The use of carbonyl group anisotropy effect in determination of the relative configuration of carbapenams

Arkivoc

Volumn 2014, Issue 3, 2014, Pages 143-153

  Staszewska Krajewska, Olga ^a   Bocian, Wojciech ^a   Maciejko, Magdalena ^a   Szcześniak, Piotr ^a   Szymczak, Krzysztof ^a   Chmielewski, Marek ^a   Furman, Bartlomiej ^a  

^a INSTITUTE OF ORGANIC CHEMISTRY   (Poland)

Author keywords

Bicyclic lactam; C=O anisotropy effect; Configuration assignment; NICS; NOE

Indexed keywords

EID: 84894205257     PISSN: 1551-7012     EISSN: 15517004     Source Type: Journal    
DOI: 10.3998/ark.5550190.p008.450     Document Type: Article

References (32)

1. Morin, R. B.; Gorman, M., Eds. Chemistry and Biology of β-Lactam Antibiotics Academic: New York, 1982.
2. Page, M. I., Ed. The Chemistry of β-Lactams. Blackie Academic & Professional: New York, 1992. http://dx.doi.org/10.1007/978-94-011-2928-2
3. Georg, G. I., Ed. The Organic Chemistry of β-Lactams. Wiley VCH: New York, 1993.
4. Bruggink, A., Ed. Synthesis of β-Lactam Antibiotics. Kluwer: Dordrecht, 2001. http://dx.doi.org/10.1007/978-94-010-0850-1
5. Brown, D. B.; Evans, J. R.; Fletton, R. A. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1979, 282-283.
6. Pruess, D. L.; Kellett, M. J. Antibiot. 1983, 36, 208-212. http://dx.doi.org/10.7164/antibiotics.36.208
7. King, H.D.; Langhärig, J.; Sanglier, J. J. J. Antibiot. 1986, 39, 510-515. http://dx.doi.org/10.7164/antibiotics.39.510
8. Cierpucha, M.; Panfil, I.; Danh, T. T.; Chmielewski, M.; Kurzatkowski, W.; Rajnisz, A.; Solecka, J. J. Antibiot. 2007, 60, 622-632. http://dx.doi.org/10.1038/ja.2007.80 PMid:17965478
9. Lysek, R.; Furman, B.; Kaluza, Z.; Frelek, J.; Suwinska, K.; Urbanczyk-Lipkowska, Z.; Chmielewski, M. Tetrahedron: Asymmetry 2000, 11, 3131-3150. http://dx.doi.org/10.1016/S0957-4166(00)00260-3
10. Lysek, R.; Borsuk, K.; Chmielewski, M.; Kaluza, Z.; Urbanczyk-Lipkowska, Z.; Klimek, A.; Frelek, J. J. Org. Chem., 2002, 67, 1472-1479. http://dx.doi.org/10.1021/jo010657i
11. Cierpucha, M.; Solecka, J.; Frelek, J.; Szczukiewicz, P.; Chmielewski, M. Bioorg. Med. Chem,. 2004, 12, 405-416. http://dx.doi.org/10.1016/j.bmc.2003.10. 043
12. Frelek, J.; Kowalska, P.; Masnyk, M.; Kazimierski, A.; Korda, A.; Woznica, M.; Chmielewski, M.; Furche, F. Chem. Eur. J. 2007, 13, 6732-6744. http://dx.doi.org/10.1002/chem.200700127 PMid:17508378
13. Koziol, A.; Furman, B.; Frelek, J.; Woznica, M.; Altieri, E.; Chmielewski, M. J. Org. Chem. 2009, 74, 5687-5690.
14. Polavarapu, P. L.; Frelek, J.; Woznica, M. Tetrahedron: Asymmetry 2011, 22, 1720-1724. http://dx.doi.org/10.1016/j.tetasy.2011.09.008
15. Woznica, M.; Butkiewicz, A.; Grzywacz, A.; Kowalska, P.; Masnyk, M.; Michalak, K.; Luboradzki, R.; Furche, F.; Kruse, H.; Grimme, S.; Frelek, J. J. Org. Chem. 2011, 76, 3306-3319. http://dx.doi.org/10.1021/jo200171w PMid:21438506
16. Kwit, M.; Skowronek, P.; Gawronski, J.; Frelek, J.; Woznica, M.; Butkiewicz, A. Some Inherently Chiral Chromophores-Empirical Rules and Quantum Chemical Calculations. In Comprehensive Chiroptical Spectroscopy, John Wiley & Sons, Inc.: 2012; pp 37-72. http://dx.doi.org/10.1002/9781118120392.ch2
17. Stecko, S.; Mames, A.; Furman, B.; Chmielewski, M. J. Org. Chem. 2009, 74, 3094-3100. http://dx.doi.org/10.1021/jo900121x PMid:19323546
18. Bentley, P. H.; Hunt, E. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1980, 2222-2227.
19. Furman, B.; Krajewski, P.; Urbanczyk-Lipkowska, Z.; Frelek, J.; Kaluza, Z.; Kozerski, L.; Chmielewski, M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1998, 1737-1741. http://dx.doi.org/10.1039/a803160f
20. Maciejko, M.; Stecko, S.; Staszewska-Krajewska, O.; Jurczak, M.; Furman, B.; Chmielewski, M. Synthesis 2012, 2825-2839.
21. Nangia, A.; Biradha, K.; Desiraju, G.R. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1996, 943-953. http://dx.doi.org/10.1039/p29960000943
22. McConnell, H. M. J. Chem. Phys. 1957, 27, 226-229.
23. Baranac-Stojanovic, M.; Koch, A.; Kleinpeter, E. Chem. Eur. J. 2012, 18, 370-376. http://dx.doi.org/10.1002/chem.201101882 PMid:22135110
24. Szczesniak, P. unpublished results
25. Klod, S.; Kleinpeter, E. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 2001, 1893-1898.
26. Chen, Z.; Wannere, C.S.; Corminboeuf, C.; Puchta, R.; von Rague Schleyer, P. Chem. Rev. 2005, 105, 3842-3888. http://dx.doi.org/10.1021/cr030088+ PMid:16218569
27. Maier, L.; Solomek, T.; Pipiska, M.; Kriz, Z.; Necas, M.; Marek, R. Tetrahedron 2010, 66, 9277-9285. http://dx.doi.org/10.1016/j.tet.2010.09.030
28. Spartan'08, Wavefunction, Inc., Irvine, CA.
29. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A.; Vreven, Jr., T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J. ; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C. and Pople J. A. Gaussian 03, Revision D.02, Gaussian, Inc., Wallingford CT, 2004.
30. Schleyer, P.R.; Maerker, C.; Dansfeld, A.; Jiao, H. and Hommes, N.J.R.E. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 6317. http://dx.doi.org/10.1021/ja960582d
31. Jensen, F. J. Chem. Theory Comput. 2008, 4, 719. http://dx.doi.org/10. 1021/ct800013z
32. Varetto, Ugo MOLEKEL 5.4.0.8; Swiss National Supercomputing Centre: Lugano (Switzerland).