Synthesis of zwitterionic 1,1′-glycosylphosphodiester: A partial structure of galactosamine-modified francisella lipid A

Organic Letters

Volumn 16, Issue 14, 2014, Pages 3772-3775

  Baum, David ^a   Kosma, Paul ^a   Zamyatina, Alla ^a  

^a UNIVERSITY OF NATURAL RESOURCES AND LIFE SCIENCES   (Austria)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

DISACCHARIDE; GALACTOSAMINE; LIPID A; ORGANOPHOSPHATE;

CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; FRANCISELLA; METABOLISM; SYNTHESIS;

DISACCHARIDES; FRANCISELLA; GALACTOSAMINE; LIPID A; MOLECULAR STRUCTURE; ORGANOPHOSPHATES;

EID: 84904550754     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol501639c     Document Type: Article

References (37)

1. Cowley, S. C.; Elkins, K. L. Front Microbiol. 2011, 2, 26
2. Conlan, W. J.; Oyston, P. C. F. Ann. N.Y. Acad. Sci. 2007, 1, 325
3. Phillips, N. J.; Schilling, B.; McLendon, M. K.; Apicella, M. A.; Gibson, B. W. Infect. Immun. 2004, 9, 5340
4. Li, Y.; Powell, D. A.; Shaffer, S. A.; Rasko, D. A.; Pelletier, M. R.; Leszyk, J. D.; Scott, A. J.; Masoudi, A.; Goodlett, D. R.; Wang, X.; Raetz, C. R. H.; Ernst, R. K. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2012, 22, 8716
5. Li, Y.; Wang, X.; Ernst, R. K. Rapid Commun. Mass Spectrom. 2011, 18, 2641
6. Wang, X.; McGrath, S. C.; Cotter, R. J.; Raetz, C. R. H. J. Biol. Chem. 2006, 14, 9321
7. Gunn, J. S.; Ernst, R. K. Ann. N.Y. Acad. Sci. 2007, 1, 202
8. Wang, X.; Ribeiro, A. A.; Guan, Z.; Raetz, C. R. H. Biochemistry 2009, 6, 1162
9. Beasley, A. S.; Cotter, R. J.; Vogel, S. N.; Inzana, T. J.; Qureshi, A. A.; Qureshi, N. Innate Immun. 2012, 2, 268
10. Hajjar, A. M.; Harvey, M. D.; Shaffer, S. A.; Goodlett, D. R.; Sjostedt, A.; Edebro, H.; Forsman, M.; Bystrom, M.; Pelletier, M.; Wilson, C. B.; Miller, S. I.; Skerrett, S. J.; Ernst, R. K. Infect. Immun. 2006, 12, 6730
11. Wang, X.; Ribeiro, A. A.; Guan, Z.; Abraham, S. N.; Raetz, C. R. H. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2007, 10, 4136
12. Barker, J. H.; Weiss, J.; Apicella, M. A.; Nauseef, W. M. Infect. Immun. 2006, 6, 3277
13. Cole, L. E.; Yang, Y.; Elkins, K. L.; Fernandez, E. T.; Qureshi, N.; Shlomchik, M. J.; Herzenberg, L. A.; Herzenberg, L. A.; Vogel, S. N. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2009, 106, 4343
14. Kanistanon, D.; Hajjar, A. M.; Pelletier, M. R.; Gallagher, L. A.; Kalhorn, T.; Shaffer, S. A.; Goodlett, D. R.; Rohmer, L.; Brittnacher, M. J.; Skerrett, S. J.; Ernst, R. K. PLoS Pathog. 2008, 2, e24
15. Wang, X.; Ribeiro, A. A.; Guan, Z.; McGrath, S. C.; Cotter, R. J.; Raetz, C. R. H. Biochemistry 2006, 48, 14427
16. Zhao, J.; Raetz, C. R. H. Mol. Microbiol. 2010, 4, 820
17. Chalabaev, S.; Kim, T. H.; Ross, R.; Derian, A.; Kasper, D. L. J. Biol. Chem. 2010, 45, 34330
18. Okan, N. A.; Chalabaev, S.; Kim, T. H.; Fink, A.; Ross, R. A.; Kasper, D. L. mBio 2013, 1, e00638-12
19. Nikolaev, A. V.; Botvinko, I. V.; Ross, A. J. Carbohydr. Res. 2007, 3-4, 297
20. Oscarson, S. Carbohydr. Polym. 2001, 4, 305
21. Berkin, A.; Coxon, B.; Pozsgay, V. Chem.-Eur. J. 2002, 19, 4424
22. Zamyatina, A.; Kosma, P. In Carbohydrate Chemistry. Chemical and Biological Approaches; Rauter, A. P.; Lindhorst, T. K., Eds.; RSC Publishing: London, 2009; p 71.
23. Thiem, J.; Franzkowiak, M. J. Carbohydr. Chem. 1989, 1, 1
24. Kondo, H.; Aoki, S.; Ichikawa, Y.; Halcomb, R. L.; Ritzen, H.; Wong, C. H. J. Org. Chem. 1994, 4, 864
25. Paulsen, H.; Rauwald, W.; Weichert, U. Liebigs Ann. Chem. 1988, 75
26. Imamura, A.; Ando, H.; Ishida, H.; Kiso, M. Curr. Org. Chem. 2008, 675
27. Marugg, J. E.; Tromp, M.; Kuyl-Yeheskiely, E.; van der Marel, G. A.; van Boom, J. H. Tetrahedron Lett. 1986, 23, 2661
28. Roy, R.; Jennings, H. J. Carbohydr. Res. 1983, 1, 63
29. Paulsen, H.; Helpap, B. Carbohydr. Res. 1992, 0, 289
30. Albert, R.; Dax, K.; Stütz, A. E.; Weidmann, H. J. Carbohydr. Chem. 1983, 3, 279
31. Froehler, B. C.; Matteucci, M. D. Tetrahedron Lett. 1986, 4, 469
32. Westerduin, P.; Veeneman, G. H.; van der Marel, G. A.; van Boom, J. H. Tetrahedron Lett. 1986, 51, 6271
33. Rivkin, A.; Yoshimura, F.; Gabarda, A. E.; Cho, Y. S.; Chou, T. C.; Dong, H.; Danishefsky, S. J. J. Am. Chem. Soc. 2004, 35, 10913
34. Bartra, M.; Romea, P.; Urpi, F.; Vilarrasa, J. Tetrahedron 1990, 2, 587
35. Bartra, M.; Urpi, F.; Vilarrasa, J. Tetrahedron Lett. 1987, 47, 5941
36. Burns, J. A.; Butler, J. C.; Moran, J.; Whitesides, G. M. J. Org. Chem. 1991, 8, 2648
37. Tarnvik, A.; Chu, M. C. Ann. N.Y. Acad. Sci. 2007, 1, 378