas K. Matyjaszewski Chem. Soc. Rev. 2010 39 1338
35. S. S. van Berkel A. J. Dirks M. F. Debets F. L. van Delft J. J. L. M. Cornelissen R. J. M. Nolte F. P. J. T. Rutjes ChemBioChem 2007 8 1504
36. W. Tang Y. Ma S. Xie K. Guo B. Katzenmeyer C. Wesdemiotis M. L. Becker Biomacromolecules 2013 14 3304
37. B. D. Polizzotti B. D. Fairbanks K. S. Anseth Biomacromolecules 2008 9 1084
38. F. Lin J. Zheng J. Yu J. Zhou M. L. Becker Biomacromolecules 2013 14 2857
39. C. P. R. Hackenberger D. Schwarzer Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 10030
40. F. Lin J. Yu W. Tang J. Zheng A. Defante K. Guo C. Wesdemiotis M. L. Becker Biomacromolecules 2013 14 3749
41. A. Isidro-Llobet M. Álvarez F. Albericio Chem. Rev. 2009 109 2455
42. C. A. DeForest B. D. Polizzotti K. S. Anseth Nat. Mater. 2009 8 659
43. S. Q. Liu P. L. R. Ee C. Y. Ke J. L. Hedrick Y. Y. Yang Biomaterials 2009 30 1453
44. J. F. Lutz Z. Zarafshani Adv. Drug Delivery Rev. 2008 60 958
45. D. T. S. Rijkers G. W. van Esse R. Merkx A. J. Brouwer H. J. F. Jacobs R. J. Pieters R. M. J. Liskamp Chem. Commun. 2005 4581
46. B. Parrish R. B. Breitenkamp T. Emrick J. Am. Chem. Soc. 2005 127 7404
47. X. Li Chem.-Asian J. 2011 6 2606
48. P. E. Schneggenburger B. Worbs U. Diederichsen J. Pept. Sci. 2010 16 10
49. M. W. Jones G. Mantovani S. M. Ryan X. X. Wang D. J. Brayden D. M. Haddleton Chem. Commun. 2009 5272
50. C. Woghiren B. Sharma S. Stein Bioconjugate Chem. 1993 4 314
51. G. Triola L. Brunsveld H. Waldmann J. Org. Chem. 2008 73 3646
52. R. Hoogenboom Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49 3415
53. A. B. Lowe C. E. Hoyle C. N. Bowman J. Mater. Chem. 2010 20 4745
54. A. Dondoni A. Massi P. Nanni A. Roda Chem.-Eur. J. 2009 15 11444
55. N. Floyd B. Vijayakrishnan J. R. Koeppe B. G. Davis Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 7798
56. A. Dondoni A. Marra Chem. Soc. Rev. 2012 41 573
57. M. Lo Conte S. Pacifico A. Chambery A. Marra A. Dondoni J. Org. Chem. 2010 75 4644
58. B. D. Fairbanks M. P. Schwartz A. E. Halevi C. R. Nuttelman C. N. Bowman K. S. Anseth Adv. Mater. 2009 21 5005
59. C. N. Salinas B. B. Cole A. M. Kasko K. S. Anseth Tissue Eng. 2007 13 1025
60. C. A. DeForest E. A. Sims K. S. Anseth Chem. Mater. 2010 22 4783
61. M. A. Azagarsamy K. S. Anseth ACS Macro Lett. 2012 2 5
62. C. Yin F. Huo J. Zhang R. Martinez-Manez Y. Yang H. Lv S. Li Chem. Soc. Rev. 2013 42 6032
63. H. C. Kolb M. G. Finn K. B. Sharpless Angew. Chem., Int. Ed. 2001 40 2004
64. R. Huisgen G. Szeimies L. Möbius Chem. Ber. 1967 100 2494
65. L. M. Gaetke C. K. Chow Toxicology 2003 189 147
66. J. Gierlich G. A. Burley P. M. E. Gramlich D. M. Hammond T. Carell Org. Lett. 2006 8 3639
67. G. J. Brewer Chem. Res. Toxicol. 2009 23 319
68. A. Bernardin A. l. Cazet L. Guyon P. Delannoy F. o. Vinet D. Bonnaffé I. Texier Bioconjugate Chem. 2010 21 583
69. N. Miller G. M. Williams M. A. Brimble Org. Lett. 2009 11 2409
70. C.-B. Yim O. C. Boerman M. de Visser M. de Jong A. C. Dechesne D. T. S. Rijkers R. M. J. Liskamp Bioconjugate Chem. 2009 20 1323
71. E. Lallana R. Riguera E. Fernandez-Megia Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 8794
