Isoprenoid phosphonophosphates as glycosyltransferase acceptor substrates

Journal of the American Chemical Society

Volumn 136, Issue 24, 2014, Pages 8492-8495

  Martinez Farias, Mario A ^a   Kincaid, Virginia A ^a   Annamalai, Venkatachalam R ^a   Kiessling, Laura L ^a  

^a UNIVERSITY OF WISCONSIN MADISON   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CHEMISTRY; SYNTHESIS (CHEMICAL);

GALACTANS; GLYCOSYL ACCEPTORS; GLYCOSYL TRANSFERASE; GLYCOSYLTRANSFERASES; ISOPRENOIDS; MYCOBACTERIAL; NATURAL SOURCES; TETRASACCHARIDES;

SUBSTRATES;

GALACTAN; GLYCOSYLTRANSFERASE; ISOPRENOID PHOSPHATE; ISOPRENOID PHOSPHONOPHOSPHATE; OLIGOSACCHARIDE; SUGAR; TETRASACCHARIDE; UNCLASSIFIED DRUG; URIDINE DIPHOSPHATE;

ARTICLE; BACTERIAL GENE; CHEMICAL REACTION; CHEMICAL STRUCTURE; ENZYME SUBSTRATE; MYCOBACTERIUM SMEGMATIS; NONHUMAN; SYNTHESIS; BIOCATALYSIS; CHEMISTRY; ENZYME SPECIFICITY; METABOLISM;

BIOCATALYSIS; GLYCOSYLTRANSFERASES; MOLECULAR STRUCTURE; POLYISOPRENYL PHOSPHATES; SUBSTRATE SPECIFICITY;

EID: 84902687616     PISSN: 00027863     EISSN: 15205126     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja500622v     Document Type: Article

References (38)

