Theoretical insights into copper(i)-NHC-catalyzed C-H carboxylation of terminal alkynes with CO2: The reaction mechanisms and the roles of NHC

RSC Advances

Volumn 4, Issue 61, 2014, Pages 32457-32466

  Yang, Longhua ^a   Yuan, Yanli ^a   Wang, Hongming ^a   Zhang, Ning ^a   Hong, Sanguo ^a  

^a NANCHANG UNIVERSITY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CARBON DIOXIDE; CARBOXYLATION; CATALYSIS; HYDROCARBONS;

DFT CALCULATION; ELECTROPHILICITY; INSERTION PROCESS; METAL CENTERS; REACTION CHANNELS; REACTION MECHANISM; REACTION PROCESS; TERMINAL ALKYNE;

COPPER COMPOUNDS;

EID: 84905695709     PISSN: None     EISSN: 20462069     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c4ra00254g     Document Type: Article

References (72)

1. J. D. Figueroa T. Fout S. Plasynski H. McIlvried R. D. Srivastava Int. J. Greenhouse Gas Control 2008 2 1 9 20
2. S. Chunshan Catal. Today 2006 115 1 2 32
3. M. Peters B. Köhler W. Kuckshinrichs W. Leitner P. Markewitz T. E. Muller ChemSusChem 2011 9 1216 1240
4. Carbon Dioxide as Chemical Feedstock, ed., Aresta, M., Wiley-VCH, Weinheim, 2010
5. S. N. Riduan Y. Zhang J. Y. Ying Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 18 3322 3325
6. D. M. D'Alessandro B. Smit J. R. Long Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49 35 6058 6082
7. M. Mikkelsen M. Jorgensen F. C. Krebs Energy Environ. Sci. 2010 3 1 43 81
8. S. Choi J. H. Drese C. W. Jones ChemSusChem 2009 2 9 796 854
9. R. Zevenhoven S. Eloneva S. Teir Catal. Today 2006 115 1-4 73 79
10. Z. Z. Yang Y. N. Zhao L. N. He RSC Adv. 2011 1 4 545 567
11. G. A. Olah K. S. A. Prakash A. Goeppert J. Am. Chem. Soc. 2011 133 33 12881 12898
12. Z. Z. Yang L. N. He J. Gao A. H. Liu B. Yu Energy Environ. Sci. 2012 5 6602 6639
13. S. N. Riduan Y. Zhang Dalton Trans. 2010 39 14 3347 3357
14. I. Omae Catal. Today 2006 115 1-4 33 52
15. Y. G. Zhang J. Y. G. Chan Energy Environ. Sci. 2010 3 4 408 417
16. W. L. Dai S. L. Luo S. F. Yin C. T. Au Appl. Catal., A 2009 366 1 2 12
17. A. Correa R. Martin Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 34 6201 6204
18. S. P. Bew, in ComprehensiveOrganic Functional Groups Transformation II, ed., A. R. Katritzky, and, R. J. K. Taylor, Elsevier, Oxford, 2005, p. 19
19. K. Ukai M. Aoki J. Takaya N. Iwasawa J. Am. Chem. Soc. 2006 128 27 8706
20. F. Lehmann L. Lake E. A. Currier R. Olsson U. Hacksell K. Luthman Eur. J. Med. Chem. 2007 429 2 276 285
21. D. Bonne M. Dekhane J. Zhu Angew. Chem. 2007 119 14 2537 2540 Angew. Chem. Int. 2007 46 2485 2488
22. C. S. Yeung V. M. Dong J. Am. Chem. Soc. 2008 130 25 7826
23. G. Ebert W. L. Juda R. H. Kosakowski B. Ma L. Dong K. E. Cummings M. V. B. Phelps A. E. Mostafa J. Luo J. Org. Chem. 2005 70 11 4314 4317
24. K. Park T. Palani A. Pyo S. Lee Tetrahedron Lett. 2012 53 7 733 737
25. L. A. Zhang J. H. Cheng T. Ohishi Z. M. Hou Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49 46 8670 8673
26. M. Shi K. M. Nicholas J. Am. Chem. Soc. 1997 119 21 5057
27. T. Ohishi M. Nishiura Z. Hou Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 5792
28. J. Takaya S. Tadami K. Ukai N. Iwasawa Org. Lett. 2008 10 2697
29. H. Ohmiya M. Tanabe M. Sawamura Org. Lett. 2011 13 1086
30. C. M. Williams J. B. Johnson T. Rovis J. Am. Chem. Soc. 2008 130 14936
31. J. Takaya N. Iwasawa J. Am. Chem. Soc. 2008 130 15254
32. M. Tokimoto Y. Nakamura K. Kimura M. Mori J. Am. Chem. Soc. 2004 126 5956
33. M. Aoki M. Kaneko S. Izumi K. Ukai N. Iwasawa Chem. Commun. 2004 2568
34. C. S. Yeung V. M. Dong J. Am. Chem. Soc. 2008 130 7826