72. C. Besanceney-Webler H. Jiang T. Zheng L. Feng D. SorianodelAmo W. Wang L. M. Klivansky F. L. Marlow Y. Liu P. Wu Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 8051
73. V. Hong S. I. Presolski C. Ma M. G. Finn Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 9879
74. D. Soriano del Amo W. Wang H. Jiang C. Besanceney A. C. Yan M. Levy Y. Liu F. L. Marlow P. Wu J. Am. Chem. Soc. 2010 132 16893
75. W. G. Lewis F. G. Magallon V. V. Fokin M. G. Finn J. Am. Chem. Soc. 2004 126 9152
76. A. A. Kislukhin V. P. Hong K. E. Breitenkamp M. G. Finn Bioconjugate Chem. 2013 24 684
77. P. Cintas A. Barge S. Tagliapietra L. Boffa G. Cravotto Nat. Protoc. 2010 5 607
78. V. Hong A. K. Udit R. A. Evans M. G. Finn ChemBioChem 2008 9 1481
79. S. H. Yang D. J. Lee M. A. Brimble Org. Lett. 2011 13 5604
80. D. J. Lee K. Mandal P. W. R. Harris M. A. Brimble S. B. H. Kent Org. Lett. 2009 11 5270
81. D. J. Lee S.-H. Yang G. M. Williams M. A. Brimble J. Org. Chem. 2012 77 7564
82. R. I. Jølck R. H. Berg T. L. Andresen Bioconjugate Chem. 2010 21 807
83. M. van Dijk C. F. van Nostrum W. E. Hennink D. T. S. Rijkers R. M. J. Liskamp Biomacromolecules 2010 11 1608
84. G. A. Hudalla W. L. Murphy Langmuir 2009 25 5737
85. I. Choi Y.-K. Kim D.-H. Min S. Lee W.-S. Yeo J. Am. Chem. Soc. 2011 133 16718
86. J. U. Lind C. Acikgöz A. E. Daugaard T. L. Andresen S. Hvilsted M. Textor N. B. Larsen Langmuir 2012 28 6502
87. M. M. J. Kamphuis A. P. R. Johnston G. K. Such H. H. Dam R. A. Evans A. M. Scott E. C. Nice J. K. Heath F. Caruso J. Am. Chem. Soc. 2010 132 15881
88. N. J. Agard J. A. Prescher C. R. Bertozzi J. Am. Chem. Soc. 2004 126 15046
89. J. M. Baskin J. A. Prescher S. T. Laughlin N. J. Agard P. V. Chang I. A. Miller A. Lo J. A. Codelli C. R. Bertozzi Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2007 104 16793
90. N. J. Agard J. M. Baskin J. A. Prescher A. Lo C. R. Bertozzi ACS Chem. Biol. 2006 1 644
91. X. Ning J. Guo M. A. Wolfert G.-J. Boons Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 2253
92. C. Ornelas J. Broichhagen M. Weck J. Am. Chem. Soc. 2010 132 3923
93. J. Z. Yao C. Uttamapinant A. Poloukhtine J. M. Baskin J. A. Codelli E. M. Sletten C. R. Bertozzi V. V. Popik A. Y. Ting J. Am. Chem. Soc. 2012 134 3720
94. J. Zheng K. Liu D. H. Reneker M. L. Becker J. Am. Chem. Soc. 2012 134 17274
95. C. Liu T. Li N. L. Rosi J. Am. Chem. Soc. 2012 134 18886
96. R. Manova T. A. vanBeek H. Zuilhof Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 5428
97. S. T. Laughlin J. M. Baskin S. L. Amacher C. R. Bertozzi Science 2008 320 664
98. H. Koo S. Lee J. H. Na S. H. Kim S. K. Hahn K. Choi I. C. Kwon S. Y. Jeong K. Kim Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 11836
99. Y. Kim S. H. Kim D. Ferracane J. A. Katzenellenbogen C. M. Schroeder Bioconjugate Chem. 2012 23 1891
100. R. van Geel G. J. M. Pruijn F. L. van Delft W. C. Boelens Bioconjugate Chem. 2012 23 392
101. M. F. Debets S. S. van Berkel S. Schoffelen F. P. J. T. Rutjes J. C. M. van Hest F. L. van Delft Chem. Commun. 2010 46 97
102. A. Kuzmin A. Poloukhtine M. A. Wolfert V. V. Popik Bioconjugate Chem. 2010 21 2076
