A total synthesis of (+)-negamycin through isoxazolidine allylation

Organic and Biomolecular Chemistry

Volumn 12, Issue 27, 2014, Pages 4879-4884

  Bates, Roderick W ^a   Khanizeman, Rab'Iah Nisha ^a   Hirao, Hajime ^a   Tay, Yu Shan ^a   Sae Lao, Patcharaporn ^a  

^a NANYANG TECHNOLOGICAL UNIVERSITY   (Singapore)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AMINO ACIDS;

ALLYLATION REACTIONS; CHLORINE ATOM; ELECTROSTATIC ATTRACTIONS; EPICHLOROHYDRIN; ISOXAZOLIDINES; SYNTHESISED; TOTAL SYNTHESIS; TRANS-SELECTIVITY;

ALLYLATION;

ANTIINFECTIVE AGENT; DIAMINO ACID; ISOXAZOLE DERIVATIVE; NEGAMYCIN;

CHEMISTRY; STATIC ELECTRICITY; SYNTHESIS;

AMINO ACIDS, DIAMINO; ANTI-BACTERIAL AGENTS; ISOXAZOLES; STATIC ELECTRICITY;

EID: 84902792288     PISSN: 14770520     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c4ob00537f     Document Type: Article

References (38)

1. S. Kondo S. Shibahara S. Takahashi K. Maeda H. Umezawa M. Ohno J. Am. Chem. Soc. 1971 93 6305
2. M. Hamada T. Takeuchi S. Kondo Y. Ikeda H. Naganawa K. Maeda Y. Okami H. Umezawa J. Antibiot. 1970 23 170
3. S. Shibahara S. Kondo K. Maeda H. Umezawa M. Ohno J. Am. Chem. Soc. 1972 94 4353
4. A. Pierdet L. Nédélec V. Delaroff A. Allais Tetrahedron 1980 36 1763
5. G. Pasquet D. Boucherot W. R. Pilgrim Tetrahedron Lett. 1980 21 931
6. Y.-F. Wang T. Izawa S. Kobayashi M. Ohno J. Am. Chem. Soc. 1982 104 6465
7. H. Iida K. Kasahara C. Kibayashi J. Am. Chem. Soc. 1986 108 4647
8. D. Tanner P. Somfai Tetrahedron Lett. 1988 29 2373
9. S. De Bernardo J. P. Tengi G. Sasso M. Weigele Tetrahedron Lett. 1988 29 4077
10. H. Iida K. Kasahara C. Kibayashi J. Org. Chem. 1989 54 2225
11. U. Schmidt F. Stabler A. Lieberknecht Synthesis 1992 482
12. C. D. Maycock M. T. Barros A. G. Santos L. S. Godinho Tetrahedron Lett. 1992 33 4633
13. J. J. Masters L. S. Hegedus J. Org. Chem. 1993 58 4547
14. D. Socha J. Jurczak M. Chmielewski Tetrahedron Lett. 1995 36 135
15. S. G. Davies O. Ichihara Tetrahedron: Asymmetry 1996 7 1919
16. J. Jang Y. Lee Y. Ahn Bull. Korean Chem. Soc. 1997 18 254
17. M. Shimizu A. Morita T. Fujisawa Chem. Lett. 1998 467
18. R. P. Jain R. M. Williams J. Org. Chem. 2002 67 6361
19. S. V. Naidu P. Kumar Tetrahedron Lett. 2007 48 3793
20. Y. Hayashi T. Regnier S. Nishiguchi M. O. Sydnes D. Hashimoto J. Hasegawa T. Katoh T. Kajimoto M. Shiozuka R. Matsuda M. Node Y. Kiso Chem. Commun. 2008 2379
21. S. Nishiguchi M. O. Sydnes A. Taguchi T. Regnier T. Kajimoto M. Node Y. Yamazaki F. Yakushiji Y. Kiso Y. Hayashi Tetrahedron 2010 66 314
22. S. G. Davies O. Ichihara P. M. Roberts J. E. Thomson Tetrahedron 2011 67 216
23. R. W. Bates K. Sa-Ei Org. Lett. 2002 4 4225
24. R. W. Bates J. Boonsombat Org. Biomol. Chem. 2005 3 520
25. R. W. Bates J. A. Nemeth R. H. Snell Synthesis 2008 1033
26. R. W. Bates R. H. Snell S. A. Winbush Synlett 2008 1042
27. R. W. Bates J. Boonsombat Y. Lu J. A. Nemeth K. Sa-Ei P. Song M. P. Cai P. B. Cranwell S. A. Winbush Pure Appl. Chem. 2008 80 681
28. R. W. Bates Y. Lu J. Org. Chem. 2009 74 9460
29. R. W. Bates C. J. Lim Synlett 2010 866
30. R. W. Bates Y. Lu Org. Lett. 2010 12 3938
31. R. W. Bates C. H. Tang Y. Tan S. N. bte Buang Synlett 2012 2266
32. R. W. Bates N. F. bte Mohamed Aslam C. H. Tang O. Simon Tetrahedron 2014 70 2134
33. A. D. C. Schuda P. H. Mazzochi G. M. T. Fritz Synthesis 1986 309
34. E. Grochowski J. Jurczak Synthesis 1976 682
35. C. Nilewski R. W. Geisser E. M. Carreira Nature 2009 457 573
36. P. H. J. Carlsen T. Katsuki V. S. Martin K. B. Sharpless J. Org. Chem. 1981 46 3936
37. T. M. V. D. Pinho e Melo, Synthesis of Azides, in Organic Azides, John Wiley & Sons, Ltd, 2010, pp. 53-94
38. G. W. Coates D. Y. Joh J. W. Kramer Org. Lett. 2007 9 5581