Synthesis, antimalarial properties, and sar studies of alkoxyurea-based HDAC inhibitors

ChemMedChem

Volumn 9, Issue 3, 2014, Pages 665-670

  Hansen, Finn K ^a   Skinner Adams, Tina S ^b   Duffy, Sandra ^b   Marek, Linda ^a   Sumanadasa, Subathdrage D M ^b   Kuna, Krystina ^a   Held, Jana ^c   Avery, Vicky M ^b   Andrews, Katherine T ^b   Kurz, Thomas ^a  

^a HEINRICH HEINE UNIVERSITY   (Germany)

^b GRIFFITH UNIVERSITY   (Australia)

^c UNIVERSITY OF TÜBINGEN   (Germany)

Author keywords

gametocytocides; histone deacetylases; inhibitors; malaria; Plasmodium falciparum

Indexed keywords

6 (AMINOOXY) N (BENZYLOXY)HEXANAMIDE; 6 [[3 (4 ETHOXYPHENYL)UREIDO]OXY] N HYDROXYHEXANAMIDE; 6 [[3 [(1,1' BIPHENYL) 4 YL]UREIDO]OXY] N HYDROXYHEXANAMIDE; ALKYL GROUP; ANTIMALARIAL AGENT; ARTESUNATE; CHLOROQUINE; HISTONE DEACETYLASE INHIBITOR; HISTONE H4; HYDROXAMIC ACID; METHYLENE BLUE; N (BENZYLOXY) 6 [[3 (4 ETHOXYPHENYL)UREIDO]OXY]HEXANAMIDE; N (BENZYLOXY) 6 [[3 (4 PHENOXYPHENYL)UREIDO]OXY]HEXANAMIDE; N (BENZYLOXY) 6 [[3 (4 PROPOXYPHENYL)UREIDO]OXY]HEXANAMIDE; N HYDROXY 6 [[3 (4 PHENOXYPHENYL)UREIDO]OXY]HEXANAMIDE; N HYDROXY 6 [[3 (4 PROPOXYPHENYL)UREIDO]OXY]HEXANAMIDE; PYRIMETHAMINE; SB 939; UNCLASSIFIED DRUG; VORINOSTAT; ZINC BINDING PROTEIN;

ANTIMALARIAL ACTIVITY; ARTICLE; COMPETITIVE INHIBITION; CONTROLLED STUDY; CYTOTOXICITY; DRUG ACETYLATION; DRUG POTENCY; DRUG SCREENING; DRUG SYNTHESIS; FIBROBLAST; HUMAN; HUMAN CELL; IC 50; NONHUMAN; PLASMODIUM FALCIPARUM; PRIORITY JOURNAL; STRUCTURE ACTIVITY RELATION;

GAMETOCYTOCIDES; HISTONE DEACETYLASES; INHIBITORS; MALARIA; PLASMODIUM FALCIPARUM;

ANTIMALARIALS; DOSE-RESPONSE RELATIONSHIP, DRUG; FIBROBLASTS; HISTONE DEACETYLASE INHIBITORS; HUMANS; PARASITIC SENSITIVITY TESTS; PLASMODIUM FALCIPARUM; STRUCTURE-ACTIVITY RELATIONSHIP; UREA;

EID: 84896709957     PISSN: 18607179     EISSN: 18607187     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/cmdc.201300469     Document Type: Article

References (25)

