Solvent-dependent self-assembly behaviour and speciation control of Pd 6L8 metallo-supramolecular cages

Chemistry - A European Journal

Volumn 20, Issue 14, 2014, Pages 4117-4125

  Henkelis, James J ^a   Fisher, Julie ^a   Warriner, Stuart L ^a   Hardie, Michaele J ^a  

^a UNIVERSITY OF LEEDS   (United Kingdom)

Author keywords

coordination cage; ligand exchange; self assembly; self sorting; supramolecular chemistry

Indexed keywords

LIGANDS; MIXTURES; SELF ASSEMBLY; STEREOCHEMISTRY; SUPRAMOLECULAR CHEMISTRY;

COORDINATION CAGE; DISORDERED CRYSTALS; HETEROLEPTIC; LIGAND EXCHANGES; METALLO-SUPRAMOLECULAR; REACTANT MIXTURES; SELF-ASSEMBLE; SELF-SORTING;

PALLADIUM;

EID: 84897915927     PISSN: 09476539     EISSN: 15213765     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.201304437     Document Type: Article

References (76)

1. S. R. Seidel, P. J. Stang, Acc. Chem. Res. 2002, 35, 972-983
2. M. Fujita, K. Umemoto, M. Yoshizawa, N. Fujita, T. Kusukawa, K. Biradha, Chem. Commun. 2001, 509-518
3. D. L. Caulder, K. N. Raymond, Acc. Chem. Res. 1999, 32, 975-982.
4. P. Mal, B. Breiner, K. Rissanen, J. R. Nitschke, Science 2009, 324, 1697
5. M. Yoshizawa, T. Kusukawa, M. Fujita, K. Yamaguchi, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 6311.
6. Z. J. Wang, K. N. Clary, R. G. Bergman, K. N. Raymond, F. D. Toste, Nat. Chem. 2013, 5, 100-103
7. C. J. Brown, G. M. Miller, M. W. Johnson, R. G. Bergman, K. N. Raymond, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 11964-119466
8. M. Yoshizawa, J. K. Klosterman, M. Fujita, Angew. Chem. 2009, 121, 3470-3490
9. Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 3418-3438
10. Z. Yan, T. McCracken, S. Xia, V. Maslak, J. Galluci, C. M. Hadad, J. D. Badjic, J. Org. Chem. 2008, 73, 355-363
11. M. Yoshizawa, M. Tamura, M. Fujita, Science 2006, 312, 251-254.
12. T. Ichijo, S. Sato, M. Fujita, J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 6786-6789.
13. S. Pasquale, S. Sattin, E. C. Escudero-Adán, M. Martínez-Belmonte, J. de Mendoza, Nat. Commun. 2012, 3, 785
14. T. Schröder, S. N. Sahu, J. Mattay, Top. Curr. Chem. 2012, 319, 99-124
15. R. Pinalli, F. Boccini, E. Dalcanale, Isr. J. Chem. 2011, 51, 781-797
16. P. Jin, S. J. Dalgarno, J. L. Atwood, Coord. Chem. Rev. 2010, 254, 1760-1768
17. T. Haino, M. Kobayashi, Y. Fukuzawa, Chem. Eur. J. 2006, 12, 3310-3319
18. H. Jude, D. J. Sinclair, N. Das, M. S. Sherburn, P. J. Stang, J. Org. Chem. 2006, 71, 4155-4163
19. O. D. Fox, J. Cookson, E. J. S. Wilkinson, M. G. B. Drew, E. J. MacLean, S. J. Teat, P. D. Beer, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 6990-7002
20. R. M. McKinlay, G. W. V. Cave, J. L. Atwood, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2005, 102, 5944-5948
21. E. Menozzi, M. Busi, R. Ramingo, M. Campagnolo, S. Geremia, E. Dalcanale, Chem. Eur. J. 2005, 11, 3136-3148
22. K. Kobayashi, Y. Yamada, M. Yamanaka, Y. Sei, K. Yamaguchi, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 13896-13897
23. L. Baldini, P. Ballester, A. Casnati, R. M. Gomila, C. A. Hunter, F. Sansone, R. Ungaro, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 14181-14189
24. O. D. Fox, N. K. Dalley, R. G. Harrison, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 7111-7112.
25. For review, see:, M. J. Hardie, in Supramolecular Chemistry: from Molecules to Nanomaterials, Vol. 3 (Eds.:, P. A. Gale, J. W. Steed,), 2012, Wiley, pp. 895-916.
26. J. J. Henkelis, T. K. Ronson, L. P. Harding, M. J. Hardie, Chem. Commun. 2011, 47, 6560-6562
27. T. K. Ronson, H. Nowell, A. Westcott, M. J. Hardie, Chem. Commun. 2011, 47, 176-178
28. A. Westcott, J. Fisher, L. P. Harding, P. Rizkallah, M. J. Hardie, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 2950-2951
29. Z. Zhong, A. Ikeda, S. Shinkai, S. Sakamoto, K. Yamaguchi, Org. Lett. 2001, 3, 1085-1087.
30. B. F. Abrahams, N. J. FitzGerald, R. Robson, Angew. Chem. 2010, 122, 2958-2961
31. Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 2896-2899
32. C. J. Sumby, M. J. Carr, A. Franken, J. D. Kennedy, C. A. Kilner, M. J. Hardie, New J. Chem. 2006, 30, 1390-1396
