Cytotoxic dammarane-type triterpenoids from the stem bark of dysoxylum binecteriferum

Journal of Natural Products

Volumn 77, Issue 2, 2014, Pages 234-242

  Yan, Hui Jiao ^a   Wang, Jun Song ^a   Kong, Ling Yi ^a  

^a CHINA PHARMACEUTICAL UNIVERSITY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CYTOTOXIC AGENT; DAMMARANE DERIVATIVE; DYSOXYLUM BINECTERIFERUM EXTRACT; LIPOPOLYSACCHARIDE; NITRIC OXIDE; TRITERPENOID; UNCLASSIFIED DRUG;

ANIMAL CELL; ANTIINFLAMMATORY ACTIVITY; ARTICLE; BARK; CANCER CELL CULTURE; CIRCULAR DICHROISM; CONTROLLED STUDY; CYTOTOXICITY; DRUG ISOLATION; DRUG STRUCTURE; DYSOXYLUM BINECTERIFERUM; IC 50; MELIACEAE; NONHUMAN; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; PLANT STEM;

ANIMALS; ANTINEOPLASTIC AGENTS, PHYTOGENIC; DRUGS, CHINESE HERBAL; HEP G2 CELLS; HUMANS; INHIBITORY CONCENTRATION 50; LIPOPOLYSACCHARIDES; MACROPHAGES; MELIACEAE; MICE; MOLECULAR STRUCTURE; NITRIC OXIDE; PLANT BARK; TRITERPENES;

EID: 84896882907     PISSN: 01633864     EISSN: 15206025     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/np400700g     Document Type: Article

References (45)

