Synthesis and crystal structures of a series of Schiff bases: A photo-, solvato- and acidochromic compound

New Journal of Chemistry

Volumn 38, Issue 2, 2014, Pages 730-738

  Jiménez Sánchez, Arturo ^a   Rodríguez, Mario ^b   Métivier, Rémi ^c   Ramos Ortíz, Gabriel ^b   Maldonado, Jose Luis ^b   Réboles, Netzahualcoyotl ^b   Farfán, Norberto ^d   Nakatani, Keitaro ^c   Santillan, Rosa ^a  

^a DEPARTAMENTO DE FÍSICA   (Mexico)

^b CENTRO DE INVESTIGACIONES EN ÓPTICA   (Mexico)

^c Ecole Normale Superieure de Cachan   (France)

^d UNIVERSIDAD NACIONAL AUTÓNOMA DE MÉXICO   (Mexico)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

4 DIMETHYLAMINO TRANS CINNAMALDEHYDE; ALIPHATIC AMINE; AROMATIC AMINE; CINNAMALDEHYDE DERIVATIVE; IMINE; SCHIFF BASE; UNCLASSIFIED DRUG;

ABSORPTION; ARTICLE; CARBON NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; CHEMICAL STRUCTURE; CHROMATOPHORE; CRYSTAL STRUCTURE; FLAME PHOTOMETRY; FLUORESCENCE SPECTROSCOPY; HYDROGEN BOND; INFRARED SPECTROSCOPY; PRIORITY JOURNAL; PROTON NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; SOLID STATE; SOLVENT EFFECT; SUPRAMOLECULAR CHEMISTRY; SYNTHESIS; ULTRAVIOLET SPECTROSCOPY; X RAY DIFFRACTION;

EID: 84892751948     PISSN: 11440546     EISSN: 13699261     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c3nj00895a     Document Type: Article

References (74)