33. C. J. Sumby, J. Fisher, T. J. Prior, M. J. Hardie, Chem. Eur. J. 2006, 12, 2945-2959.
34. T. K. Ronson, C. Carruthers, J. Fisher, T. Brotin, L. P. Harding, P. J. Rizkallah, M. J. Hardie, Inorg. Chem. 2010, 49, 675-685
35. T. K. Ronson, J. Fisher, L. P. Harding, M. J. Hardie, Angew. Chem. 2007, 119, 9244-9246
36. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 9086-9088.
37. T. K. Ronson, J. Fisher, L. P. Harding, P. J. Rizkallah, J. E. Warren, M. J. Hardie, Nat. Chem. 2009, 1, 212-216.
38. X. Xu, R. Warmuth, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 7520-7521.
39. A. Kraszewska, P. Rivera-Fuentes, G. Rapenne, J. Crassous, A. G. Petrovic, J. L. Alonso-Gomez, E. Huerta, F. Diederich, C. Thilgen, Eur. J. Org. Chem. 2010, 4402-4411
40. T. Brotin, V. Roy, J.-P. Dutasta, J. Org. Chem. 2005, 70, 6187-6195
41. A. Arduini, F. Calzavacca, D. Demuru, A. Pochini, A. Secchi, J. Org. Chem. 2004, 69, 1386-1388
42. R. M. Thomas, D. S. Iyengar, Synth. Commun. 1999, 29, 2507-2509.
43. J. Canceill, L. Lacombe, A. Collet, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1987, 219-221
44. J. Canceill, A. Collet, J. Gabard, G. Gottarelli, G. P. Spada, J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 1299-1308.
45. R. Ahmad, M. J. Hardie, Supramol. Chem. 2006, 18, 29-38.
46. A. Westcott, C. J. Sumby, R. D. Walshaw, M. J. Hardie, New J. Chem. 2009, 33, 902-912
47. D. Bardelang, F. Camerel, R. Ziessel, M. Schmutz, M. J. Hannon, J. Mater. Chem. 2008, 18, 489-494
48. Y. Kubo, W. Yoshizumi, T. Minami, Chem. Lett. 2008, 37, 1238-1239.
49. M. J. Hardie, C. J. Sumby, Inorg. Chem. 2004, 43, 6872-6874.
50. M. Yoneya, T. Yamaguchi, S. Sato, M. Fujita, J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 14401-14407.
51. C. Gütz, R. Hovorka, G. Schnakenburg, A. Lützen, Chem. Eur. J. 2013, 19, 10890-10894
52. M. M. Safont-Sempere, G. Fernández, F. Würthner, Chem. Rev. 2011, 111, 5784-5814
53. C. G. Claessens, I. Sánchez-Molina, T. Torres, Supramol. Chem. 2009, 21, 44-47
54. U. Kiehne, T. Weilandt, A. Lützen, Eur. J. Org. Chem. 2008, 2056-2064
55. I.-W. Hwang, T. Kamada, D. M. Ko, T. Nakamura, A. Tsuda, A. Osuka, D. Kim, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 16187-16198
56. A. Lützen, M. Hapke, J. Griep-Raming, D. Haase, W. Saak, Angew. Chem. 2002, 114, 2190-2194
57. 19e Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 2086-2089
58. J.-M. Vincent, C. Philouze, I. Pianet, J.-B. Verlhac, Chem. Eur. J. 2000, 6, 3595-3599
59. M. A. Masood, E. J. Enemark, T. D. P. Stack, Angew. Chem. 1998, 110, 973-977
60. 19g Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 928-932.
61. A. Martinez, V. Robert, H. Gornitzka, J.-P. Dutasta, Chem. Eur. J. 2010, 16, 520-527.
62. G. Cainelli, P. Galletti, D. Giacomini, Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 990-1001.
63. R. J. Blanch, M. Williams, G. D. Fallon, M. G. Gardiner, R. Kaddour, C. L. Raston, Angew. Chem. 1997, 109, 520-522
64. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1997, 36, 504-506.
65. J. E. M. Lewis, E. L. Gavey, S. A. Cameron, J. D. Crowley, Chem. Sci. 2012, 3, 778-784
66. J. D. Crowley, D. A. Leigh, P. J. Lusby, R. T. McBurney, L.-E. Perret-Aebi, C. Petzold, A. M. Z. Slawin, M. D. Symes, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 15085-15090.
67. L. Pirondini, F. Bertolini, B. Cantadori, F. Ugozzoli, C. Massera, E. Dalcanale, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2002, 99, 4911-4915.
68. Y.-R. Zheng, P. J. Stang, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 3487-3489.
69. S. Sato, Y. Ishido, M. Fujita, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 6064-6065.
70. A. J. Terpin, M. Ziegler, D. W. Johnson, K. N. Raymond, Angew. Chem. 2001, 113, 161-164
71. Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 157-160.
72. M. D. Ward, Chem. Commun. 2009, 4487-4499.
73. B. R. Hall, L. E. Manck, I. S. Tidmarsh, A. Stephenson, B. F. Taylor, E. J. Blaikie, D. A. van der Griend, M. D. Ward, Dalton Trans. 2011, 40, 12132-12145.
74. G. M. Sheldrick, Acta Crystallogr. Sect. A 2008, 64, 112-122.
75. L. J. Barbour, Supramol. Chem. 2001, 1, 189-191.
76. A. L. Spek, Acta Crystallogr. Sect. A 1990, 46, C 34.