Expanding the scope of enzymatic carboligation reactions in flow-mode: Production of optically active tertiary alcohols with packed-bed micro-bioreactors

Green Chemistry

Volumn 16, Issue 8, 2014, Pages 3904-3915

  Giovannini, P P ^a   Bortolini, O ^a   Cavazzini, A ^a   Greco, R ^a   Fantin, G ^a   Massi, A ^a  

^a UNIVERSITY OF FERRARA   (Italy)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84904906736     PISSN: 14639262     EISSN: 14639270     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c4gc00838c     Document Type: Article

References (116)

1. T. Tsubogo T. Ishiwata S. Kobayashi Angew. Chem., Int. Ed. 2013 52 6590
2. A. Puglisi M. Benaglia V. Chiroli Green Chem. 2013 15 1790
3. T. Chinnusamy S. Yudha M. Hager P. Kreitmeier O. Reiser ChemSusChem 2012 5 247
4. D. Zhao K. Ding ACS Catal. 2013 3 928
5. X. Y. Mak P. Laurino P. H. Seeberger Beilstein J. Org. Chem. 2009 5 10.3762/bjoc.5.19
6. V. Hessel D. Kralisch N. Kockmann T. Noël Q. Wang ChemSusChem 2013 6 746
7. S. C. Stouten T. Noël Q. Wang V. Hessel Aust. J. Chem. 2013 66 121
8. D. T. McQuade P. H. Seeberger J. Org. Chem. 2103 78 6384
9. T. Illg P. Löb V. Hessel Bioorg. Med. Chem. 2010 18 3707
10. K. Geyer T. Gustafsson P. H. Seeberger Synlett 2009 2382
11. B. P. Mason K. E. Price J. L. Steinbacher A. R. Bogdan D. T. McQuade Chem. Rev. 2007 107 2300
12. I. R. Baxendale S. V. Ley A. C. Mansfield C. D. Smith Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 4017
13. I. R. Baxendale, J. J. Hayward, S. Lanners, S. V. Ley and C. D. Smith, in Microreactors in Organic Synthesis and Catalysis, ed., T. Wirth, Wiley-VCH, Weinheim, 2008, ch. 4.2, pp. 84
14. A. R. Bogdan S. L. Poe D. C. Kubis S. J. Broadwater D. T. McQuade Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 8547
15. F. E. Valera M. Quaranta A. Moran J. Blacker A. Armstrong J. T. Cabral D. G. Blackmond Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49 2478
16. L. Malet-Sanz F. Susanne J. Med. Chem. 2012 55 4062
17. C. G. Frost L. Mutton Green Chem. 2010 12 1687
18. A. R. Bogdan B. P. Mason K. T. Sylvester D. T. McQuade Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 1698
19. A. Kirschning W. Solodenko K. Mennecke Chem.-Eur. J. 2006 12 5972
20. M. Irfan T. N. Glasnov C. Oliver Kappe ChemSusChem 2011 4 300
21. O. Bortolini A. Cavazzini P. Dambruoso P. P. Giovannini L. Caciolli A. Massi S. Pacifico D. Ragno Green Chem. 2013 15 2981
22. O. Bortolini A. Cavazzini P. P. Giovannini R. Greco N. Marchetti A. Massi L. Pasti Chem.-Eur. J. 2013 19 7802
23. O. Bortolini L. Caciolli A. Cavazzini V. Costa R. Greco A. Massi L. Pasti Green Chem. 2012 14 992
24. A. Massi A. Cavazzini L. Del Zoppo O. Pandoli V. Costa L. Pasti P. P. Giovannini Tetrahedron Lett. 2011 52 619