1. P. A. Vigato S. Tamburini L. Bertolo Coord. Chem. Rev. 2007 251 1311
2. A. D. Garnovskii A. L. Nivorozhkin V. I. Minkin Coord. Chem. Rev. 1993 126 1
3. F. Faridbod M. R. Ganjali R. Dinarvand P. Norouzi S. Riahi Sensors 2008 8 1645
4. D. A. Safin M. G. Babashkina Y. Garcia Dalton Trans. 2013 42 1969
5. N. Kaur S. Kumar Dalton Trans. 2012 41 5217
6. S. Vijayalakshmi S. Kalyanaraman Opt. Mater. 2013 35 440
7. J. H. Jia X. M. Tao Y. J. Li W. J. Sheng L. Han J. R. Gao Y. F. Zheng Chem. Phys. Lett. 2011 514 114
8. G. Grivani V. Tahmasebi A. D. Khalaji K. Fejfarova M. Dusek Polyhedron 2013 51 54
9. K. Brychcy K. Drager K. J. Jens M. Tilset U. Behrens Chem. Ber. 1994 127 465
10. L. Chen J. Wei N. Tang F. Cheng Catal. Lett. 2012 142 486
11. L. Chen F. Cheng L. Jia L. Wang J. Wei J. Zhang L. Yao N. Tang J. Wu Appl. Catal. 2012 415 40
12. M. Tumer H. Koksal S. Serin Transition Met. Chem. 1999 24 13
13. D. Higelin H. Sixl Chem. Phys. 1983 77 391
14. E. Hadjoudis, Photochromism, molecules and systems. Studies in organic chemistry, Photochromism. Molecules and systems, ed., H. Durr, and, H. Bouas-Laurent, Elsevier, Amsterdam, 1990, ch. 17, vol. 40
15. A. Perrier F. Maurel D. Jacquemin Acc. Chem. Res. 2012 45 1173
16. M. Irie Photochem. Photobiol. Sci. 2010 9 1535
17. W. R. Browne M. M. Pollard B. Lange A. Meetsma B. Feringa J. Am. Chem. Soc. 2006 128 12412
18. M. Sliwa S. Létard I. Malfant M. Nierlich P. G. Lacroix T. Asahi H. Masuhara P. Yu K. Nakatani Chem. Mater. 2005 17 4727
19. S. Prashanthi P. H. Kumar D. Siva S. R. Lanke V. J. Rao S. Basak P. R. Bangal J. Phys. Chem. C 2011 115 20682
20. R. Pardo M. Zayat D. Levy Chem. Soc. Rev. 2011 40 672
21. E. Hadjoudis A. Rontoyianni K. Ambroziak T. Dziembowskac I. M. Mavridis J. Photochem. Photobiol., A 2004 162 521
22. E. Hadjoudis S. Chatziefthimiou I. Mavridis Curr. Org. Chem. 2009 13 269
23. K. Amimoto T. Kawato J. Photochem. Photobiol., C 2005 6 207
24. M. Ziólek F. Katarzyna A. Maciejewski Chem. Phys. Lett. 2008 464 181
25. M. I. J. Stich L. H. Fischer O. S. Wolfbeis Chem. Soc. Rev. 2010 39 3102
26. X. F. Yang Y. X. Guo R. M. Strongin Angew. Chem., Int. Ed. 2011 47 10690
27. H. F. Higginbotham R. P. Cox S. Sandanayake B. A. Graystone S. J. Langford T. D. M. Bell Chem. Commun. 2013 49 5061
28. J. J. Lavigne E. V. Anslyn Angew. Chem., Int. Ed. 2001 40 3118
29. I. Bolz C. May S. Spange New J. Chem. 2007 31 1568
30. S. Spange D. Kunzmann R. Sens A. Seifert I. Roth W. Thiel Chem.-Eur. J. 2003 9 4161
31. M. Rodríguez R. Santillan Y. López N. Farfán V. Barba K. Nakatani E. V. García Baéz I. I. Padilla-Martínez Supramol. Chem. 2007 19 641
32. O. Domínguez B. Rodríguez-Molina M. Rodríguez A. Ariza N. Farfán R. Santillan New J. Chem. 2011 35 156
33. M. Rodríguez J. L. Maldonado G. Ramos-Ortíz J. F. Lamere P. G. Lacroix N. Farfán Ma. E. Ochoa R. Santillan M. A. Meneses-Nava O. Barbosa-García K. Nakatani New J. Chem. 2009 33 1693
34. A. Spangenberg A. Brosseau R. Metivier M. Sliwa K. Nakatani T. Asahi T. Uwada J. Phys. Org. Chem. 2007 20 985
35. L. J. Farrugia J. Appl. Crystallogr. 1999 32 837
36. G. M. Sheldrick, SHEXL-97. Program for crystal structure solution, University of Göttingen Germany, 1997
37. C. F. Macrae I. J. Bruno J. A. Chisholm P. R. Edgington P. McCabe E. Pidcock L. Rodriguez-Monge R. Taylor J. van de Streek P. A. Wood J. Appl. Crystallogr. 2008 41 466
