Copper-catalyzed enantioselective Friedel-Crafts alkylation of pyrrole with isatins

Organic Letters

Volumn 16, Issue 12, 2014, Pages 3192-3195

  Li, Chong ^a   Guo, Fengfeng ^a   Xu, Kun ^a   Zhang, Sheng ^a   Hu, Yanbin ^a   Zha, Zhenggen ^a   Wang, Zhiyong ^a  

^a UNIVERSITY OF SCIENCE AND TECHNOLOGY OF CHINA   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

COPPER; DRUG DERIVATIVE; HEXAFLUORO 2 PROPANOL; INDOLE DERIVATIVE; ISATIN; PROPANOL; PYRROLE DERIVATIVE;

ALKYLATION; ARTICLE; CATALYSIS; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; STEREOISOMERISM; SYNTHESIS;

ALKYLATION; CATALYSIS; COPPER; INDOLES; ISATIN; MOLECULAR STRUCTURE; PROPANOLS; PYRROLES; STEREOISOMERISM;

EID: 84903146106     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol501086q     Document Type: Article

References (37)

1. Monde, K.; Sasaki, K.; Shirata, A.; Takasugi, M. Phytochemistry. 1991, 30, 2915-2917
2. Hibino, S.; Choshi, T. Nat. Prod. Rep. 2001, 18, 66-87
3. Tang, Y. Q.; Sattler, I.; Thiericke, R.; Grabley, S.; Feng, X. Z. Eur. J. Org. Chem. 2001, 261-267
4. Peddibhotla, S. Curr. Bioact. Compd. 2009, 5, 20-38
5. Jia, Y. X.; Katayev, D.; Kündig, E. P. Chem. Commun. 2010, 46, 130-132
6. Gorokhovik, I.; Neuville, L.; Zhu, J. P. Org. Lett. 2011, 13, 5536-5539
7. Hu, J. X.; Wu, H.; Li, C. Y.; Sheng, W. J.; Jia, Y. X.; Gao, J. R. Chem.-Eur. J. 2011, 17, 5234-5237
8. Ishimaru, T.; Shibata, N.; Nagai, J.; Nakamura, S.; Toru, T.; Kanemasa, S. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 16488-16489
9. Sano, D.; Nagata, K.; Itoh, T. Org. Lett. 2008, 10, 1593-1595
10. Bui, T.; Candeias, N. R.; Barbas, C. F., III. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 5574-5575
11. Yang, Y. Y.; Moinodeen, F.; Chin, W.; Ma, T.; Jiang, Z. Y.; Tan, C. H. Org. Lett. 2012, 14, 4762-4765
12. Toullec, P. Y.; Jagt, R. B. C.; de Vries, J. G.; Feringa, B. L.; Minnaard, A. J. Org. Lett. 2006, 8, 2715-2718
13. Shintani, R.; Inoue, M.; Hayashi, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 3353-3356
14. Itoh, T.; Ishikawa, H.; Hayashi, Y. Org. Lett. 2009, 11, 3854-3857
15. Itoh, J.; Han, S. B.; Krische, M. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 6313-6316
16. Zhou, F.; Liu, Y. L.; Zhou, J. Adv. Synth. Catal. 2010, 352, 1381-1407
17. Liu, Y. L.; Wang, B. L.; Cao, J. J.; Chen, L.; Zhang, Y. X.; Wang, C.; Zhou, J. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 15176-15178
18. Liu, L.; Zhang, S. L.; Xue, F.; Lou, G. S.; Zhang, H. Y.; Ma, S. C.; Duan, W. H.; Wang, W. Chem.-Eur. J. 2011, 17, 7791-7795
19. Zheng, K.; Yin, C. K.; Liu, X. H.; Lin, L. L.; Feng, X. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 2573-2577
20. Zhong, F. R.; Yao, W. J.; Dou, X. W.; Lu, Y. X. Org. Lett. 2012, 14, 4018-4021
21. Cassani, C.; Melchiorre, P. Org. Lett. 2012, 14, 5590-5593
22. Hanhan, N. V.; Sahin, A. H.; Chang, T. W.; Fettinger, J. C.; Franz, A. K. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 744-747
23. Chauhan, P.; Chimni, S. S. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 7709-7713
24. Deng, J.; Zhang, S. L.; Ding, P.; Jiang, H. L.; Wang, W.; Li, J. Adv. Synth. Catal. 2010, 352, 833-838
25. Gutierrez, E. G.; Wong, C. J.; Sahin, A. H.; Franz, A. K. Org. Lett. 2011, 13, 5754-5757
26. Guo, F. F.; Lai, G. Y.; Xiong, S. S.; Wang, S. J.; Wang, Z. Y. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 6438-6441
27. Guo, F. F.; Chang, D. L.; Lai, G. Y.; Zhu, T.; Xiong, S. S.; Wang, S. J.; Wang, Z. Y. Chem.-Eur. J. 2011, 17, 11127-11130
28. Evans, D. A.; Rovis, T.; Kozlowski, M. C.; Downey, C. W.; Tedrow, J. S. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 9134-9142
29. Evans, D. A.; Scheidt, K. A.; Johnston, J. N.; Willis, M. C. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 4480-4491
30. Chen, X. C.; Chen, J. C.; Paolis, M. D.; Zhu, J. P. J. Org. Chem. 2005, 70, 4397-4408
31. Arai, T.; Yokoyama, N. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 4989-4992
32. Yokoyama, N.; Arai, T. Chem. Commun. 2009, 3285-3287
33. Willot, M.; Chen, J. C.; Zhu, J. P. Synlett. 2009, 0577-0580
34. Liu, Y. L.; Shi, T. D.; Zhou, F.; Zhao, X. L.; Wang, X.; Zhou, J. Org. Lett. 2011, 13, 3826-3829
35. Sasai, H.; Suzuki, T.; Arai, S.; Arai, T.; Shibasaki, M. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 4418-4420
36. Uraguchi, D.; Sakaki, S.; Ooi, T. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 12392-12393
37. Xu, K.; Lai, G. Y.; Zha, Z. G.; Pan, S. S.; Chen, H. W.; Wang, Z. Y. Chem.-Eur. J. 2012, 18, 12357-12362