Semi-catalytic reduction of secondary amides to imines and aldehydes

Dalton Transactions

Volumn 43, Issue 23, 2014, Pages 8888-8893

  Lee, Sun Hwa ^a   Nikonov, Georgii I ^a  

^a BROCK UNIVERSITY   (Canada)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALDEHYDES; CHLORINE COMPOUNDS; KETONES; NITROGEN COMPOUNDS; RUTHENIUM COMPOUNDS;

ARYL AMIDE; CATALYTIC REDUCTION; CYANO GROUPS; ESTER GROUPS; MILD REACTION CONDITIONS; RUTHENIUM COMPLEXES; SECONDARY AMIDES; TWO-STAGE PROCESS;

AMIDES;

ALDEHYDE; AMIDE; IMINE; ORGANOMETALLIC COMPOUND; RUTHENIUM;

CATALYSIS; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; OXIDATION REDUCTION REACTION; SYNTHESIS;

ALDEHYDES; AMIDES; CATALYSIS; IMINES; MOLECULAR STRUCTURE; ORGANOMETALLIC COMPOUNDS; OXIDATION-REDUCTION; RUTHENIUM;

EID: 84901288045     PISSN: 14779226     EISSN: 14779234     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c4dt00372a     Document Type: Article

References (53)

1. The Amide Linkage: Structural Significance in Chemistry, Biochemistry, and Materials Science, ed., A. Greenberg, C. M. Breneman, and, J. F. Liebman, John Wiley & Sons, New York, 2000
2. M. Hudlicky, Reductions in Organic Chemistry, ACS monograph, 1996, vol. 118
3. Modern Reduction Methods, ed., P. G. Andersson, and, I. J. Munslow, Wiley, NY, 2008
4. J. Seyden-Penne, Reduction by Alumino- and Borohydrides in Organic Synthesis, Wiley, NY, 2nd edn, 1997
5. R. C. Larock, Comprehensive Organic Transformations: a Guide to Functional Group Preparation, Wiley-VCH, NY, 2nd edn, 1999
6. N. Umino T. Iwakuma N. Itoh Tetrahedron Lett. 1976 17 763
7. Advances in Silicon Science, in Hydrosilylation, ed., B. Marciniec, Springer, 2009
8. K. Selvakumar J. F. Harrod Angew. Chem., Int. Ed. 2001 40 2129
9. K. Rangareddy K. Selvakumar J. F. Harrod J. Org. Chem. 2004 69 6843
10. A. C. Fernandes C. C. Romão J. Mol. Catal. A: Chem. 2007 272 60
11. R. Arias-Ugarte H. K. Sharma A. L. C. Morris K. H. Pannell J. Am. Chem. Soc. 2012 134 848
12. S. Krackl C. I. Someya S. Enthaler Chem.-Eur. J. 2012 18 15267
13. Y. Sunada H. Kawakami T. Imaoka Y. Motoyama H. Nagashima Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 9511
14. S. Zhou K. Junge D. Addis S. Das M. Beller Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 9507
15. A. Volkov E. Buitrage H. Adolfsson Eur. J. Org. Chem. 2013 2066
16. D. Bézier G. T. Venkanna J.-B. Sortais C. Darcel ChemCatChem 2011 3 1747
17. Y. Motoyama K. Mitsui T. Ishida H. Nagashima J. Am. Chem. Soc. 2005 127 13150
18. H. Sasakuma Y. Motoyama H. Nagashima Chem. Commun. 2007 4916
19. Y. Motoyama S. Itonaga T. Ishida M. Takasaki H. Nagashima Org. Synth. 2005 82 188
20. T. Dombray C. Helleu C. Darcel J.-B. Sortais Adv. Synth. Catal. 2013 355 3358