38. O. V. Dolomanov L. J. Bourhis R. J. Gildea A. K. Judith A. K. Howard H. Puschmann J. Appl. Crystallogr. 2009 42 339
39. A. L. Spek Acta Crystallogr., Sect. A: Found. Crystallogr. 1990 46 c34
40. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb and J. R. Cheeseman, et al. Gaussian 03, Revision C.02, Gaussian, Inc., Wallingford CT, 2004
41. A. D. Becke J. Chem. Phys. 1993 98 5648
42. A. D. Becke J. Chem. Phys. 1997 107 8554
43. C. Lee W. Yang C. R. Parr Phys. Rev. B: Condens. Matter Mater. Phys. 1988 37 785
44. D. Jacquemin E. Brémond I. Ciofini C. Adamo J. Phys. Chem. Lett. 2012 3 468
45. D. Jacquemin V. Wathelet E. A. Perpète C. Adamo J. Chem. Theory Comput. 2009 5 2420
46. C. Amovilli V. Barone R. Cammi E. Cancès M. Cossi B. Mennucci C. S. Pomelli J. Tomasi Adv. Quantum Chem. 1998 32 227
47. J. Tomasi B. Mennucci R. Cammi Chem. Rev. 2005 105 2999
48. B. F. Levine C. G. Betha J. Chem. Phys. 1975 63 2666
49. S. K. Kurtz T. T. Perry J. Appl. Phys. 1968 39 3798
50. J. P. Dougherty S. K. Kurtz J. Appl. Crystallogr. 1976 9 145
51. Y. Li X. Yang S. Zhang X. Li Acta Crystallogr., Sect. E: Struct. Rep. Online 2005 61 o3337
52. V. Nesterov A. Suina Y. Antipin T. Timofeeva S. Barlowc S. Marder Acta Crystallogr., Sect. C: Cryst. Struct. Commun. 2003 59 o625
53. M. Rodríguez R. Castro-Beltrán G. Ramos-Ortíz J. L. Maldonado N. Farfán O. Domínguez J. Rodríguez R. Santillan M. A. Meneses-Nava O. Barbosa-García J. Peon Synth. Met. 2009 159 1281
54. L. Ying H. Xiao-Lian Y. Xiao-Yan Acta Crystallogr., Sect. E: Struct. Rep. Online 2007 E63 o4546
55. A. I. Kitaigorodskii, Organic Chemical Crystallography, Consultants bureau, New York, 1961, Section 2
56. H. Langhals A. Hofer J. Org. Chem. 2012 77 9585
57. A. Jiménez-Sánchez N. Farfán R. Santillan Tetrahedron Lett. 2013 54 5279
58. M. Klessinger and J. Michl, Excited States and Photochemistry of Organic Molecules, VCH Publishers, 1995, ch. 1
59. E. Lippert, IUPAC Symposium on Hydrogen Bonding, Ljubljana, 1957
60. W. E. Acree Jr. D. C. Wilkins S. A. Tucker J. M. Griffin J. R. Powell J. Phys. Chem. 1994 98 2537
61. R. Królicki W. Jarzeba J. Phys. Chem. A 2002 106 1708
62. M. Utinans O. Neilands Adv. Mater. Opt. Electron. 1999 9 19
63. Y. Gong X. Guo S. Wang H. Su A. Xia Q. He F. Bai J. Phys. Chem. A 2007 111 5806
64. S. Y. Fung J. Duhamel P. Chen J. Phys. Chem. A 2006 110 11446
65. J. Catalán J. Phys. Chem. B 2009 113 5951
66. M. J. Kamlet J. L. M. Abboud M. H. Abraham R. W. Taft J. Org. Chem. 1983 48 2877
67. D. R. Lide, CRC Handbook of Chemistry and Physics, ed., D. R. Lide, CRC Press, 2002
68. D. Pevenage D. Corens W. Dehaen M. Auweraer F. C. De Schryver Bull. Soc. Chim. Belg. 1997 106 565
69. N. Boens V. Leen W. Dehaen L. Wang K. Robeyns W. Qin X. Tang D. Beljonne C. Tonnelé J. M. Paredes M. J. Ruedas-Rama A. Orte L. Crovetto E. M. Talavera J. M. Alvarez-Pez J. Phys. Chem. A 2012 116 9621
70. I. B. Dzvinchuk Chem. Heterocycl. Compd. 2009 45 85
71. J. Alladoum S. Roland E. Vrancken C. Kadoury-Puchot P. Mangeney Synlett 2006 1855
72. A. Filarowskia T. Głowiaka A. Koll J. Mol. Struct. 1999 484 75
73. Y. Ito K. Amimoto T. Kawato Dyes Pigm. 2011 89 319
74. P. Gilli V. Bertolasi V. Ferretti G. Gilli J. Am. Chem. Soc. 2000 122 10405