103. S. V. Orski A. A. Poloukhtine S. Arumugam L. Mao V. V. Popik J. Locklin J. Am. Chem. Soc. 2010 132 11024
104. S. V. Orski G. R. Sheppard S. Arumugam R. M. Arnold V. V. Popik J. Locklin Langmuir 2012 28 14693
105. L. A. Canalle M. van der Knaap M. Overhand J. C. M. van Hest Macromol. Rapid Commun. 2011 32 203
106. K. Sachin V. H. Jadhav E.-M. Kim H. L. Kim S. B. Lee H.-J. Jeong S. T. Lim M.-H. Sohn D. W. Kim Bioconjugate Chem. 2012 23 1680
107. K. Chen X. Wang W.-Y. Lin C. K. F. Shen L.-P. Yap L. D. Hughes P. S. Conti ACS Med. Chem. Lett. 2012 3 1019
108. V. R. Krishnamurthy J. T. Wilson W. Cui X. Song Y. Lasanajak R. D. Cummings E. L. Chaikof Langmuir 2010 26 7675
109. J. Guo G. Chen X. Ning M. A. Wolfert X. Li B. Xu G.-J. Boons Chem.-Eur. J. 2010 16 13360
110. C. E. Hoyle C. N. Bowman Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49 1540
111. B. H. Northrop R. N. Coffey J. Am. Chem. Soc. 2012 134 13804
112. N. B. Cramer J. P. Scott C. N. Bowman Macromolecules 2002 35 5361
113. W. Song Y. Wang J. Qu Q. Lin J. Am. Chem. Soc. 2008 130 9654
114. F. Wojcik A. G. O'Brien S. Götze P. H. Seeberger L. Hartmann Chem.-Eur. J. 2013 19 3090
115. A. Dondoni A. Massi P. Nanni A. Roda Chem.-Eur. J. 2009 15 11444
116. T. H. Wright A. E. S. Brooks A. J. Didsbury G. M. Williams P. W. R. Harris P. R. Dunbar M. A. Brimble Angew. Chem., Int. Ed. 2013 52 10616
117. S. Wittrock T. Becker H. Kunz Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 5226
118. N. K. Singha M. I. Gibson B. P. Koiry M. Danial H.-A. Klok Biomacromolecules 2011 12 2908
119. M. Danial M. J. Root H.-A. Klok Biomacromolecules 2012 13 1438
120. H. Shih C.-C. Lin Biomacromolecules 2012 13 2003
121. C. A. DeForest K. S. Anseth Angew. Chem. 2012 124 1852
122. D. Weinrich M. Köhn P. Jonkheijm U. Westerlind L. Dehmelt H. Engelkamp P. C. M. Christianen J. Kuhlmann J. C. Maan D. Nüsse H. Schröder R. Wacker E. Voges R. Breinbauer H. Kunz C. M. Niemeyer H. Waldmann ChemBioChem 2010 11 235
123. P. Jonkheijm D. Weinrich M. Köhn H. Engelkamp P. C. M. Christianen J. Kuhlmann J. C. Maan D. Nüsse H. Schroeder R. Wacker R. Breinbauer C. M. Niemeyer H. Waldmann Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 4421
124. T. H. Wright A. E. S. Brooks A. J. Didsbury G. M. Williams P. W. R. Harris P. R. Dunbar M. A. Brimble Angew. Chem., Int. Ed. 2013 52 10616
125. D. P. Nair M. Podgorski S. Chatani T. Gong W. Xi C. R. Fenoli C. N. Bowman Chem. Mater. 2013 26 724
126. J. W. Chan C. E. Hoyle A. B. Lowe M. Bowman Macromolecules 2010 43 6381
127. M. P. Lutolf N. Tirelli S. Cerritelli L. Cavalli J. A. Hubbell Bioconjugate Chem. 2001 12 1051
128. M. P. Lutolf G. P. Raeber A. H. Zisch N. Tirelli J. A. Hubbell Adv. Mater. 2003 15 888
129. J. Ni S. Singh L.-X. Wang Bioconjugate Chem. 2002 14 232
130. C. Wänglerl S. Maschauer O. Prante M. Schäfer R. Schirrmacher P. Bartenstein M. Eisenhut B. Wängler ChemBioChem 2010 11 2168
131. S. Pritz O. Kraetke A. Klose J. Klose S. Rothemund K. Fechner M. Bienert M. Beyermann Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 3642
132. E. J. Oh J.-W. Kim J.-H. Kong S. H. Ryu S. K. Hahn Bioconjugate Chem. 2008 19 2401