21. R. Kuwano M. Takahashi Y. Ito Tetrahedron Lett. 1998 39 1017
22. M. Igarashi T. Fuchikami Tetrahedron Lett. 2001 42 1945
23. G. Gerona-Navarro A. Bonache M. Alías J. Pérez de Vega T. García-López P. López C. Cativiela R. González- Muñiz Tetrahedron Lett. 2004 45 2193
24. S. Park M. Brookhart J. Am. Chem. Soc. 2012 134 640
25. L. I. Kopylova N. D. Ivanova M. G. Voronkov Zh. Obshch. Khim. 1985 55 1649
26. S. Hanada Y. Motoyama H. Nagashima Tetrahedron Lett. 2006 47 6173
27. S. Hanada E. Tsutsumi Y. Motoyama H. Nagashima J. Am. Chem. Soc. 2009 131 15032
28. S. Das D. Addis S. Zhou K. Junge M. Beller J. Am. Chem. Soc. 2010 132 1770
29. S. Das D. Addis K. Junge M. Beller Chem.-Eur. J. 2011 17 12186
30. N. Sakai K. Fujii T. Konokahara Tetrahedron Lett. 2008 49 6873
31. J. A. Fernández-Salas S. Manzini S. P. Nolan Chem. Commun. 2013 49 9758
32. W. Xie M. Zhao C. Cui Organometallics 2013 32 7440
33. Y. Li J. A. Molina de La Torre K. Grabow U. Bentrup K. Junge S. Zhou A. Brückner M. Beller Angew. Chem., Int. Ed. 2013 52 11577
34. G. Barbe A. Charette J. Am. Chem. Soc. 2008 130 18
35. S. Hanada T. Ishida Y. Motoyama H. Nagashima J. Org. Chem. 2007 72 7551
36. H. Sasakuma Y. Motoyama H. Nagashima Chem. Commun. 2007 4916
37. E. Frainnet A. Bazouin R. Calas Compt. Rend. 1963 257 1304
38. S. Das B. Join K. Junge M. Beller Chem. Commun. 2012 48 2683
39. J. T. Reeves Z. Tan M. A. Marsini Z. S. Han Y. Xu D. C. Reeves H. Lee B. Z. Lu B. C. H. Senanayake Adv. Synth. Catal. 2013 355 47
40. S. Laval W. Dayoub L. Pehlivan E. Métay A. Favre-Réguillon D. Delbrayelle G. Mignani M. Lemaire Tetrahedron Lett. 2011 52 4072
41. B. Li J.-B. Sortais C. Darcel Chem. Commun. 2013 49 3691
42. S. Das B. Wendt K. Moller K. Junge M. Beller Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 1662
43. D. J. Schedler A. G. Godfrey B. Ganem Tetrahedron Lett. 1993 34 5035
44. D. J. A. Schedler J. Li B. Ganem J. Org. Chem. 1996 61 4115
45. J. T. Spletstoser J. M. White A. R. Tunoori G. I. Georg J. Am. Chem. Soc. 2007 129 3408
46. S. Bower K. A. Kreutzer S. L. Buchwald Angew. Chem., Int. Ed. 1996 35 1515
47. K. Selvakumar K. Rangareddy J. F. Harrod Can. J. Chem. 2004 82 1244
48. C. Cheng M. Brookhart J. Am. Chem. Soc. 2012 134 11304
49. G. Pelletier W. S. Bechara A. B. Charette J. Am. Chem. Soc. 2010 132 12817
50. D. V. Gutsulyak G. I. Nikonov Adv. Synth. Catal. 2012 354 607
51. H. Takahashi T. Fukami H. Kojima T. Yamakawa H. Takahashi T. Sakamoto T. Nichimura M. Nakamura T. Yosizumi K. Niiyama N. Ohtake T. Hayama Tetrahedron 2005 61 3473
52. A. D. Sinitsa A. A. Shalimov A. M. Nesterenko D. M. Malenko Russ. Bull. Chem. Int. Ed. 2005 54 752
53. A. L. Osipov D. V. Gutsulyak L. G. Kuzmina J. A. K. Howard D. A. Lemenovskii G. Suess-Fink G. I. Nikonov J. Organomet. Chem. 2007 692 5081