Assignment of the absolute configuration and total synthesis of (+)-caripyrin

European Journal of Organic Chemistry

Volumn 2014, Issue 22, 2014, Pages 4780-4784

  Andernach, Lars ^a   Opatz, Till ^a  

^a JOHANNES GUTENBERG UNIVERSITY   (Germany)

Author keywords

Configuration determination; Density functional calculations; Natural products; Total synthesis; Vibrational spectroscopy

Indexed keywords

EID: 84904704154     PISSN: 1434193X     EISSN: 10990690     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ejoc.201402540     Document Type: Article

References (19)

1. P. H. Rieger, J. C. Liermann, T. Opatz, H. Anke, E. Thines, J. Antibiot. 2010, 63, 285-289.
2. Spartan′10, Wavefunction, Inc., Irvine, CA, 2011.
3. T. A. Halgren, J. Comput. Chem. 1996, 17, 490-519.
4. A. D. Becke, J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648-5652.
5. C. Lee, W. Yang, R. G. Parr, Phys. Rev. B 1988, 37, 785-789.
6. W. J. Hehre, R. Ditchfield, J. A. Pople, J. Chem. Phys. 1972, 56, 2257-2261.
7. P. C. Hariharan, J. A. Pople, Theor. Chim. Acta 1973, 28, 213-222.
8. G. W. T. M. J. Frisch, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, G. Scalmani, V. Barone, B. Mennucci, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Caricato, X. Li, H. P. Hratchian, A. F. Izmaylov, J. Bloino, G. Zheng, J. L. Sonnenberg, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, T. Vreven, J. A. Montgomery Jr., J. E. Peralta, F. Ogliaro, M. Bearpark, J. J. Heyd, E. Brothers, K. N. Kudin, V. N. Staroverov, R. Kobayashi, J. Normand, K. Raghavachari, A. Rendell, J. C. Burant, S. S. Iyengar, J. Tomasi, M. Cossi, N. Rega, J. M. Millam, M. Klene, J. E. Knox, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, R. L. Martin, K. Morokuma, V. G. Zakrzewski, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, S. Dapprich, A. D. Daniels, Farkas, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, J. Cioslowski, D. J. Fox Gaussian09, revision A.02, Gaussian, Inc., Wallingford, CT, 2009.
9. R. Krishnan, J. S. Binkley, R. Seeger, J. A. Pople, J. Chem. Phys. 1980, 72, 650-654.
10. J. Tomasi, B. Mennucci, E. Cancès, THEOCHEM 1999, 464, 211-226.
11. P. Fristrup, P. R. Lassen, C. Johannessen, D. Tanner, P.-O. Norrby, K. J. Jalkanen, L. Hemmingsen, J. Phys. Chem. A 2006, 110, 9123-9129.
12. Z.-X. Wang, Y. Tu, M. Frohn, J.-R. Zhang, Y. Shi, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 11224-11235.
13. Y. Tu, Z.-X. Wang, M. Frohn, M. He, H. Yu, Y. Tang, Y. Shi, J. Org. Chem. 1998, 63, 8475-8485.
14. M. Frohn, Y. Shi, Synthesis 2000, 1979-2000.
15. Y. Aoyagi, Y. Adachi, S. Akagi, N. Ohno, K. Takeya, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2009, 19, 1876-1878.
16. G. R. Fulmer, A. J. M. Miller, N. H. Sherden, H. E. Gottlieb, A. Nudelman, B. M. Stoltz, J. E. Bercaw, K. I. Goldberg, Organometallics 2010, 29, 2176-2179.
17. D. R. Coulson, L. C. Satek, S. O. Grim, Inorg. Synth. 2007, 121-124.
18. S. Heitmüller, Ph. D. Thesis, Johannes Gutenberg University of Mainz, Germany, 2011.
19. R. J. Chambers, A. Marfat, Synth. Commun. 1997, 27, 515-520.