25. A. Massi, O. Pandoli, A. Cavazzini, L. Del Zoppo, P. P. Giovannini and C. Bendazzoli, Italian Patent, 0001398243, 2013
26. G. Kardos T. Soós Eur. J. Org. Chem. 2013 4490
27. P. Kasaplar C. Rodríguez-Escrich M. A. Pericàs Org. Lett. 2013 15 3498
28. Y. Arakawa H. Wennemers ChemSusChem 2013 6 242
29. S. B. Otvos I. M. Mandity F. Fulop ChemSusChem 2012 5 266
30. L. Osorio-Planes C. Rodríguez-Escrich M. A. Pericàs Org. Lett. 2012 14 1816
31. C. Ayats A. H. Henseler M. A. Pericàs ChemSusChem 2012 5 320
32. X. C. Cambeiro R. Martín-Rapún P. O. Miranda S. Sayalero E. Alza P. Llanes M. A. Pericàs Beilstein J. Org. Chem. 2011 7 1486
33. A. L. W. Demuynck L. Peng F. de Clippel J. Vanderleyden Adv. Synth. Catal. 2011 353 725
34. E. Alza S. Sayalero X. C. Cambeiro R. Martín-Rapún P. O. Miranda M. A. Pericàs Synlett 2011 464
35. E. Alza C. Rodríguez-Escrich S. Sayalero A. Bastero M. A. Pericàs Chem.-Eur. J. 2009 15 10167
36. F. Bonfils I. Cazaux P. Hodge C. Caze Org. Biomol. Chem. 2006 4 493
37. D. Bernstein S. France J. Wolfer T. Lectka Tetrahedron: Asymmetry 2005 16 3481
38. S. France D. Bernstein A. Weatherwax T. Lectka Org. Lett. 2005 7 3009
39. A. M. Hafez A. E. Taggi T. Dudding T. Lectka J. Am. Chem. Soc. 2001 123 18853
40. R. Porta M. Benaglia V. Chiroli F. Coccia A. Puglisi Isr. J. Chem. 2014 10.1002/ijch.201300106
41. S. Martín R. Porcar E. Peris M. I. Burguete E. García-Verdugo S. V. Luis Green Chem. 2014 16 1639
42. V. Chiroli M. Benaglia A. Puglisi R. Porta R. P. Jumde A. Mandoli Green Chem. 2014 16 2798
43. R. Martín-Rapún S. Sayalero M. A. Pericàs Green Chem. 2013 15 3295
44. V. Chiroli M. Benaglia F. Cozzi A. Puglisi R. Annunziata G. Celentano Org. Lett. 2013 15 3590
45. M. Rueping C. Vila T. Bootwicha ACS Catal. 2013 3 1676
46. E. Sugiono M. Rueping Beilstein J. Org. Chem. 2013 9 2457
47. M. Movassaghi E. N. Jacobsen Science 2002 298 1904
48. A. Liese, K. Seebach and C. Wandrey, Industrial Biotransformations, Wiley-VCH, Weinheim, 2nd edn, 2006
49. N. N. Rao S. Lütz K. Wurges D. Minör Org. Process Res. Dev. 2009 13 607
50. G. Grogan Annu. Rep. Progr. Chem., Sect. B: Org. Chem. 2013 109 15
51. N. End U. Schöning Top. Curr. Chem. 2004 242 273
52. H. E. Schoemaker D. Mink M. G. Wubbolts Science 2003 299 1694
53. U. T. Bornscheuer G. W. Huisman R. J. Kazlauskas S. Lutz J. C. Moore K. Robins Nature 2012 485 185
54. P. Rasor, Immobilized enzymes in enantioselective organic synthesis, in Chiral catalyst immobilization and recycling, ed., D. E. De Vos, I. F. J. Vancelecom, and, P. A. Jacobs, Wiley-VCH, Weinheim, 2000, p. 97
55. G. F. Bickerstaff, Immobilization of biocatalysts, in Molecular biology and biotechnology, ed., J. M. Walker, and, R. Rapley, RCS, London, 4th edn, 2000, p. 433
