Mechanochemical C–H bond activation: rapid and regioselective double cyclopalladation monitored by in situ Raman spectroscopy

Chemical Communications

Volumn 50, Issue 71, 2014, Pages 10287-10290

  Juribašić, Marina ^a   Užarević, Krunoslav ^a   Gracin, Davor ^a   Ćurić, Manda ^a  

^a RUDER BO KOVI INSTITUTE   (Croatia)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

PALLADIUM COMPLEX;

ARTICLE; CYCLIZATION; CYCLOPALLADATION; HYDROGEN BOND; MOLECULAR DYNAMICS; MOLECULAR MECHANICS; QUANTUM CHEMISTRY; RAMAN SPECTROMETRY; SOLID STATE; SYNTHESIS;

EID: 84905734497     PISSN: 13597345     EISSN: 1364548X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c4cc04423a     Document Type: Article

References (41)

1. M Albrecht, Chem. Rev., 2010, 110, 576
2. M. I. Bruce, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1977, 16, 73
3. I. Omae, Coord. Chem. Rev., 2004, 248, 995
4. A. C. Cope, R. W. Siekman, J. Am. Chem. Soc., 1965, 87, 3272
5. J. P. Kleiman, M. Dubeck, J. Am. Chem. Soc., 1963, 85, 1544
6. A. McNally, B. Haffemayer, B. S. L. Collins, M. J. Gaunt, Nature, 2014, 510, 129
7. K. Godula, D. Sames, Science, 2006, 312, 67
8. T. W. Lyons, M. S. Sanford, Chem. Rev., 2010, 110, 1147
9. L. Ackermann, Chem. Rev., 2011, 111, 1315
10. J. Yamaguchi, A. D. Yamaguchi, K. Itami, Angew. Chem., Int. Ed., 2012, 51, 8960
11. J. Dupont, C. S. Consorti, J. Spencer, Chem. Rev., 2005, 105, 2527
12. M. Ghedini, I. Aiello, A. Crispini, A. Golemme, M. La Deda, D. Pucci, Coord. Chem. Rev., 2006, 250, 1373
13. M. Juribašić, I. Halasz, D. Babić, D. Cinčić, J. Plavec, M. Ćurić, Organometallics, 2014, 33, 1227
14. M. Juribašić, M. Ćurić, K. Molčanov, D. Matković-Čalogović, D. Babić, Dalton Trans., 2010, 39, 8769
15. D. E. Bergbreiter, P. L. Osburn, Y. S. Liu, J. Am. Chem. Soc., 1999, 121, 9531
16. A. C. F. Caires, Anti-Cancer Agents Med. Chem., 2007, 7, 484
17. Y. Wakatsuki, H. Yamazaki, P. A. Grutsch, M. Santhanam, C. Kutal, J. Am. Chem. Soc., 1985, 107, 8153
18. S. L. James, C. J. Adams, C. Bolm, D. Braga, P. Collier, T. Friščić, F. Grepioni, K. D. M. Harris, G. Hyett, W. Jones, A. Krebs, J. Mack, L. Maini, A. G. Orpen, I. P. Parkin, W. C. Shearouse, J. W. Steed, D. C. Waddell, Chem. Soc. Rev., 2012, 41, 413
19. T. Friščić, Chem. Soc. Rev., 2012, 41, 3493
20. V. Šepelak, A. Düvel, M. Wilkening, K.-D. Becker, P. Heitjans, Chem. Soc. Rev., 2013, 42, 7507
21. R. Janot, D. Guerard, Prog. Mater. Sci., 2005, 50, 1
22. E. Boldyreva, Chem. Soc. Rev., 2013, 42, 7719
23. G. Rothenberg, A. P. Downie, C. L. Raston, J. L. Scot, J. Am. Chem. Soc., 2001, 123, 8701
24. A. Stolle, T. Szuppa, S. E. S. Leonhardt, B. Ondruschka, Chem. Soc. Rev., 2011, 40, 2317
25. I. Huskić, I. Halasz, T. Friščić, H. Vančik, Green Chem., 2012, 14, 1597
26. D. Braga, L. Maini, F. Grepioni, Chem. Soc. Rev., 2013, 42, 7638
27. T. Friščić, W. Jones, Cryst. Growth Des., 2009, 9, 1621
28. D. Cinčić, M. Juribašić, D. Babić, K. Molčanov, P. Šket, J. Plavec, M. Ćurić, Chem. Commun., 2011, 47, 11543
29. W. Yuan, T. Friščić, D. Apperley, S. L. James, Angew. Chem., Int. Ed., 2010, 49, 3916
30. A. L. Garay, A. Pichon, S. L. James, Chem. Soc. Rev., 2007, 36, 846
31. T. Friščić, D. G. Reid, I. Halasz, R. S. Stein, R. E. Dinnebier, M. J. Duer, Angew. Chem., Int. Ed., 2010, 49, 712
32. M. Juribašić, A. Budimir, S. Kazazić, M. Ćurić, Inorg. Chem., 2013, 52, 12749
33. D. Babić, M. Ćurić, K. Molčanov, G. Ilc, J. Plavec, Inorg. Chem., 2008, 47, 10446
34. M. Ćurić, D. Babić, Ž. Marinić, L. j. Paša-Tolić, V. Butković, J. Plavec, L. j. Tušek-Božić, J. Organomet. Chem., 2003, 687, 85
35. D. Gracin, V. Štrukil, T. Friščić, I. Halasz, K. Užarević, Angew. Chem., Int. Ed., 2014, 53, 6193
36. N. Biswas, S. Umapathy, J. Phys. Chem. A, 2000, 104, 2734
37. G. Socrates, Infrared and Raman Characteristic Group Frequencies, J. Wiley and Sons, Chichester, 3rd edn, 2001
38. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, G. Scalmani, V. Barone, B. Mennucci, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Caricato, X. Li, H. P. Hratchian, A. F. Izmaylov, J. Bloino, G. Zheng, J. L. Sonnenberg, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, T. Vreven, J. A. Montgomery, Jr., J. E. Peralta, F. Ogliaro, M. Bearpark, J. J. Heyd, E. Brothers, K. N. Kudin, V. N. Staroverov, R. Kobayashi, J. Normand, K. Raghavachari, A. Rendell, J. C. Burant, S. S. Iyengar, J. Tomasi, M. Cossi, N. Rega, J. M. Millam, M. Klene, J. E. Knox, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, R. L. Martin, K. Morokuma, V. G. Zakrzewski, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, S. Dapprich, A. D. Daniels, Ö. Farkas, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, J. Cioslowski and D. J. Fox, Gaussian 09, Revision D.01, Gaussian, Inc., Wallingford CT, 2009
39. J. K. Grey, I. S. Butler, C. Reber, J. Am. Chem. Soc., 2002, 124, 9384
40. J. K. Grey, I. S. Butler, C. Reber, Inorg. Chem., 2003, 42, 6503
41. E. Pierce, E. Lanthier, C. Genre, Y. Chumakov, D. Luneau, C. Reber, Inorg. Chem., 2010, 49, 4901