133. R. Wieduwild M. Tsurkan K. Chwalek P. Murawala M. Nowak U. Freudenberg C. Neinhuis C. Werner Y. Zhang J. Am. Chem. Soc. 2013 135 2919
134. M. V. Tsurkan K. Chwalek S. Prokoph A. Zieris K. R. Levental U. Freudenberg C. Werner Adv. Mater. 2013 25 2606
135. M. P. Lutolf J. A. Hubbell Biomacromolecules 2003 4 713
136. D. L. Elbert J. A. Hubbell Biomacromolecules 2001 2 430
137. S. Garty N. Kimelman-Bleich Z. Hayouka D. Cohn A. Friedler G. Pelled D. Gazit Biomacromolecules 2010 11 1516
138. B. T. Houseman E. S. Gawalt M. Mrksich Langmuir 2002 19 1522
139. J. Li X. K. Hu R. H. Lipson Anal. Chem. 2013 85 5499
140. M.-Y. Tsai C.-Y. Lin C.-H. Huang J.-A. Gu S.-T. Huang J. Yu H.-Y. Chen Chem. Commun. 2012 48 10969
141. G. Gao K. Yu J. Kindrachuk D. E. Brooks R. E. W. Hancock J. N. Kizhakkedathu Biomacromolecules 2011 12 3715
142. J. Shao J. P. Tam J. Am. Chem. Soc. 1995 117 3893
143. T. S. Zatsepin D. A. Stetsenko A. A. Arzumanov E. A. Romanova M. J. Gait T. S. Oretskaya Bioconjugate Chem. 2002 13 822
144. A. Dirksen P. E. Dawson Bioconjugate Chem. 2008 19 2543
145. K. Rose W. Zeng P.-O. Regamey I. V. Chernushevich K. G. Standing H. F. Gaertner Bioconjugate Chem. 1996 7 552
146. G. Mezö I. Szabó I. Kertész R. Hegedüs E. Orbán U. Leurs S. Bösze G. Halmos M. Manea J. Pept. Sci. 2011 17 39
147. L. A. Marcaurelle Y. Shin S. Goon C. R. Bertozzi Org. Lett. 2001 3 3691
148. R. E. Kieltyka M. M. C. Bastings G. C. van Almen P. Besenius E. W. L. Kemps P. Y. W. Dankers Chem. Commun. 2012 48 1452
149. J. Brask K. J. Jensen J. Pept. Sci. 2000 6 290
150. Y. Singh E. Defrancq P. Dumy J. Org. Chem. 2004 69 8544
151. P. Neuner P. Gallo L. Orsatti L. Fontana P. Monaci Bioconjugate Chem. 2003 14 276
152. A. Meyer N. Spinelli P. Dumy J.-J. Vasseur F. Morvan E. Defrancq J. Org. Chem. 2010 75 3927
153. W. C. Chan and P. D. White, Fmoc Solid Phase Peptide Synthesis-A Practical Approach, Oxford University Press, New York, 2000
154. G.-A. Cremer N. Bureaud D. Lelièvre V. Piller F. Piller A. Delmas Chem.-Eur. J. 2004 10 6353
155. Y. Sohma S. B. H. Kent J. Am. Chem. Soc. 2009 131 16313
156. J. Y. Hwang R. C. Li H. D. Maynard J. Controlled Release 2007 122 279
157. H. Shao M. M. Crnogorac T. Kong S.-Y. Chen J. M. Williams J. M. Tack V. Gueriguian E. N. Cagle M. Carnevali D. Tumelty X. Paliard L. P. Miranda J. A. Bradburne G. G. Kochendoerfer J. Am. Chem. Soc. 2005 127 1350
158. G. N. Grover J. Lam T. H. Nguyen T. Segura H. D. Maynard Biomacromolecules 2012 13 3013
159. S. Cavalli D. Carbajo M. Acosta S. Lope-Piedrafita A. P. Candiota C. Arus M. Royo F. Albericio Chem. Commun. 2012 48 5322
160. S. Park M. N. Yousaf Langmuir 2008 24 6201
161. T. Pauloehrl G. Delaittre M. Bruns M. Meißler H. G. Börner M. Bastmeyer C. Barner-Kowollik Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 9181
162. C. M. Kolodziej S. H. Kim R. M. Broyer S. S. Saxer C. G. Decker H. D. Maynard J. Am. Chem. Soc. 2011 134 247
163. M. L. Blackman M. Royzen J. M. Fox J. Am. Chem. Soc. 2008 130 13518
164. L. I. Willems M. Verdoes B. I. Florea G. A. van der Marel H. S. Overkleeft ChemBioChem 2010 11 1769
165. A. J. Inglis S. Sinnwell M. H. Stenzel C. Barner-Kowollik Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 2411