1. Lairson, L. L.; Henrissat, B.; Davies, G. J.; Withers, S. G. Annu. Rev. Biochem. 2008, 77, 521
2. Warren, C. D.; Konami, Y.; Jeanloz, R. W. Carbohydr. Res. 1973, 30, 257
3. Lee, Y. J.; Ishiwata, A.; Ito, Y. Tetrahedron 2009, 65, 6310
4. Chen, L.; Men, H.; Ha, S.; Ye, X.-Y.; Brunner, L.; Hu, Y.; Walker, S. Biochemistry 2002, 41, 6824
5. Weerapana, E.; Glover, K. J.; Chen, M. M.; Imperiali, B. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 13766
6. Zhang, Y.; Fechter, E. J.; Wang, T.-S. A.; Barrett, D.; Walker, S.; Kahne, D. E. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 3080
7. Woodward, R.; Yi, W.; Zhao, G.; Eguchi, H.; Sridhar, P. R.; Guo, H.; Song, J. K.; Motari, E.; Cai, L.; Kelleher, P.; Liu, X.; Han, W.; Zhang, W.; Ding, Y.; Wang, P. G. Nat. Chem. Biol. 2010, 6, 418
8. Meng, F.-C.; Chen, K.-T.; Huang, L.-Y.; Shih, H.-W.; Chang, H.-H.; Nien, F.-Y.; Liang, P.-H.; Cheng, T.-J. R.; Wong, C.-H.; Cheng, W.-C. Org. Lett. 2011, 13, 5306
9. Engel, R. Chem. Rev. 1977, 77, 349
10. McNeil, M.; Daffe, M.; Brennan, P. J. J. Biol. Chem. 1990, 265, 18200
11. Besra, G. S.; Khoo, K.-H.; McNeil, M.; Dell, A.; Morris, H. R.; Brennan, P. J. Biochemistry 1995, 34, 4257
12. Dykhuizen, E. C.; May, J. F.; Tongpenyai, A.; Kiessling, L. L. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 6706
13. May, J. F.; Splain, R. A.; Brotschi, C.; Kiessling, L. L. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2009, 106, 11851
14. Sassetti, C. M.; Boyd, D. H.; Rubin, E. J. Mol. Microbiol. 2003, 48, 77
15. Mikušová, K.; Beláňová, M.; Korduláková, J.; Honda, K.; McNeil, M. R.; Mahapatra, S.; Crick, D. C.; Brennan, P. J. J. Bacteriol. 2006, 188, 6592
16. Splain, R. A.; Kiessling, L. L. Bioorg. Med. Chem. 2010, 18, 3753
17. Beláňová, M.; Dianišková, P.; Brennan, P. J.; Completo, G. C.; Rose, N. L.; Lowary, T. L.; Mikušová, K. J. Bacteriol. 2008, 190, 1141
18. Peltier, P.; Beláňová, M.; Dianišková, P.; Zhou, R.; Zheng, R. B.; Pearcey, J. A.; Joe, M.; Brennan, P. J.; Nugier-Chauvin, C.; Ferrières, V.; Lowary, T. L.; Daniellou, R.; Mikušová, K. Chem. Biol. 2010, 17, 1356
19. Men, H. B.; Park, P.; Ge, M.; Walker, S. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 2484
20. Yi, W.; Yao, Q.; Zhang, Y.; Motari, E.; Lin, S.; Wang, P. G. Biochem. Biophys. Res. Commun. 2006, 344, 631
21. Riley, J. G.; Xu, C.; Brockhausen, I. Carbohydr. Res. 2010, 345, 586
22. DeGraw, A. J.; Zhao, Z.; Strickland, C. L.; Taban, A. H.; Hsieh, J.; Jefferies, M.; Xie, W.; Shintani, D. K.; McMahan, C. M.; Cornish, K.; Distefano, M. D. J. Org. Chem. 2007, 72, 4587
23. Kraft, M. B.; Martinez Farias, M. A.; Kiessling, L. L. J. Org. Chem. 2013, 78, 2128
24. Chen, M. M.; Weerapana, E.; Ciepichal, E.; Stupak, J.; Reid, C. W.; Swiezewska, E.; Imperiali, B. Biochemistry 2007, 46, 14342
25. Pedersen, C. M.; Nordstrøm, L. U.; Bols, M. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 9222
26. Mootoo, D. R.; Konradsson, P.; Udodong, U. E.; Fraser-Reid, B. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 5583
27. Sim, M. M.; Kondo, H.; Wong, C.-H. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 2260
28. Caruthers, M. H.; Barone, A. D.; Beaucage, S. L.; Dodds, D. R.; Fisher, E. F.; McBride, L. J.; Matteucci, M.; Stabinsky, Z.; Tang, J. Y. In Methods in Enzymology, Vol. 154; Wu, R.; Grossman, L., Eds.; Academic Press: 1987; pp 287-313.
29. Wittmann, V.; Wong, C.-H. J. Org. Chem. 1997, 62, 2144
30. Marlow, A. L.; Kiessling, L. L. Org. Lett. 2001, 3, 2517
31. Completo, G. C.; Lowary, T. L. J. Org. Chem. 2008, 73, 4513
32. Levengood, M. R.; Splain, R. A.; Kiessling, L. L. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 12758
33. May, J. F.; Levengood, M. R.; Splain, R. A.; Brown, C. D.; Kiessling, L. L. Biochemistry 2012, 51, 1148
34. Engel, L.; Vidugiris, G.; Goueli, S. Glycobiology 2013, 23, 1340
35. Rose, N. L.; Completo, G. C.; Lin, S.-J.; McNeil, M.; Palcic, M. M.; Lowary, T. L. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 6721
36. Lebar, M. D.; Lupoli, T. J.; Tsukamoto, H.; May, J. M.; Walker, S.; Kahne, D. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 4632
37. Faridmoayer, A.; Fentabil, M. A.; Mills, D. C.; Klassen, J. S.; Feldman, M. F. J. Bacteriol. 2007, 189, 8088
38. Hartley, M. D.; Morrison, M. J.; Aas, F. E.; Børud, B.; Koomey, M.; Imperiali, B. Biochemistry 2011, 50, 4936