1. World Health Organization, World Malaria Report 2011, WHO Press, Geneva, 2012.
2. S. Abdulla, N. Salim, F. Machera, R. Kamata, O. Juma, M. Shomari, S. Kubhoja, A. Mohammed, G. Mwangoka, T. Aebi, H. Mshinda, D. Schellenberg, T. Carter, T. Villafana, M.-C. Dubois, A. Leach, M. Lievens, J. Vekemans, J. Cohen, W. R. Ballou, M. Tanner, Malar. J. 2013, 12, 11.
3. S. T. Agnandji, B. Lell, S. S. Soulanoudjingar, J. F. Fernandes, B. P. Abossolo, C. Conzelmann, B. G. Methogo, Y. Doucka, A. Flamen, B. Mordmüller, S. Issifou, P. G. Kremsner, J. Sacarlal, P. Aide, M. Lanaspa, J. J. Aponte, A. Nhamuave, D. Quelhas, Q. Bassat, S. Mandjate, E. Macete, P. Alonso, S. Abdulla, N. Salim, O. Juma, M. Shomari, K. Shubis, F. Machera, A. S. Hamad, R. Minja, A. Mtoro, A. Sykes, S. Ahmed, A. M. Urassa, A. M. Ali, G. Mwangoka, M. Tanner, H. Tinto, U. D'Alessandro, H. Sorgho, I. Valea, M. C. Tahita, W. Kabore, S. Ouedraogo, Y. Sandrine, R. T. Guiguemde, J. B. Ouedraogo, M. J. Hamel, S. Kariuki, C. Odero, M. Oneko, K. Otieno, N. Awino, J. Omoto, J. Williamson, V. Muturi-Kioi, K. F. Laserson, L. Slutsker, W. Otieno, L. Otieno, O. Nekoye, S. Gondi, A. Otieno, B. Ogutu, R. Wasuna, V. Owira, D. Jones, A. A. Onyango, P. Njuguna, R. Chilengi, P. Akoo, C. Kerubo, J. Gitaka, C. Maingi, T. Lang, A. Olotu, B. Tsofa, P. Bejon, N. Peshu, K. Marsh, S. Owusu-Agyei, K. P. Asante, K. Osei-Kwakye, O. Boahen, S. Ayamba, K. Kayan, R. Owusu-Ofori, D. Dosoo, I. Asante, G. Adjei, D. Chandramohan, B. Greenwood, J. Lusingu, S. Gesase, A. Malabeja, O. Abdul, H. Kilavo, C. Mahende, E. Liheluka, M. Lemnge, T. Theander, C. Drakeley, D. Ansong, T. Agbenyega, S. Adjei, H. O. Boateng, T. Rettig, J. Bawa, J. Sylverken, D. Sambian, A. Agyekum, L. Owusu, F. Martinson, I. Hoffman, T. Mvalo, P. Kamthunzi, R. Nkomo, A. Msika, A. Jumbe, N. Chome, D. Nyakuipa, J. Chintedza, W. R. Ballou, M. Bruls, J. Cohen, Y. Guerra, E. Jongert, D. Lapierre, A. Leach, M. Lievens, O. Ofori-Anyinam, J. Vekemans, T. Carter, D. Leboulleux, C. Loucq, A. Radford, B. Savarese, D. Schellenberg, M. Sillman, P. Vansadia, N. Engl. J. Med. 2011, 365, 1863-1875.
4. S. Turschner, T. Efferth, Mini-Rev. Med. Chem. 2009, 9, 206-214.
5. A. M. Dondorp, F. Nosten, P. Yi, D. Das, A. P. Phyo, J. Tarning, K. M. Lwin, F. Ariey, W. Hanpithakpong, S. J. Lee, P. Ringwald, K. Silamut, M. Imwong, K. Chotivanich, P. Lim, T. Herdman, S. S. An, S. Yeung, P. Singhasivanon, N. P. Day, N. Lindegardh, D. Socheat, N. J. White, N. Engl. J. Med. 2009, 361, 455-467.
6. A. M. Dondorp, S. Yeung, L. White, C. Nguon, N. P. Day, D. Socheat, L. vona Seidlein, Nat. Rev. Microbiol. 2010, 8, 272-280.
7. WHO Global Plan for Artemisinin Resistance Containment (GPARC), World Health Organization, Geneva, 2011.
8. K. T. Andrews, T. N. Tran, D. P. Fairlie, Curr. Pharm. Des. 2012, 18, 3467-3479.
9. K. T. Andrews, T. N. Tran, N. C. Wheatley, D. P. Fairlie, Curr. Top. Med. Chem. 2009, 9, 292-308.
10. O. Witt, H. E. Deubzer, T. Milde, I. Oehme, Cancer Lett. 2009, 277, 8-21.
11. P. Horrocks, E. Wong, K. Russell, R. D. Emes, Mol. Biochem. Parasitol. 2009, 164, 9-25.
12. V. Patel, R. Mazitschek, B. Coleman, C. Nguyen, S. Urgaonkar, J. Cortese, R. H. Barker, E. Greenberg, W. Tang, J. E. Bradner, S. L. Schreiber, M. T. Duraisingh, D. F. Wirth, J. Clardy, J. Med. Chem. 2009, 52, 2185-2187.
13. S. J. Darkin-Rattray, A. M. Gurnett, R. W. Myers, P. M. Dulski, T. M. Crumley, J. J. Allocco, C. Cannova, P. T. Meinke, S. L. Colletti, M. A. Bednarek, S. B. Singh, M. A. Goetz, A. W. Dombrowski, J. D. Polishook, D. M. Schmatz, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1996, 93, 13143-13147.
14. K. T. Andrews, A. P. Gupta, T. N. Tran, D. P. Fairlie, G. N. Gobert, PLoS One 2012, 7, e 31847.
15. G. S. Dow, Y. Chen, K. T. Andrews, D. Caridha, L. Gerena, M. Gettayacamin, J. Johnson, Q. Li, V. Melendez, N. Obaldia, T. N. Tran, A. P. Kozikowski, Antimicrob. Agents Chemother. 2008, 52, 3467-3477.
16. S. Agbor-Enoh, C. Seudieu, E. Davidson, A. Dritschilo, M. Jung, Antimicrob. Agents Chemother. 2009, 53, 1727-1734.
17. S. D. M. Sumanadasa, C. D. Goodman, A. J. Lucke, T. Skinner-Adams, I. Sahama, A. Haque, T. A. Do, G. I. McFadden, D. P. Fairlie, K. T. Andrews, Antimicrob. Agents Chemother. 2012, 56, 3849-3856.
18. P. Bertrand, Eur. J. Med. Chem. 2010, 45, 2095-2116.
19. L. Marek, A. Hamacher, F. K. Hansen, K. Kuna, H. Gohlke, M. U. Kassack, T. Kurz, J. Med. Chem. 2013, 56, 427-436.
20. C. A. Lipinski, F. Lombardo, B. W. Dominy, P. J. Feeney, Adv. Drug Delivery Rev. 2001, 46, 3-26.
21. R. E. Desjardins, C. J. Canfield, J. D. Haynes, J. D. Chulay, Antimicrob. Agents Chemother. 1979, 16, 710-718.
22. W. Huber, J. C. Koella, Acta Trop. 1993, 55, 257-261.
23. S. Duffy, V. M. Avery, Malar. J. 2013, 12, 408.
24. R. A. Davis, A. R. Carroll, K. T. Andrews, G. M. Boyle, T. L. Tran, P. C. Healy, J. A. Kalaitzis, R. G. Shivas, Org. Biomol. Chem. 2010, 8, 1785-1790.
25. D. L. Baldi, K. T. Andrews, R. F. Waller, D. S. Roos, R. F. Howard, B. S. Crabb, A. F. Cowman, EMBO J. 2000, 19, 2435-2443.