166. R. Rossin P. RenartVerkerk S. M. vandenBosch R. C. M. Vulders I. Verel J. Lub M. S. Robillard Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49 3375
167. N. K. Devaraj R. Weissleder Acc. Chem. Res. 2011 44 816
168. N. K. Devaraj R. Weissleder S. A. Hilderbrand Bioconjugate Chem. 2008 19 2297
169. T. Plass S. Milles C. Koehler J. Szymański R. Mueller M. Wießler C. Schultz E. A. Lemke Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 4166
170. A. D. de Araújo J. M. Palomo J. Cramer O. Seitz K. Alexandrov H. Waldmann Chem.-Eur. J. 2006 12 6095
171. A. D. de Araújo J. M. Palomo J. Cramer M. Köhn H. Schröder R. Wacker C. Niemeyer K. Alexandrov H. Waldmann Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 296
172. R. Pipkorn W. Waldeck B. Didinger M. Koch G. Mueller M. Wiessler K. Braun J. Pept. Sci. 2009 15 235
173. T. Tischer A. S. Goldmann K. Linkert V. Trouillet H. G. Börner C. Barner-Kowollik Adv. Funct. Mater. 2012 22 3853
174. D. L. Alge M. A. Azagarsamy D. F. Donohue K. S. Anseth Biomacromolecules 2013 14 949
175. W.-S. Yeo M. N. Yousaf M. Mrksich J. Am. Chem. Soc. 2003 125 14994
176. T. Pauloehrl A. Welle M. Bruns K. Linkert H. G. Börner M. Bastmeyer G. Delaittre C. Barner-Kowollik Angew. Chem., Int. Ed. 2013 52 9714
177. M. Köhn R. Breinbauer Angew. Chem., Int. Ed. 2004 43 3106
178. E. Saxon C. R. Bertozzi Science 2000 287 2007
179. F. L. Lin H. M. Hoyt H. van Halbeek R. G. Bergman C. R. Bertozzi J. Am. Chem. Soc. 2005 127 2686
180. S. S. vanBerkel M. B. vanEldijk J. C. M. vanHest Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 8806
181. J. A. Prescher D. H. Dube C. R. Bertozzi Nature 2004 430 873
182. H. C. Hang C. Yu D. L. Kato C. R. Bertozzi Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2003 100 14846
183. E. Saxon S. J. Luchansky H. C. Hang C. Yu S. C. Lee C. R. Bertozzi J. Am. Chem. Soc. 2002 124 14893
184. E. M. Sletten C. R. Bertozzi Acc. Chem. Res. 2011 44 666
185. M. B. Soellner B. L. Nilsson R. T. Raines J. Am. Chem. Soc. 2006 128 8820
186. B. L. Nilsson L. L. Kiessling R. T. Raines Org. Lett. 2000 2 1939
187. B. L. Nilsson L. L. Kiessling R. T. Raines Org. Lett. 2001 3 9
188. R. Merkx D. T. S. Rijkers J. Kemmink R. M. J. Liskamp Tetrahedron Lett. 2003 44 4515
189. M. B. Soellner A. Tam R. T. Raines J. Org. Chem. 2006 71 9824
190. C.-M. Park W. Niu C. Liu T. D. Biggs J. Guo M. Xian Org. Lett. 2012 14 4694
191. M. B. Soellner B. L. Nilsson R. T. Raines J. Org. Chem. 2002 67 4993
192. B. L. Nilsson R. J. Hondal M. B. Soellner R. T. Raines J. Am. Chem. Soc. 2003 125 5268
193. H. Kim J. K. Cho S. Aimoto Y.-S. Lee Org. Lett. 2006 8 1149
194. L. Liu Z.-Y. Hong C.-H. Wong ChemBioChem 2006 7 429
195. R. Kleineweischede C. P. R. Hackenberger Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 5984
196. D. E. Borchmann N. ten Brummelhuis M. Weck Macromolecules 2013 46 4426
197. M. Köhn R. Wacker C. Peters H. Schröder L. Soulère R. Breinbauer C. M. Niemeyer H. Waldmann Angew. Chem., Int. Ed. 2003 42 5830
198. M. B. Soellner K. A. Dickson B. L. Nilsson R. T. Raines J. Am. Chem. Soc. 2003 125 11790
199. P. Dawson T. Muir I. Clark-Lewis S. Kent Science 1994 266 776