35. H. Ochiai M. Jang K. Hirano H. Yorimitsu K. Oshima Org. Lett. 2008 10 2681
36. A. Metzger S. Bernhardt G. Manolikakes P. Knochel Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49 466
37. R. Johansson O. F. Wendt Dalton Trans. 2007 488
38. J. G. Wu N. Hazari Chem. Commun. 2011 47 1069
39. I. I. F. Boogaerts S. P. Nolan J. Am. Chem. Soc. 2010 132 26 8858 8859
40. I. I. F. Boogaerts G. C. Fortman M. R. L. Furst C. S. J. Cazin S. P. Nolan Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49 46 8674 8677
41. M. Arndt E. Risto T. Krause L. Goossen ChemCatChem 2012 4 4 484 487
42. H. Mizuno J. Takaya N. Iwasawa J. Am. Chem. Soc. 2011 133 5 1251 1253
43. D. Y. Yu Y. G. Zhang Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2010 107 47 20184 20189
44. A. Uhe M. Hölscher W. Leitner Chem.-Eur. J. 2012 18 1 170 177
45. L. Dang Z. Y. Lin T. B. Marder Organometallics 2010 29 4 917 927
46. A. Ariafard F. Zarkoob H. Batebi R. Stranger B. F. Yates Organometallics 2011 30 22 6218 6224
47. S. Diez-Gonzalez N. Marion S. P. Nolan Chem. Rev. 2009 109 3612 3676
48. Organometallic Oxidation Catalysis in Topics in Organometallic Chemistry.ed., F. Meyer, and, C. Limberg, Springer, 2007
49. C. T. Lee W. T. Yang R. G. Parr Phys. Rev. B: Condens. Matter Mater. Phys. 1988 37 785
50. A. D. Becke J. Chem. Phys. 1993 98 5648
51. B. Miehlich A. Savin H. Stoll H. Preuss Chem. Phys. Lett. 1989 157 200
52. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, G. Scalmani, V. Barone, B. Mennucci, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Caricato, X. Li, H. P.Hratchian, A. F. Izmaylov, J. Bloino, G. Zheng, J. L. Sonnenberg, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, T. Vreven, J. A. Montgomery Jr, J. E. Peralta, F. Ogliaro, M. Bearpark, J. J. Heyd, E. Brothers, K. N. Kudin, V. N. Staroverov, T. Keith, R. Kobayashi, J. Normand, K. Raghavachari, A. Rendell, J. C. Burant, S. S. Iyengar, J. Tomasi, M. Cossi, N. Rega, J. M. Millam, M. Klene, J. E. Knox, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, R. L. Martin, K. Morokuma, V. G. Zakrzewski, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, S. Dapprich, A. D. Daniels, O. Farkas, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, J. Cioslowski and D. J. Fox, Revision A02, Gaussian 09, Wallingford CT, 2009
53. A. J. H. Wachters J. Chem. Phys. 1970 52 1033
54. P. J. Hay J. Chem. Phys. 1977 66 4377
55. K. Fukui J. Phys. Chem. 1970 74 4161
56. K. Fukui Acc. Chem. Res. 1981 14 363
57. V. Barone M. Cossi J. Phys. Chem. A 1998 102 1995
58. M. Cossi N. Rega G. Scalmani V. Barone J. Comput. Chem. 2003 24 669
59. A. E. Reed L. A. Curtiss F. Weinhold Chem. Rev. 1988 88 849
60. J. P. Foster F. Weinhold J. Am. Chem. Soc. 1980 102 7211
61. C. H. Suresh M. J. Ajitha J. Org. Chem. 2013 78 8 3918 3924
62. J. J. Lippstreu B. F. Straub J. Am. Chem. Soc. 2005 127 20 7444
63. H. Jacobsen A. Correa A. Poater C. Costabile L. Cavallo Coord. Chem. Rev. 2009 253 5-6 687
64. G. Frison A. Sevin J. Phys. Chem. A 1999 103 50 10998
65. A. R. Rod E. Vessally Asian J. Chem. 2007 19 3 1709
66. C. Trindle J. Org. Chem. 2003 68 25 9669
67. I. Hypercube, HyperChem 8.0, Hypercube Inc., USA, 2007
68. T. Lu, Multiwfn, version 2.4, http://multiwfn.codeplex.com
69. L. Q. Gu Y. G. Zhang J. Am. Chem. Soc. 2010 132 3 914
70. X. H. Liu R. Pattacini P. Deglmann P. Braunstein Organometallics 2011 30 12 3302 3310
71. E. O. Fischer A. Maasbol Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1964 3 58
72. R. R. Schrock Acc. Chem. Rev. 1979 12 98