C5 - Symmetric chiral corannulenes: Desymmetrization of bowl inversion equilibrium via "intramolecular" hydrogen-bonding network

Journal of the American Chemical Society

Volumn 136, Issue 30, 2014, Pages 10640-10644

  Kang, Jiheong ^a,b   Miyajima, Daigo ^a   Itoh, Yoshimitsu ^b   Mori, Tadashi ^c   Tanaka, Hiroki ^c   Yamauchi, Masahito ^c   Inoue, Yoshihisa ^c   Harada, Soichiro ^b   Aida, Takuzo ^a,b  

^a RIKEN Center for Emergent Matter Science   (Japan)

^b UNIVERSITY OF TOKYO   (Japan)

^c OSAKA UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AMIDES; CHLORINE COMPOUNDS; ENANTIOMERS; HYDROGEN; MONOTERPENES; SOLVENTS; STEREOCHEMISTRY;

AMIDE FUNCTIONALITIES; CHIRAL ENVIRONMENT; DESYM-METRIZATION; ENANTIOMERIC EXCESS; ENANTIOMERIC PURITY; HYDROGEN BONDING NETWORK; METHYLCYCLOHEXANE; PROTIC SOLVENTS;

HYDROGEN BONDS;

C5 SYMMETRIC CORANNULENE DERIVATIVE; LIMONENE; METHYLCYCLOHEXANE; POLYCYCLIC AROMATIC HYDROCARBON; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; HYDROGEN BOND;

EID: 84905215617     PISSN: 00027863     EISSN: 15205126     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja505941b     Document Type: Article

References (39)

1. Barth, W. E.; Lawton, R. G. J. Am. Chem. Soc. 1966, 88, 380
2. Wu, Y. T.; Siegel, J. S. Chem. Rev. 2006, 106, 4843
3. Tsefrikas, V. M.; Scott, L. T. Chem. Rev. 2006, 106, 4868
4. Lovas, F. J.; McMahon, R. J.; Grabow, J. U.; Schnell, M.; Mack, J.; Scott, L. T.; Kuczkowski, R. L. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 4345
5. Abdourazak, A. H.; Sygula, A.; Raibideau, P. W. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 3010
6. Seiders, T. J.; Baldridge, K. K.; Grube, G. H.; Siegel, J. S. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 517
7. Eliseeva, M. N.; Scott, L. T. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 151669
8. Valenti, G.; Bruno, C.; Rapino, S.; Fiorani, A.; Jackson, E. A.; Scott, L. T.; Paolucci, F.; Marcaccio, M. J. Phys. Chem. C 2010, 114, 19467
9. Zabula, A. V.; Filatov, A. S.; Spisak, S. N.; Rogachev, A. Y.; Petrukhina, M. A. Science 2011, 333, 1008
10. Bauert, T.; Zoppi, L.; Koller, G.; Siegel, J. S.; Baldridge, K. K.; Ernst, K.-H. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 12857
11. Stuparu, M. C. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 7786
12. Kuvychko, I. V.; Dubceac, C.; Deng, S. H. M.; Wang, X. B.; Granovsky, A. A.; Popov, A. A.; Petrukhina, M. A.; Stauss, S. H.; Boltalina, O. V. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 7505
13. Juríček, M.; Strutt, N. L.; Barnes, J. C.; Butterfield, A. M.; Dale, E. J.; Baldridge, K. K.; Stoddart, J. F.; Siegel, J. S. Nat. Chem. 2014, 6, 222
14. Bandera, D.; Baldridge, K. K.; Linden, A.; Dorta, R.; Siegel, J. S. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 865
15. Grimme, S.; Antony, J.; Ehrlich, S.; Krieg, H. J. Chem. Phys. 2010, 132 154104
16. Grimme, S.; Ehrlich, S.; Goerigk, L. J. Comput. Chem. 2011, 32, 1456
17. Rebek, J., Jr. Acc. Chem. Res. 1990, 23, 12
18. Mishiro, K.; Furuta, T.; Sasamori, T.; Hayashi, K.; Tokitoh, N.; Futaki, S.; Kawabata, T. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 13644
19. Bancu, M.; Rai, A. K.; Cheng, P. C.; Gilardi, R. D.; Scott, L. T. Synlett 2004, 173
20. Miyajima, D.; Tashiro, K.; Araoka, F.; Takezoe, H.; Kim, J.; Kato, K.; Takata, M.; Aida, T. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 44
21. Silverstein, R. M.; Bassler, G. C.; Morrill, T. C. Spectrometric Identification of Organic Compounds, 4 th ed.; John Wiley & Sons: New York, 1981.
22. Brunsveld, L.; Folmer, B. B. B.; Meijer, E. W.; Sijbesma, R. P. Chem. Rev. 2001, 101, 4071
23. De Greef, T. F. A.; Smulders, M. M. J.; Wolffs, M.; Schenning, A. P. H. J.; Sijbesma, R. P.; Meijer, E. W. Chem. Rev. 2009, 109, 5687
24. Brunden, K. R.; Uratani, Y.; Cramer, W. A. J. Biol. Chem. 1984, 259, 7682
25. Scholtz, J.; Marqusee, S.; Baldwin, R. L.; York, E. J.; Bolen, D. W. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1991, 88, 2854
26. Dolarin, C.; Jiang, H.; Leger, J. M.; Guionneau, P.; Huc, I. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 12943
27. Greenfield, N. J. Nat. Protoc. 2006, 1, 2527
28. Green, M. M.; Park, J.-W.; Sato, T.; Teramoto, A.; Lifson, S.; Selinger, R. L. B.; Selinger, J. V. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 3138
29. Jin, W.; Fukushima, T.; Niki, M.; Kosaka, A.; Ishii, N.; Aida, T. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2005, 102, 10801
30. Van Gestel, J.; Palmans, A. R. A.; Titulaer, B.; Vekemans, J. A. J. M.; Meijer, E. W. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 5490
31. Smulders, M. M. J.; Buffeteau, T.; Cavagnat, D.; Wolffs, M.; Schenning, A. P. H. J.; Meijer, E. W. Chirality 2008, 20, 1016
32. Aparicio, F.; Nieto-Ortega, B.; Najera, F.; Ramirez, F. J.; Navarrete, J. T. L.; Casado, J.; Sanchez, L. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 1
33. Aimi, J.; Oya, K.; Tsuda, A.; Aida, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 2031
34. Ghosh, S.; Li, X. Q.; Stepaneko, V.; Würthner, F. Chem.-Eur. J. 2008, 14, 11343
35. Isare, B.; Linares, M.; Zargarian, L.; Fermandjian, S.; Miura, M.; Motohashi, S.; Vanthuyne, N.; Lazzaroni, N.; Bouteiller, L. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 173
36. Green, M. M.; Khatri, C.; Peterson, N. C. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 4941
37. Nakashima, H.; Koe, J. R.; Torimitsu, K.; Fujiki, M. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 4847
38. Hembury, G. A.; Borovkov, V. V.; Inoue, Y. Chem. Rev. 2008, 108, 1
39. Dai, Z.; Lee, J.; Zhang, W. Molecules 2012, 17, 1247