Fluorination of polythiophene derivatives for high performance organic photovoltaics

Chemistry of Materials

Volumn 26, Issue 14, 2014, Pages 4214-4220

  Jo, Jea Woong ^a   Jung, Jae Woong ^a   Wang, Hsin Wei ^b   Kim, Paul ^b   Russell, Thomas P ^b   Jo, Won Ho ^a  

^a Seoul National University   (South Korea)

^b UNIVERSITY OF MASSACHUSETTS   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

OPEN CIRCUIT VOLTAGE;

FLUORINE SUBSTITUTION; HIGHEST OCCUPIED MOLECULAR ORBITAL ENERGY LEVELS; ORGANIC PHOTOVOLTAICS; ORGANIC SOLAR CELL; PHOTOPHYSICAL PROPERTIES; PHOTOVOLTAIC PROPERTY; POLYTHIOPHENE DERIVATIVES; POWER CONVERSION EFFICIENCIES;

FLUORINE;

EID: 84904628091     PISSN: 08974756     EISSN: 15205002     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/cm502229k     Document Type: Article

References (35)

1. Blouin, N.; Michaud, A.; Gendron, D.; Wakim, S.; Blair, E.; Neagu-Plesu, R.; Belletete, M.; Durocher, G.; Tao, Y.; Leclerc, M. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 732
2. Zhou, H. X.; Yang, L. Q.; Price, S. C.; Knight, K. J.; You, W. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 7992
3. Hou, J. H.; Chen, H. Y.; Zhang, S. Q.; Li, G.; Yang, Y. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 16144
4. Woo, C. H.; Beaujuge, P. M.; Holcombe, T. W.; Lee, O. P.; Frechet, J. M. J. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 15547
5. Yang, L. Q.; Zhou, H. X.; You, W. J. Phys. Chem. C 2010, 114, 16793
6. Cabanetos, C.; El Labban, A.; Bartelt, J. A.; Douglas, J. D.; Mateker, W. R.; Frechet, J. M. J.; McGehee, M. D.; Beaujuge, P. M. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 4656
7. Jung, J. W.; Jo, J. W.; Liu, F.; Russell, T. P.; Jo, W. H. Chem. Commun. 2012, 48, 6933
8. Lu, J. P.; Liang, F. S.; Drolet, N.; Ding, J. F.; Tao, Y.; Movileanu, R. Chem. Commun. 2008, 5315
9. Zhou, E. J.; Yamakawa, S.; Zhang, Y.; Tajima, K.; Yang, C. H.; Hashimoto, K. J. Mater. Chem. 2009, 19, 7730
10. Fei, Z. P.; Shahid, M.; Yaacobi-Gross, N.; Rossbauer, S.; Zhong, H. L.; Watkins, S. E.; Anthopoulos, T. D.; Heeney, M. Chem. Commun. 2012, 48, 11130
11. Park, J. K.; Jo, J.; Seo, J. H.; Moon, J. S.; Park, Y. D.; Lee, K.; Heeger, A. J.; Bazan, G. C. Adv. Mater. 2011, 23, 2430
12. Lee, J. U.; Kim, Y. D.; Jo, J. W.; Kim, J. P.; Jo, W. H. J. Mater. Chem. 2011, 21, 17209
13. Chen, H. Y.; Hou, J. H.; Zhang, S. Q.; Liang, Y. Y.; Yang, G. W.; Yang, Y.; Yu, L. P.; Wu, Y.; Li, G. Nat. Photonics 2009, 3, 649
14. Zhou, H. X.; Yang, L. Q.; Stuart, A. C.; Price, S. C.; Liu, S. B.; You, W. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 2995
15. Price, S. C.; Stuart, A. C.; Yang, L. Q.; Zhou, H. X.; You, W. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 4625
