Synthesis of isochromene-type scaffolds via single-flask diels-alder-[4 + 2]-annulation sequence of a silyl-substituted diene with menadione

Organic Letters

Volumn 16, Issue 12, 2014, Pages 3320-3323

  Lee, Jihoon ^a   Panek, James S ^a  

^a Boston University   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

1,3 BUTADIENE DERIVATIVE; ALDEHYDE; ALKENE; ALLYLSILANE; BENZOPYRAN DERIVATIVE; MENADIONE; POLYENE; PROPYLENE; SILANE DERIVATIVE;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; CYCLOADDITION; STEREOISOMERISM; SYNTHESIS;

ALDEHYDES; ALKENES; BENZOPYRANS; BUTADIENES; CYCLOADDITION REACTION; MOLECULAR STRUCTURE; POLYENES; SILANES; STEREOISOMERISM; VITAMIN K 3;

EID: 84903198530     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol501329t     Document Type: Article

References (42)

1. Hanumaiah, T.; Marshall, D. S.; Rao, B. K.; Rao, C. P.; Rao, G. S. R.; Rao, J. U. M.; Rao, K. V. L; Thomson, R. H. Phytochemistry 1985, 24, 2373-2378
2. Jammula, S. R.; Papalla, S. B.; Telikepalli, H.; Rao, K. V. J.; Thomson, R. H. Phytochemistry 1991, 30, 3741-3744
3. Ali, S.; Read, R. W.; Sotheeswaran, S. Phytochemistry 1994, 35, 1029-1032
4. Brimble, M. A.; Dancalf, L. J.; Nairn, M. R. Nat. Prod. Rep. 1999, 16, 267-281
5. Hayashi, T.; Smith, F. T.; Lee, K.-H. J. Med. Chem. 1987, 30, 2005-2008
6. Abas, F.; Lajis, N. H.; Shaari, K.; Israf, D. A.; Stanslas, J.; Yusuf, U. K.; Raof, S. M. J. Nat. Prod. 2005, 68, 1090-1093
7. Shishido, Y.; Wakabayashi, H.; Koike, H.; Ueno, N.; Nukui, S.; Yamagishi, T.; Murata, Y.; Naganeo, F.; Mizutani, M.; Shimada, K.; Fujiwara, Y.; Sakakibara, A.; Suga, O.; Kusano, R.; Ueda, S.; Kanai, Y.; Tsuchiya, M.; Satake, K. Bioorg. Med. Chem. 2008, 16, 7193-7205
8. Kuo, Y.-J.; Hsiao, P.-C.; Zhang, L.-J.; Wu, M.-D.; Liang, Y.-H.; Ho, H.-O.; Kuo, Y.-H. J. Nat. Prod. 2009, 72, 1097-1101
9. Butin, A. V.; Abaev, V. T.; Mel'chin, V. V.; Dmitriev, A. S. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 8439-8441
10. Villeneuve, K.; Tam, W. Eur. J. Org. Chem. 2006, 5449-5453
11. Obika, S.; Kono, H.; Yasui, Y.; Yanada, R.; Takemoto, Y. J. Org. Chem. 2007, 72, 4462-4468
12. Morimoto, K.; Hirano, K.; Satoh, T.; Miura, M. J. Org. Chem. 2011, 76, 9548-9551
13. Murai, M.; Uenishi, J.; Uemura, M. Org. Lett. 2010, 12, 4788-4791
14. Murai, M.; Sota, Y.; Onohara, Y.; Uenishi, J.; Uemura, M. J. Org. Chem. 2013, 78, 10986-10995
15. Malhotra, D.; Liu, L.-P.; Mashuta, M. S.; Hammond, G. B. Chem.-Eur. J. 2013, 19, 4043-4050
16. Saito, K.; Kajiwara, Y.; Akiyama, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 13284-13288
17. Cui, Y.; Villafane, L. A.; Clausen, D. J.; Floreancig, P. E. Tetrahedron 2013, 69, 7618-7626
18. Yadav, J. S.; Reddy, B. V. S.; Ganesh, A. V.; Kumar, G. G. K. S. N. Tetrahedron Lett. 2010, 51, 2963-2966
19. Reddy, B. V. S.; Borkar, P.; Yadav, J. S.; Sridhar, B.; Grée, R. J. Org. Chem. 2011, 76, 7677-7690
20. Reddy, B. V. S.; Kumar, H.; Borkar, P.; Yadav, J. S.; Sridhar, B. Eur. J. Org. Chem. 2013, 1993-1999
21. Wu, J.; Pu, Y.; Panek, J. S. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 18440-18446
22. Huang, H.; Panek, J. S. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 9836-9837
23. Lowe, J. T.; Panek, J. S. Org. Lett. 2005, 7, 3231-3234
24. Frankowski, K. J.; Golden, J. E.; Zeng, Y.; Lei, Y.; Aubé, J. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 6018-6024
25. Frankowski, K. J.; Neuenswander, B.; Aubé, J. J. Comb. Chem. 2008, 721-725
26. Zeng, Y.; Aubé, J. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 15712-15713
27. Zeng, Y.; Reddy, S.; Hirt, E.; Aubé, J. Org. Lett. 2004, 6, 4993-4995
28. Organ, M. G.; Winkle, D. D.; Huffmann, J. J. Org. Chem. 1997, 62, 5254-5266
29. Organ, M. G.; Winkle, D. D. J. Org. Chem. 1997, 62, 1881-1885
30. Elliott, G. I.; Fuchs, J. R.; Blagg, B. S. J.; Ishikawa, H.; Tao, H.; Yuan, Z.-Q.; Boger, D. L. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 10589-10595
31. Gallagher, W. P.; Terstiege, I.; Maleczka, R. E. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 3194-3204
32. Marino, J. P.; Nguyen, H. N. J. Org. Chem. 2002, 67, 6841-6844
33. Danilkina, N.; Nieger, M.; Selivanov, S.; Bräse, S.; Balova, I. Eur. J. Org. Chem. 2012, 5660-5664
34. Smith, A. B.; Dong, S.; Fox, R. J.; Brenneman, J. B.; Vanecko, J. A.; Maegawa, T. Tetrahedron 2011, 67, 9809-9828
35. Chandra, G.; Lo, P. Y.; Hitchcock, P. B.; Lappert, M. F. Organometallics 1987, 6, 191-192
36. Bergueiro, J.; Montenegro, J.; Cambeiro, F.; Saá, C.; López, S. Chem.-Eur. J. 2012, 18, 4401-4410
37. Bendiabdellah, Y.; Villanueva-Margalef, I.; Misale, A.; Nahar, K. S.; Haque, M. R.; Thurston, D. E.; Zinzalla, G. Synthesis 2011, 2321-2333
38. Brawn, R. A.; Welzel, M.; Lowe, J. T.; Panek, J. S. Org. Lett. 2010, 12, 336-339
39. Hilt, G.; Pünner, F.; Möbus, J.; Naseri, V.; Bohn, M. A. Eur. J. Org. Chem. 2011, 5962-5966
40. Houk, K. N. J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 4092-4094
41. Carter, M. J.; Fleming, I.; Percival, A. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1981, 2415-2434
42. Su, Q.; Panek, J. S. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 2425-2430