Structural dynamics of overcrowded alkene-based molecular motors during thermal isomerization

Journal of Organic Chemistry

Volumn 79, Issue 3, 2014, Pages 927-935

  Cnossen, Arjen ^a   Kistemaker, Jos C M ^a   Kojima, Tatsuo ^a   Feringa, Ben L ^a  

^a UNIVERSITY OF GRONINGEN   (Netherlands)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84893854343     PISSN: 00223263     EISSN: 15206904     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo402301j     Document Type: Article

References (40)

1. Leigh, D. A.; Zerbetto, F.; Kay, E. R. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 72-191
2. Browne, W. R.; Feringa, B. L. Nat. Nanotechnol. 2006, 1, 25-35
3. Balzani, V.; Credi, A.; Venturi, M. Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 1542-1550
4. Coskun, A.; Banaszak, M.; Astumian, R. D.; Stoddart, J. F.; Grzybowski, B. A. Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 19-30
5. Koumura, N.; Zijlstra, R. W. J.; van Delden, R. A.; Harada, N.; Feringa, B. L. Nature 1999, 401, 152-155
6. Kelly, T. R.; De Silva, H.; Silva, R. A. Nature 1999, 401, 150-152
7. Fletcher, S. P.; Dumur, F.; Pollard, M. M.; Feringa, B. L. Science 2005, 310, 80-82
8. Tierney, H. L.; Murphy, C. J.; Jewell, A. D.; Baber, A. E.; Iski, E. V.; Khodaverdian, H. Y.; McGuire, A. F.; Klebanov, N.; Sykes, E. C. H. Nat. Nanotechnol. 2011, 6, 625-629
9. Perera, U. G. E.; Ample, F.; Kersell, H.; Zhang, Y.; Vives, G.; Echevarria, J.; Grisolia, M.; Rapenne, G.; Joachim, C.; Hla, S.-W. Nat. Nanotechnol. 2013, 8, 46-51
10. Kudernac, T.; Ruangsupapichat, N.; Parschau, M.; Maciá, B.; Katsonis, N.; Harutyunyan, S. R.; Ernst, K.-H.; Feringa, B. L. Nature 2011, 479, 208-211
11. Hernández, J. V.; Kay, E. R.; Leigh, D. A. Science 2004, 306, 1532-1537
12. Haberhauer, G. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 6415-6418
13. Koumura, N.; Geertsema, E. M.; van Gelder, M. B.; Meetsma, A.; Feringa, B. L. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 5037-5051
14. Koumura, N.; Geertsema, E. M.; Meetsma, A.; Feringa, B. L. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 12005-12006
15. Biedermann, P. U.; Stezowski, J. J.; Agranat, I. Eur. J. Org. Chem. 2001, 5-34 and references therein
16. Feringa, B. L.; Jager, W. F.; de Lange, B. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 2887-2890
17. Biedermann, P. U.; Stezowski, J. J.; Agranat, I. Chem.-Eur. J. 2006, 12, 3345-3354
18. Assadi, N.; Pogodin, S.; Cohen, S.; Levy, A.; Agranat, I. Struct. Chem. 2009, 20, 541-556
19. Black, M.; Woodford, C.; Mills, N. S. J. Org. Chem. 2011, 76, 2286-2290
20. Piekarski, A. M.; Mills, N. S.; Yousef, A. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 14883-14890
21. Pollard, M. M.; Klok, M.; Pijper, D.; Feringa, B. L. Adv. Funct. Mater. 2007, 17, 718-729
22. Conyard, J.; Addison, K.; Heisler, A.; Cnossen, A.; Browne, W. R.; Feringa, B. L.; Meech, S. R. Nat. Chem. 2012, 4, 547-551
23. Geertsema, E. M.; van der Molen, S. J.; Martens, M.; Feringa, B. L. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2009, 106, 16919-16924
24. van Delden, R. A.; ter Wiel, M. K. J.; Pollard, M. M.; Vicario, J.; Koumura, N.; Feringa, B. L. Nature 2005, 437, 1337-1340
25. ter Wiel, M. K. J.; van Delden, R. A.; Meetsma, A.; Feringa, B. L. Org. Biomol. Chem. 2005, 3, 4071-4076
26. Morin, J.-F.; Shirai, Y.; Tour, J. M. Org. Lett. 2006, 8, 1713-1716
27. Corey, J. Y.; Dye, M. J.; Farrell, R. L.; Mitchell, M. V. J. Organomet. Chem. 1978, 153, 127-135
28. Bickelhaupt, F.; Jongsma, C.; de Koe, P.; Lourens, R.; Mast, N. R.; van Mourik, G. L.; Vermeer, H.; Weustink, R. J. M. Tetrahedron 1976, 32, 1921-1930
29. Kazaryan, A.; Kistemaker, J. C. M.; Schäfer, L. V.; Browne, W. R.; Feringa, B. L.; Filatov, M. J. Phys. Chem. 2010, 114, 5058-5067
30. Zazza, C.; Mancini, G.; Brancato, G.; Barone, V. J. Phys. Chem. Lett. 2013, 4, 3885-3890
31. Handbook of Photochemistry; Montalti, M.; Credi, A.; Prodi, L.; Gandolfi, M. T., Eds.; CRC Press: Boca Raton, 2006; pp 602-604.
32. Klok, M.; Browne, W. R.; Feringa, B. L. Phys. Chem. Chem. Phys. 2009, 11, 9124-9131
33. Grimme, S.; Neese, F. J. Chem. Phys. 2007, 127, 154116
34. Klok, M.; Walko, M.; Geertsema, E. M.; Ruangsupapichat, N.; Kistemaker, J. C. M.; Meetsma, A.; Feringa, B. L. Chem.-Eur. J. 2008, 14, 11183-11193
35. Pérez-Hernández, G.; González, L. Phys. Chem. Chem. Phys. 2010, 12, 12279-12289
36. Grimme, S.; Ehrlich, S.; Goerigk, L. J. Comput. Chem. 2011, 32, 1456-1465
37. Agranat, I.; Tapuho, Y. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 665-671
38. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Scalmani, G.; Barone, V.; Mennucci, B.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Caricato, M.; Li, X.; Hratchian, H. P.; Izmaylov, A. F.; Bloino, J.; Zheng, G.; Sonnenberg, J. L.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Vreven, T.; Montgomery, Jr., J. A.; Peralta, J. E.; Ogliaro, F.; Bearpark, M.; Heyd, J. J.; Brothers, E.; Kudin, K. N.; Staroverov, V. N.; Kobayashi, R.; Normand, J.; Raghavachari, K.; Rendell, A.; Burant, J. C.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Cossi, M.; Rega, N.; Millam, J. M.; Klene, M.; Knox, J. E.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Martin, R. L.; Morokuma, K.; Zakrzewski, V. G.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Farkas, Ö.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cioslowski, J.; Fox, D. J. Gaussian 09, Revision B.01; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2009.
39. Granovsky, A. A. Firefly version 7.1.G; http://classic.chem.msu.su/gran/ firefly/index.html
40. Schmidt, M. W.; Baldridge, K. K.; Boatz, J. A.; Elbert, S. T.; Gordon, M. S.; Jensen, J. H.; Koseki, S.; Matsunaga, N.; Nguyen, K. A.; Su, S.; Windus, T. L.; Dupuis, M.; Montgomery, J. A. J. Comput. Chem. 1993, 14, 1347-1363