Alkyne aminohalogenation enabled by DBU-activated N-haloimides: Direct synthesis of halogenated enamines

Chemical Communications

Volumn 50, Issue 18, 2014, Pages 2360-2363

  Li, Mengru ^a   Yuan, Haiyan ^a   Zhao, Baozhong ^a   Liang, Fushun ^a   Zhang, Jingping ^a  

^a NORTHEAST NORMAL UNIVERSITY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALKYNE; ENAMINE; HALOGEN; IMIDE; NITROGEN;

AMINOHALOGENATION; ARTICLE; CRYSTAL STRUCTURE; HALOGENATION; STEREOCHEMISTRY; SYNTHESIS;

EID: 84893593123     PISSN: 13597345     EISSN: 1364548X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c3cc49572h     Document Type: Article

References (56)

1. U. Wille, O. Krüger, A. Kirsch, U. Lüning, Eur. J. Org. Chem. 1999 3185
2. G. Li, H.-X. Wei, S. Kim, M. Neighbors, Org. Lett. 1999 1 395
3. D. Chen, L. Guo, J. Liu, S. Kirtane, J. F. Cannon, G. Li, Org. Lett. 2005 7 921
4. G. Li, S. R. S. Saibabu Kotti, C. Timmons, Eur. J. Org. Chem. 2007 2745
5. S. Karur, S. Kotti, X. Xu, J. F. Cannon, A. Headley, G. Li, J. Am. Chem. Soc. 2003 125 13340
6. M. Yamagishi, K. Nishigai, T. Hata, H. Urabe, Org. Lett. 2011 13 4873
7. M. Yamagishi, K. Nishigai, A. Ishii, T. Hata, H. Urabe, Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 6471
8. X. Ji, H. Huang, W. Wu, H. Jiang, J. Am. Chem. Soc. 2013 135 5286
9. J. Qian, Y. Liu, J. Zhu, B. Jiang, Z. Xu, Org. Lett. 2011 13 4220
10. T. Xu, G. Liu, Org. Lett. 2012 14 5416
11. C. Jonasson, A. Horvath, J.-E. Backvall, J. Am. Chem. Soc. 2000 122 9600
12. A. Wohl, Ber. 1919 52 51
13. K. Ziegler, A. Spath, E. Schf, W. Schumann, E. Winkelmann, Ann. 1942 551 80
14. C. Djerassi, Chem. Rev. 1948 43 271
15. R. E. Pearson, J. C. Martin, J. Am. Chem. Soc. 1963 85 3142
16. B. Godoi, R. F. Schumacher, G. Zeni, Chem. Rev. 2011 111 2937
17. M. Sasaki, A. K. Yudin, J. Am. Chem. Soc. 2003 125 14242
18. A. Sakakura, A. Ukai, K. Ishihara, Nature 2007 445 900
19. L. Zhou, C. K. Tan, J. Zhou, Y.-Y. Yeung, J. Am. Chem. Soc. 2010 132 10245
20. L. Zhou, C. K. Tan, X. Jiang, F. Chen, Y.-Y. Yeung, J. Am. Chem. Soc. 2010 132 15474
21. Y. Cai, X. Liu, Y. Hui, J. Jiang, W. Wang, W. Chen, L. Lin, X. Feng, Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49 6160
22. R. S. Brown, Acc. Chem. Res. 1997 30 131
23. L. Horner, E. H. Winkelmann, Angew. Chem. 1959 71 349
24. C. Walling, A. L. Rieger, D. D. Tanner, J. Am. Chem. Soc. 1963 85 3129
25. G. A. Russell, K. M. Desmond, J. Am. Chem. Soc. 1963 85 3139
26. M. Y. Niu, Z. G. Yin, H. Fu, Y. Y. Jiang, J. Org. Chem. 2008 73 3961
27. A. Alix, C. Lalli, P. Retailleau, G. Masson, J. Am. Chem. Soc. 2012 134 10389
28. L. Song, S. Luo, J.-P. Cheng, Org. Lett. 2013 15 5702
29. W. Li, Z. Chen, J. Zhou, J. Hu, W. Xia, Chin. J. Chem. 2012 30 830
30. Y. Wei, S. Lin, F. Liang, Org. Lett. 2012 14 4202
31. Y. Wei, S. Lin, F. Liang, J. Zhang, Org. Lett. 2013 15 852
32. Y. Wei, F. Liang, X. Zhang, Org. Lett. 2013 15 5186
33. Y. Wei, S. Lin, J. Zhang, Z. Niu, Q. Fu, F. Liang, Chem. Commun. 2011 47 12394
34. Y. Wei, S. Lin, H. Xue, F. Liang, B. Zhao, Org. Lett. 2012 14 712
35. H. Xue, H. Tan, D. Wei, Y. Wei, S. Lin, F. Liang, B. Zhao, RSC Adv. 2013 3 5382
36. S. E. Denmark, W. E. Kuester, M. T. Burk, Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 10938
37. S. A. Snyder, D. S. Treitler, Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 7899
38. X.-L. Cui, R. S. Brown, J. Org. Chem. 2000 65 5653
39. S. A. Snyder, D. L. Treitler, A. P. Brucks, J. Am. Chem. Soc. 2010 132 14303
40. H. Ghasemnejad-Bosra, M. Haghdadi, O. Khanmohammade, A. M. Gholipour, G. Asghari, J. Chin. Chem. Soc. 2008 55 464
41. W. Zhang, H. Xu, H. Xu, W. Tang, J. Am. Chem. Soc. 2009 131 3832
42. A. Trofimov, N. Chernyak, V. Gevorgyan, J. Am. Chem. Soc. 2008 130 13538
43. Z. Li, V. Gevorgyan, Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 2808
44. Z. Li, V. Gevorgyan, Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 1225
45. X. Chen, D. Chen, Z. Lu, L. Kong, G. Zhu, J. Org. Chem. 2011 76 6338
46. H. J. Kim, J. Kim, S. H. Cho, S. Chang, J. Am. Chem. Soc. 2011 133 16382
47. D. Naskar, S. Roy, J. Org. Chem. 1999 64 6896
48. X. Nie, G. Wang, J. Org. Chem. 2006 71 4734
49. A. Leyva-Pérez, P. Rubio-Marqués, S. S. Al-Deyab, S. I. Al-Resayes, A. Corma, ACS Catal. 2011 1 601
50. Z. Mu, L. Shu, H. Fuchs, M. Mayor, L. Chi, J. Am. Chem. Soc. 2008 130 10840
51. D. Sud, T. J. Wigglesworth, N. R. Branda, Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 8017
52. A. Fujii, S. I. Miller, J. Am. Chem. Soc. 1971 93 3694
53. G. R. Ziegler, C. A. Welch, C. E. Orzech, S. Kikkawa, S. I. Miller, J. Am. Chem. Soc. 1963 85 1648
54. K. Okuhara, J. Org. Chem. 1976 41 1487
55. M. Yamagishi, J. Okazaki, K. Nishigai, T. Hata, H. Urabe, Org. Lett. 2012 14 34
56. Z. Chen, H. Jiang, Y. Li, C. Qi, Chem. Commun. 2010 46 8049