200. S. B. H. Kent Chem. Soc. Rev. 2009 38 338
201. D. Macmillan Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 7668
202. P. E. Dawson M. J. Churchill M. R. Ghadiri S. B. H. Kent J. Am. Chem. Soc. 1997 119 4325
203. E. C. B. Johnson S. B. H. Kent J. Am. Chem. Soc. 2006 128 6640
204. T. M. Hackeng J. H. Griffin P. E. Dawson Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1999 96 10068
205. Q. Wan J. Chen Y. Yuan S. J. Danishefsky J. Am. Chem. Soc. 2008 130 15814
206. B.-H. Hu J. Su P. B. Messersmith Biomacromolecules 2009 10 2194
207. B. Dang T. Kubota K. Mandal F. Bezanilla S. B. H. Kent J. Am. Chem. Soc. 2013 135 11911
208. R. J. Clark D. J. Craik Biopolymers 2010 94 414
209. T. Durek C. F. W. Becker Biomol. Eng. 2005 22 153
210. P. E. Dawson S. B. H. Kent Annu. Rev. Biochem. 2000 69 923
211. C. S. Bennett S. M. Dean R. J. Payne S. Ficht A. Brik C.-H. Wong J. Am. Chem. Soc. 2008 130 11945
212. L. Markey S. Giordani E. M. Scanlan J. Org. Chem. 2013 78 4270
213. A.-S. Geiermann N. Polacek R. Micura J. Am. Chem. Soc. 2011 133 19068
214. F. Diezmann H. Eberhard O. Seitz Pept. Sci. 2010 94 397
215. N. Dendane O. Melnyk T. Xu B. Grandidier R. Boukherroub D. Stiévenard Y. Coffinier Langmuir 2012 28 13336
216. Y. Li M. Pan Y. Li Y. Huang Q. Guo Org. Biomol. Chem. 2013 11 2624
217. M. Minozzi A. Monesi D. Nanni P. Spagnolo N. Marchetti A. Massi J. Org. Chem. 2010 76 450
218. M. L. Conte S. Staderini A. Marra M. Sanchez-Navarro B. G. Davis A. Dondoni Chem. Commun. 2011 47 11086
219. P. Demay-Drouhard E. Nehlig J. Hardouin L. Motte E. Guénin Chem.-Eur. J. 2013 19 8388
220. J. R. Falsey M. Renil S. Park S. Li K. S. Lam Bioconjugate Chem. 2001 12 346
221. D. M. Beal L. H. Jones Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 6320
222. X.-L. Sun C. L. Stabler C. S. Cazalis E. L. Chaikof Bioconjugate Chem. 2006 17 52
223. J. E. Hudak R. M. Barfield G. W. deHart P. Grob E. Nogales C. R. Bertozzi D. Rabuka Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 4161
224. J. D. Thomas H. Cui P. J. North T. Hofer C. Rader T. R. Burke Bioconjugate Chem. 2012 23 2007
225. P. Kele G. Mezö D. Achatz O. S. Wolfbeis Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 344
226. R. Hassert M. Pagel Z. Ming T. Häupl B. Abel K. Braun M. Wiessler A. G. Beck-Sickinger Bioconjugate Chem. 2012 23 2129
227. M. Galibert P. Dumy D. Boturyn Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 2576
228. M. Galibert O. Renaudet P. Dumy D. Boturyn Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 1901
229. R. Bonnet P. Murat N. Spinelli E. Defrancq Chem. Commun. 2012 48 5992
230. F. Lin J. Yu W. Tang J. Zheng S. Xie M. L. Becker Macromolecules 2013 46 9515
231. Y. Ma J. Zheng E. F. Amond C. M. Stafford M. L. Becker Biomacromolecules 2013 14 665
232. M. Galibert L. Sancey O. Renaudet J.-L. Coll P. Dumy D. Boturyn Org. Biomol. Chem. 2010 8 5133
233. M. D. Sternlicht Z. Werb Annu. Rev. Cell Dev. Biol. 2001 17 463
234. K. Riento A. J. Ridley Nat. Rev. Mol. Cell Biol. 2003 4 446
235. R. D. Sanderson J. E. Turnbull J. T. Gallagher A. D. Lander J. Biol. Chem. 1994 269 13100
236. I. Johnson Science 1983 219 632