56. L. Lalonde and A. Margolin, in Enzyme catalysis in organic synthesis, ed., K. Drauz, and, H. Waldmann, Wiley-VCH, Weinheim, 2nd revised edn, vol. 1, 2002, p. 163
57. S. Pedersen and M. W. Christensen, in Applied Biocatalysis, ed., A. J. J. Straathof, and, P. Adlercreutz, CRC Press, Boca Raton, 2nd edn, 2000, p. 213
58. K. Faber R. Patel Curr. Opin. Biotechnol. 2000 11 517
59. W. Keim and B. Driessen-Holscher, Supported catalysts. Deposition of active component. Heterogenization of complexes and enzymes, in Preparation of solid catalysts, ed., G. K. H. Ertl, and, J. Weitkamp, Wiley-VCH, Weinheim, 1999, p. 355
60. I. J. Dunn, E. Heinzle, J. Ingham and J. E. Prenosil, Biological Reaction Engineering, Wiley-VCH, Weinheim, 2003
61. E. G. Vlakh T. B. Tennikova J. Sep. Sci. 2013 36 110
62. E. G. Vlakh T. B. Tennikova J. Sep. Sci. 2013 36 1149
63. I. Itabaiana Jr. L. S. de Mariz e Miranda R. O. M. Alves de Souza J. Mol. Catal. B: Enzym. 2013 85-86 1
64. R. Yuryev S. Strompen A. Liese Beilstein J. Org. Chem. 2011 7 1449
65. Z. Liu J. Zhang X. Chen P. G. Wang ChemBioChem 2002 3 348
66. M. J. Fink M. Scöhn F. Rudroff M. Schnürch M. D. Mihovilovic ChemCatChem 2013 5 724
67. P. Fernandes Int. J. Mol. Sci. 2010 11 858
68. M. S. Thomsen B. Nidetzky Eng. Life Sci. 2008 8 40
69. J. M. Bolivar J. Wiesbauer B. Nidetzky Trends Biotechnol. 2011 29 333
70. M. Wu H. Zhang Z. Wang S. Shen X. C. Lea X.-F. Li Chem. Commun. 2013 49 1407
71. R. de Oliveira Lopes A. S. de Miranda B. Reichart T. Glasnov C. O. Kappe R. C. Simon W. Kroutil L. S. M. Miranda I. C. R. Leal R. O. M. A. de Souza J. Mol. Catal. B: Enzym. 2014 104 107
72. S. Kundu A. S. Bhangale W. E. Wallace K. M. Flynn C. M. Guttman R. A. Gross K. L. Beers J. Am. Chem. Soc. 2011 133 6006
73. P. Chen S. Han G. Lin Z. Li J. Org. Chem. 2002 67 8251
74. K. Koch R. J. F. van den Berg P. J. Nieuwland R. Wijtmans H. E. Schoemaker J. C. M. van Hest F. P. J. T. Rutjes Biotechnol. Bioeng. 2007 99 1028
75. L. Babich A. F. Hartog L. J. C. van Hemert F. P. J. T. Rutjes R. Wever ChemSusChem 2012 5 2348
76. G. Dräger C. Kiss U. Kunz A. Kirschning Org. Biomol. Chem. 2007 5 3657
77. N. Kurlemann A. Liese Tetrahedron: Asymmetry 2004 15 2955
78. H. S. Shin P. L. Rogers Biotechnol. Bioeng. 1996 49 429
79. F. Hildebrand S. Khül M. Pohl D. Vasic-Racki M. Müller C. Wandrey S. Lütz Biotechnol. Bioeng. 2006 96 835
80. R. Mikolajek A. C. Spiess M. Pohl S. Lamare J. Büchs ChemBioChem 2007 8 1063
81. T. Stillger M. Pohl C. Wandrey A. Liese Org. Process Res. Dev. 2006 10 1172
82. A. A. Halima N. Szitaa F. Baganz J. Biotechnol. 2013 168 567
83. J. Lawrence B. O'Sullivan G. J. Lye R. Wohlgemuth N. Szitaa J. Mol. Catal. B: Enzym. 2013 95 111
