Synthesis and insecticidal activities of tetrahydroimidazo[1,2-a] pyridinones: Further exploration on cis-neonicotinoids

Synthetic Communications

Volumn 44, Issue 6, 2014, Pages 858-867

  Ren, Liping ^a   Lou, Yanpeng ^a   Chen, Nanyang ^a   Xia, Shanshan ^a   Shao, Xusheng ^a   Xu, Xiaoyong ^a   Li, Zhong ^a  

^a EAST CHINA UNIVERSITY OF SCIENCE AND TECHNOLOGY   (China)

Author keywords

Activities; insecticide; neonicotinoids

Indexed keywords

EID: 84894426394     PISSN: 00397911     EISSN: 15322432     Source Type: Journal    
DOI: 10.1080/00397911.2013.837487     Document Type: Article

References (37)

1. Elbert, A.; Schindler, M.; Nauen, R.; Jeschke, P. J. Agric. Food Chem. 2011, 59, 2897-2908;
2. Jeschke, P.; Nauen, R. Pest Manag. Sci. 2008, 64, 1084-1098.
3. Kagabu, S. J. Agric. Food Chem. 2011, 59, 2887-2896.
4. Talley, T. T.; Harel, M.; Hibbs, R. E.; Radić, Z.; Tomizawa, M.; Casida, J. E. Taylor, P. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2008, 105, 7606-7611;
5. Tomizawa M.,Maltby D.,Talley T. T.,Durkin K. A.,Medzihradszky K. F.,Burlingame A. L.,Taylor P.,Casida J. E. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2008:105, 1728-1732;
6. Ohno I.,Tomizawa M.,Durkin K. A.,Naruse Y.,Casida J. E.,Kagabu S. Chem. Res. Toxicol. 2009: 22,476-482.
7. Ohno, I.; Hirata, K.; Ishida, C.; Ihara, M.; Matsuda, K.; Kagabu, S. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2007, 17, 4500-4503;
8. Tomizawa, M.; Kagabu, S.; Ohno, I.; Durjin, K. A.; Casida, J. E. J. Med. Chem. 2008, 51, 4213-4218;
9. Ohno, I.; Tomizawa, M.; Durkin, K. A.; Casida, J. E.; Kagabu, S. J. Agric. Food Chem. 2009, 57, 2436-2440;
10. Kagabu, S.; Takagi, M.; Ohno, I.; Mikawa, T.; Miyamoto, T. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2009, 19, 2947-2948;
11. Tomizawa, M.; Durkin, K. A.; Ohno, I.; Nagura, K.; Manabe, M.; Kumazawa, S.; Kagabu, S. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2011, 21, 3583-3586;
12. Ohno, I.; Tomizawa, M.; Aoshima, A.; Kumazawa, S.; Kagabu, S. J. Agric. Food Chem. 2010, 58, 4999-5003.
13. Tomizawa, M.; Casida, J. E. Acc. Chem. Res. 2009, 42, 260-269.
14. Wang, Y. L.; Cheng, J. G.; Qian, X. H.; Li, Z. Bioorg. Med. Chem. 2007, 15, 2624-2630.
15. Ihara, M.; Okajima, T.; Yamashita, A.; Oda, T.; Hirata, K.; Nishiwaki, H.; Morimoto, T.; Akamatsu, M.; Ashikawa, Y.; Kuroda, S.; Mega, R.; Kuramitsu, S.; Sattelle, D. B.; Matsuda, K. Invert Neurosci. 2008, 8, 71-81;
16. Tomizawa, M.; Casida, J. E. J. Agric. Food Chem. 2011, 59, 2825-2828.
17. Nauen, R.; Denholm, I. Arch. Insect Biochem. Physiol. 2005, 58, 200-215;
18. Basit, M.; Sayyed, A. H.; Saleem, M. A.; Saeed, S. Crop Prot. 2011, 30, 705-712;
19. Puinean A. M.,Denholm I.,Millar N. S.,Nauen R.,Williamson M. S. Pestic. Biochem. Phys. 2010, 97,129-132.
20. Casida, J. E. J. Agric. Food Chem. 2011, 59, 2923-2931.
21. Tomizawa, M.; Kagabu, S.; Casida, J. E. J. Agric. Food Chem. 2011, 59, 2918-2922.
22. Zhu, Y. M.; Loso, M. R.; Watson, G. B.; Sparks, T. C.; Rogers, R. B.; Huang, J. X.; Gerwick, C. B.; Babcock, J. M.; Kelley, D.; Hegde, V. B.; Nugent, B. M.; Renga, J. M.; Denholm, I.; Gorman, K.; DeBoer, G. J.; Hasler, J.; Meade, T.; Thomas, J. D. J. Agric. Food Chem. 2011, 59, 2950-2957.
23. Watson, G. B.; Loso, M. R.; Babcock, J. M.; Hasler, J. M.; Letherer, T. J.; Young, C. D.; Zhu, Y. M.; Casida, J. E.; Sparks, T. C. Insect Biochem. Mol. Biol. 2011, 41, 432-439.
24. Babcock, J. M.; Gerwick, C. B.; Huang, J. X.; Loso, M. R.; Nakamura, G.; Nolting, S. P.; Rogers, R. B.; Sparks, T. C.; Thomas, J. D.; Watson, G. B.; Zhu, Y. M. Pest Manag. Sci. 2011, 67, 328-334.
25. Shao, X. S.; Lee, P. W.; Xu, X. Y.; Liu, Z. W.; Li, Z.; Qian, X. H. J. Agric. Food Chem. 2011, 59, 2943-2949.
26. Tokumitsu, T. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1990, 63, 1921-1924.
27. Shao, X. S.; Zhang, W. W.; Peng, Y. Q.; Li, Z.; Tian, Z. Z.; Qian, X. H. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2008, 18, 6513-6516.
28. Shao, X. S.; Li, Z.; Qian, X. H.; Xu, X. Y. J. Agric. Food Chem. 2009, 57, 951-957.
29. Shao, X. S.; Fu, H.; Xu, X. Y.; Xu, X. L.; Liu, Z. W.; Li, Z.; Qian, X. H. J. Agric. Food Chem. 2010, 58, 2696-2702.
30. Chakrabarti, S.; Panda, K.; Misra, N. C.; Ila, H.; Junjappa, H. Synlett. 2005, 9, 1437-1441.
31. Kagabu, S.; Moriya, K.; Shibuya, K.; Hattori, Y.; Tsuboi, S.; Shiokawa, K. Biosci., Biotechnol., Biochem. 1992, 56, 362-363.
32. Shiokawa, K.; Tsuboi, S.; Sasaki, S.; Moriya, K.; Hattori, Y.; Shibuya, K. EP Patent 026453; 1988;
33. Ram, V. J.; Agarwal, N.; Sharon, A.; Maulik, P. M. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 307-310;
34. Reddy N. A. V.,Maiti S. N.,Singh I. P.,Micetich R. G. Synth. Commun. 1989, 19, 3021-3025;
35. Strakov A. Y.,Petrova M. V.,Gurkovskii A. I.,Neiland O. Y. Chem. Heterocycl. Comp. 1999,35, 286-289;
36. Latli, B.; Tomizawa, M.; Casida, J. E. Bioconjugate Chem. 1997, 8, 7-14;
37. Pilipecz M. V.,Mucsi Z.,Nemes P.,Scheiber P. Heterocycles 2007, 71, 1919-1928.