1. Chen, S. K.; Chen, B. Y.; Li, H. In Flora of China (Zhongguo Zhiwu Zhi); Science Press: Beijing, 1997; Vol. 43 (3), pp 87-97.
2. Weiner, M. A. Secrets of Fijian Medicine; University of California: Berkely, CA, 1984; pp 65-67.
3. Liu, H.; Heilmann, J.; Rali, T.; Sticher, O. J. Nat. Prod. 2001, 64, 159-163
4. Russell, G. B.; Hunt, M. B.; Bowers, W. S.; Blunt, J. W. Phytochemistry 1994, 35, 1455-1456
5. Chen, J. L.; Kernan, M. R.; Jolad, S. D.; Stoddart, C. A.; Bogan, M.; Cooper, R. J. Nat. Prod. 2007, 70, 312-315
6. Luo, X. D.; Wu, S. H.; Wu, D. G.; Ma, Y. B.; Qi, S. H. Tetrahedron 2002, 58, 7797-7804
7. Ismail, I. S.; Nagakura, Y.; Hirasawa, Y.; Hosoya, T.; Lazim, M. I. M.; Lajis, N. H.; Shiro, M.; Morita, H. J. Nat. Prod. 2009, 72, 1879-1883
8. He, X. F.; Wang, X. N.; Yin, S.; Dong, L.; Yue, J. M. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2011, 21, 125-129
9. Ismail, I. S.; Nagakura, Y.; Hirasawa, Y.; Hosoya, T.; Lazim, M. I. M.; Lajis, N. H.; Morita, H. Tetrahedron Lett. 2009, 50, 4830-4832
10. Hisham, A.; Ajitha Bai, M. D.; Fujimoto, Y.; Hara, N.; Shimada, H. Magn. Reson. Chem. 1996, 34, 146-150
11. Roux, D.; Martin, M. T.; Adeline, M. T.; Sevenet, T.; Hadi, A. H. A.; Pais, M. Phytochemistry 1998, 49, 1745-1748
12. Seger, C.; Pointinger, S.; Greger, H.; Hofer, O. Tetrahedron Lett. 2008, 49, 4313-4315
13. Lavie, D.; Frolow, F.; Meshulam, H. Tetrahedron 1984, 40, 419-420
14. Pedreros, S.; Rodriguez, B.; De la Torre, M. C.; Bruno, M.; Savona, G.; Perales, A.; Torres, M. R. Phytochemistry 1990, 29, 919-922
15. Su, B. N.; Chai, H.; Mi, Q.; Riswan, S.; Kardono, L.; Afriastini, J. J.; Santarsiero, B. D.; Mesecar, A. D.; Farnsworth, N. R.; Cordell, G. A.; Swanson, S. M.; Kinghorn, A. D. Bioorg. Med. Chem. 2006, 14, 960-972
16. Phongmaykin, J.; Kumamoto, T.; Ishikawa, T.; Suttisri, R.; Saifah, E. Arch. Pharm. Res. 2008, 31, 21-27
17. Ahmad, V. U.; Alvi, K. A. Phytochemistry 1987, 26, 315-316
18. Kashiwada, Y.; Sekiya, M.; Yamazaki, K.; Ikeshiro, Y.; Fujioka, T.; Yamagishi, T.; Kitagawa, S.; Takaishi, Y. J. Nat. Prod. 2007, 70, 623-627
19. Xiong, J.; Taniguchi, M.; Kashiwada, Y.; Yamagishi, T.; Takaishi, Y. J. Nat. Med. 2011, 65, 217-223
20. Joycharat, N.; Greger, H.; Hofer, O.; Saifah, E. Biochem. Syst. Ecol. 2008, 36, 584-587
21. Frelek, J.; Geiger, M.; Voelter, W. Curr. Org. Chem. 1999, 3, 117-146
22. Di Bari, L.; Pescitelli, G.; Pratelli, C.; Pini, D.; Salvadori, P. J. Org. Chem. 2001, 66, 4819-4825
23. Tang, W. Z.; Ma, S. G.; Yu, S. S.; Qu, J.; Liu, Y. B.; Liu, J. J. Nat. Prod. 2009, 72, 1017-1021
24. Fuchino, H.; Satoh, T.; Tanaka, N. Chem. Pharm. Bull. 1996, 44, 1748-1753
25. Fu, L. W.; Zhang, S. J.; Li, N.; Wang, J. L.; Zhao, M.; Sakai, J.; Hasegawa, T.; Mitsui, T.; Kataoka, T.; Oka, S.; Kiuchi, M.; Hirose, K.; Ando, M. J. Nat. Prod. 2005, 68, 198-206
26. Singh, Y.; Aalbersberg, W. Phytochemistry 1992, 31, 4033-4035
27. Rao, M. M.; Meshulam, H.; Zelnik, R.; Lavie, D. Tetrahedron 1975, 31, 333-339
28. Bisset, N. G.; Chavanel, V.; Lantz, J. P.; Wolff, R. E. Phytochemistry 1971, 10, 2451-2463
29. Jarinporn, P.; Takuya, K.; Tsutomu, I.; Ekarin, S.; Rutt, S. Nat. Prod. Res. 2011, 25, 1621-1628
30. Abdelilah, B.; Pascal, R.; Christos, R.; Thierry, S.; Hamid, H. A.; Jean, B. Anticancer Res. 2000, 20, 1855-1859
31. Shiengthong, D.; Kokpol, U.; Karntiang, P. Tetrahedron 1974, 30, 2211-2215
32. Taylor, D. A. H. In Progress in the Chemistry of Organic Natural Products; Herz, W.; Grisebach, H.; Kirby, G. W., Eds.; Springer: New York, 1984; pp 1-102.
33. Fang, X.; Di, Y. T.; Hao, X. J. Curr. Org. Chem. 2011, 15, 1363-1391
34. Huang, R.; Harrison, L. J.; Sim, K. Y. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 1607-1610
35. Singh, S.; Garg, H. S.; Khanna, N. M. Phytochemistry 1976, 15, 2001-2002
36. Jogia, M. K.; Andersen, R. J. Can. J. Chem. 1989, 67, 257-260
37. Mulholland, D. A.; Nair, J. J.; Taylor, D. A. Phytochemistry 1996, 42, 1667-1671
38. Mullholland, D. A.; Monkhe, T. V.; Pegel, K. H.; Taylor, D. A. H. Biochem. Syst. Ecol. 1999, 27, 313-315
39. Luo, X. D.; Wu, S. H.; Wu, D. G.; Ma, Y. B.; Qi, S. H. Tetrahedron 2002, 58, 7797-7804
40. Nagakura, Y.; Yamanaka, R.; Hirasawa, Y.; Hosoya, T.; Rahman, A.; Kusumawati, I.; Morita, H. Heterocycles 2010, 80, 1471-1477
41. Liu, W. X.; Tang, G. H.; He, H. P.; Zhang, Y.; Li, S. L.; Hao, X. J. Nat. Prod. Bioprospect. 2012, 2, 29-34
42. Xu, J. B.; Ni, G.; Yang, S. P.; Yue, J. M. Chin. J. Chem. 2013, 31, 72-78
43. Zhang, F.; Wang, J. S.; Gu, Y. C.; Kong, L. Y. J. Nat. Prod. 2012, 75, 538-546
44. Yang, M. H.; Wang, J. S.; Luo, J. G.; Wang, X. B.; Kong, L. Y. Bioorg. Med. Chem. 2011, 19, 1409-1417
45. Li, J.; Zhao, F.; Li, M. Z.; Chen, L. X.; Qiu, F. J. Nat. Prod. 2010, 73, 1667-1671