84. B. O'Sullivan H. Al-Bahrani J. Lawrence M. Campos A. Cázares F. Baganz R. Wohlgemuth H. C. Hailes N. Szita J. Mol. Catal. B: Enzym. 2012 77 1
85. G. Olack H. Morrison J. Org. Chem. 1991 56 4969
86. F. A. Davis C. Clark A. Kumar B.-C. Chen J. Org. Chem. 1994 59 1184
87. K. Tamaki J. B. Shotwell R. D. White I. Drutu D. T. Petsch T. V. Nheu H. He Y. Hirokawa H. Maruta J. L. Wood Org. Lett. 2001 3 1689
88. F. Neuser H. Zorn R. G. Berger J. Agric. Food Chem. 2000 48 6191
89. P. E. Sum P. Petersen Bioorg. Med. Chem. Lett. 1999 9 1459
90. W. E. Rose M. J. Rybak Pharmacotherapy 2006 26 1099
91. P. P. Giovannini G. Fantin A. Massi V. Venturi P. Pedrini Org. Biomol. Chem. 2011 9 8038
92. C. A. Rose S. Gundala C.-L. Fagan J. F. Franz S. J. Connon K. Zeitler Chem. Sci. 2012 3 735
93. O. Bortolini G. Fantin M. Fogagnolo P. P. Giovannini V. Venturi S. Pacifico A. Massi Tetrahedron 2011 67 8110
94. J. Christoffers J. Org. Chem. 1999 64 7668
95. A. M. R. Smith H. S. Rzepa A. J. P. White D. Billen K. K. Hii J. Org. Chem. 2010 75 3085
96. P. P. Giovannini P. Pedrini V. Venturi G. Fantin A. Medici J. Mol. Catal. B: Enzym. 2010 64 113
97. O. Bortolini P. P. Giovannini S. Maietti A. Massi P. Pedrini G. Sacchetti V. Venturi J. Mol. Catal. B: Enzym. 2013 85-86 93
98. P. Lehwald M. Richter C. Röhr H.-w. Liu M. Müller Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49 2389
99. M. Müller G. A. Sprenger M. Pohl Curr. Opin. Chem. Biol. 2013 17 261 270
100. U. T. Bornscheuer Angew. Chem., Int. Ed. 2003 42 3336
101. H. H. Weetal, Methods in Enzymology, ed., K. Mosbach, Academic Press, New York, 1976, vol. 44, pp. 134
102. A. L. Ahmad E. M. Low S. R. A. Shukor J. Mol. Catal. B: Enzym. 2013 88 26
103. R. Lin R. Wu X. Huang T. Xie Prep. Biochem. Biotechnol. 2011 41 154
104. L. Lloret F. Hollmann G. Eibes G. Feijoo M. T. Moreira J. M. Lema Biodegradation 2012 23 373
105. M.-C. Yen W.-H. Hsu S.-C. Lin Process Biochem. 2010 45 667
106. M. Guillén M. D. Benaiges F. Valero Biotechnol. Prog. 2011 27 1232
107. M. J. Hernaiz D. H. G. Crout Enzyme Microb. Technol. 2000 27 26
108. W. J. Ting K. Y. Tung R. Giridhar W. T. Wu J. Mol. Catal. B: Enzym. 2006 42 32
109. A. M. Girelli E. Mattei A. Messina Sens. Actuators, B 2007 121 515
110. G. Felix V. Descorps Chromatographia 1999 49 595
111. W. J. Waddell J. Lab. Clin. Med. 1956 48 311
112. C. N. Pace F. Vajdos L. Fee G. Grimsley T. Gray Protein Sci. 1995 4 2411
113. J. Christoffers T. Kauf T. Werner M. Rössle Eur. J. Org. Chem. 2006 2601
114. C. Clausen I. Weidner H. Butenschön Eur. J. Org. Chem. 2000 3799
115. R. M. McCormick B. L. Karger Anal. Chem. 1980 52 2249
116. F. Gritti Y. Kazakevich G. Guiochon J. Chromatogr. A 2007 1161 157