16. Chang, C.; Zuo, L.; Yip, H.; Li, Y.; Li, C.; Hsu, C.; Cheng, Y.; Chen, H.; Jen, A. K.-Y. Adv. Funct. Mater. 2013, 23, 5084-5090 10.1002/adfm201301557
17. Stuart, A. C.; Tumbleston, J. R.; Zhou, H. X.; Li, W. T.; Liu, S. B.; Ade, H.; You, W. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 1806
18. Okamoto, T.; Nakahara, K.; Saeki, A.; Seki, S.; Oh, J. H.; Akkerman, H. B.; Bao, Z.; Matsuo, Y. Chem. Mater. 2011, 23, 1646
19. Yang, L. Q.; Tumbleston, J. R.; Zhou, H. X.; Ade, H.; You, W. Energy Environ. Sci. 2013, 6, 316
20. Carsten, B.; Szarko, J. M.; Son, H. J.; Wang, W.; Lu, L. Y.; He, F.; Rolczynski, B. S.; Lou, S. J.; Chen, L. X.; Yu, L. P. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 20468
21. Rolczynski, B. S.; Szarko, J. M.; Son, H. J.; Liang, Y. Y.; Yu, L. P.; Chen, L. X. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 4142
22. Ko, S. W.; Verploegen, E.; Hong, S.; Mondal, R.; Hoke, E. T.; Toney, M. F.; McGehee, M. D.; Bao, Z. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 16722
23. Ko, S. W.; Hoke, E. T.; Pandey, L.; Hong, S. H.; Mondal, R.; Risko, C.; Yi, Y. P.; Noriega, R.; McGehee, M. D.; Bredas, J. L.; Salleo, A.; Bao, Z. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 5222
24. Guo, X.; Puniredd, S. R.; Baumgarten, M.; Pisula, W.; Mullen, K. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 8404
25. Fong, H. H.; Pozdin, V. A.; Amassian, A.; Malliaras, G. G.; Smilgies, D. M.; He, M. Q.; Gasper, S.; Zhang, F.; Sorensen, M. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 13202
26. Brabec, C. J.; Gowrisanker, S.; Halls, J. J. M.; Laird, D.; Jia, S. J.; Williams, S. P. Adv. Mater. 2010, 22, 3839
27. Son, H. J.; Wang, W.; Xu, T.; Liang, Y.; Wu, Y.; Li, G.; Yu, L. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 1885
28. Facchetti, A. Chem. Mater. 2011, 23, 733
29. Li, G.; Shrotriya, V.; Huang, J. S.; Yao, Y.; Moriarty, T.; Emery, K.; Yang, Y. Nat. Mater. 2005, 4, 864
30. Wienk, M. M.; Kroon, J. M.; Verhees, W. J. H.; Knol, J.; Hummelen, J. C.; van Hal, P. A.; Janssen, R. A. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 3371
31. Piliego, C.; Holcombe, T. W.; Douglas, J. D.; Woo, C. H.; Beaujuge, P. M.; Frechet, J. M. J. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 7595
32. Subramaniyan, S.; Xin, H.; Kim, F. S.; Shoaee, S.; Durrant, J. R.; Jenekhe, S. A. Adv. Energy Mater. 2011, 1, 854
33. Cates, N. C.; Gysel, R.; Beiley, Z.; Miller, C. E.; Toney, M. F.; Heeney, M.; McCulloch, I.; McGehee, M. D. Nano Lett. 2009, 9, 4153
34. Miller, N. C.; Cho, E.; Gysel, R.; Risko, C.; Coropceanu, V.; Miller, C. E.; Sweetnam, S.; Sellinger, A.; Heeney, M.; McCulloch, I.; Bredas, J. L.; Toney, M. F.; McGehee, M. D. Adv. Energy Mater. 2012, 2, 1208
35. Liu, F.; Gu, Y.; Jung, J. W.; Jo, W. H.; Russell, T. P. J. Polym. Sci. Polym. Phys. 2012, 50, 1018