The origin of the emission properties of π-conjugated molecules that have an acid-responsive benzimidazole unit

Asian Journal of Organic Chemistry

Volumn 2, Issue 3, 2013, Pages 230-238

  Inouchi, Toshifumi ^a   Nakashima, Takuya ^a   Kawai, Tsuyoshi ^a  

^a NARA INSTITUTE OF SCIENCE AND TECHNOLOGY   (Japan)

Author keywords

Charge transfer; Conjugation; Fluorescence; Heterocycles; Photochemistry

Indexed keywords

EID: 84892600468     PISSN: 21935807     EISSN: 21935807     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ajoc.201200203     Document Type: Article

References (48)

1. H. Hayashi, T. Yamamoto, Macromolecules 1998, 31, 6063-6070;
2. T. Yamamoto, T. Uemura, A. Tanimoto, S. Sasaki, Macromolecules 2003, 36, 1047-1053;
3. M. Toba, T. Nakashima, T. Kawai, Macromolecules 2009, 42, 8068-8075;
4. M. Toba, T. Nakashima, T. Kawai, J. Polym. Sci. Part A 2011, 49, 1895-1906;
5. K. Takagi, T. Isomura, Y. Ito, M. Sakaida, S. Nagano, T. Seki, J. Polym. Sci. Part A 2011, 49, 4993-5000;
6. K. Takagi, K. Sugihara, T. Isomura, J. Polym. Sci. Part A 2009, 47, 4822-4829;
7. A. G. Nurioglu, H. Akpinar, M. Sendur, L. Toppare, J. Polym. Sci. Part A 2012, 50, 3499-3506.
8. J. Dey, S. K. Dogra, J. Phys. Chem. 1994, 98, 3638-3644;
9. G. Krishnamoorthy, S. K. Dogra, Spectrochim. Acta Part A 1999, 55, 2647-2658.
10. A. K. Satpati, M. Kumbhakar, S. Nath, H. Pal, Photochem. Photobiol. 2009, 85, 119-129.
11. J.-G. Guo, Y.-M. Cui, H.-X. Lin, X.-Z. Xie, H.-F. Chen, J. Photochem. Photobiol. A 2011, 219, 42-49.
12. H. Langhals, S. Kinzel, J. Org. Chem. 2010, 75, 7781-7784.
13. D. Zhao, J. Hu, N. Wu, X. Huang, X. Qin, J. Lan, J. You, Org. Lett. 2011, 13, 6516-6519.
14. T. Terashima, T. Nakashima, T. Kawai, Org. Lett. 2007, 9, 4195-4198.
15. A. J. Boydston, C. S. Pecinovsky, S. T. Chao, C. W. Bielawski, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 14550-14551;
16. A. J. Boydston, P. D. Vu, O. L. Dykhno, V. Chang, A. R. Wyatt, II, A. S. Stockett, E. T. Ritschdorff, J. B. Shear, C. W. Bielawski, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 3143-3156;
17. T. Tang, D. J. Coady, A. J. Boydston, O. L. Dykhno, C. W. Bielawski, Adv. Mater. 2008, 20, 3096-3099;
18. K. M. Wiggins, R. L. Kerr, Z. Chen, C. W. Bielawski, J. Mater. Chem. 2010, 20, 5709-5714.
19. M. Alfonso, A. Tárraga, P. Molina, Org. Lett. 2011, 13, 6432-6435;
20. A. Martorana, A. Pace, S. Buscemi, A. P. Piccionello, Org. Lett. 2012, 14, 3240-3243.
21. R. Satapathy, Y.-H. Wu, H.-C. Lin, Org. Lett. 2012, 14, 2564-2567.
22. N. Inukai, J. Yuasa, T. Kawai, Chem. Commun. 2010, 46, 3929-3931;
23. T. Ogawa, J. Yuasa, T. Kawai, Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 5110-5114.
24. T. Ogawa, J. Yuasa, T. Kawai, Angew. Chem. 2010, 122, 5236-5240;
25. C. P. Causey, W. E. Allen, J. Org. Chem. 2002, 67, 5963-5968;
26. F. Zapata, A. Caballero, N. G. White, T. D. W. Claridge, P. J. Costa, V. Félix, P. D. Beer, J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 11533-11541;
27. G. W. Lee, N. Singh, D. O. Jang, Tetrahedron Lett. 2008, 49, 1952-1956.
28. T. Inouchi, T. Nakashima, M. Toba, T. Kawai, Chem. Asian J. 2011, 6, 3020-3027.
29. R.C. Lirag, H.T.M. Le, O.Š. Miljanić, Chem. Commun. DOI:.
30. J. Dhuguru, C. Gheewala, N. S. S. Kumar, J. N. Wilson, Org. Lett. 2011, 13, 4188-4191;
31. E. A. Mensah, W. G. Gonzalez, D. R. Bussé, B. Captain, J. Miksovska, J. N. Wilson, J. Phys. Chem. A 2012, 116, 8671-8677.
32. M. Stolar, T. Baumgartner, New J. Chem. 2012, 36, 1153-1160.
33. CCDC822134 (EBIm) and CCDC915497 (1a) contain the supplementary crystallographic data for this paper. These data can be obtained free of charge from The Cambridge Crystallographic Data Centre via www.ccdc.cam.ac.uk/data_request/cif.
34. T. Yanai, D. P. Tew, N. C. Handy, Chem. Phys. Lett. 2004, 393, 51-57.
35. Gaussian 09, Revision B.01, M.J. Frisch, G.W. Trucks, H.B. Schlegel, G.E. Scuseria, M.A. Robb, J.R. Cheeseman, G. Scalmani, V. Barone, B. Mennucci, G.A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Caricato, X. Li, H.P. Hratchian, A.F. Izmaylov, J. Bloino, G. Zheng, J.L. Sonnenberg, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, T. Vreven, J.A. Montgomery, Jr., J.E. Peralta, F. Ogliaro, M. Bearpark, J.J. Heyd, E. Brothers, K.N. Kudin, V.N. Staroverov, R. Kobayashi, J. Normand, K. Raghavachari, A. Rendell, J.C. Burant, S.S. Iyengar, J. Tomasi, M. Cossi, N. Rega, J.M. Millam, M. Klene, J.E. Knox, J.B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R.E. Stratmann, O. Yazyev, A.J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J.W. Ochterski, R.L. Martin, K. Morokuma, V.G. Zakrzewski, G.A. Voth, P. Salvador, J.J. Dannenberg, S. Dapprich, A.D. Daniels, Ö. Farkas, J.B. Foresman, J.V. Ortiz, J. Cioslowski, D.J. Fox, Gaussian, Inc., Wallingford CT, 2009.
36. M. Karikomi, C. Kitamura, S. Tanaka, Y. Yamashita, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 6791-6792;
37. A. S. Özen, C. Atilgan, G. Sonmez, J. Phys. Chem. C 2007, 111, 16362-16371.
38. S. Fukumoto, T. Nakashima, T. Kawai, Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 1565-1568.
39. S. Fukumoto, T. Nakashima, T. Kawai, Angew. Chem. 2011, 123, 1603-1606;
40. K. Okuyama, T. Hasegawa, M. Ito, N. Mikami, J. Phys. Chem. 1984, 88, 1711-1716;
41. U. H. F. Bunz, Macromol. Rapid Commun. 2009, 30, 772-805.
42. M. Cipolloni, A. Heynderickx, F. Maurel, A. Perrier, D. Jacquemin, O. Siri, F. Ortica, G. Favaro, J. Phys. Chem. C 2011, 115, 23096-23106;
43. S. Aloïse, Z. Pawlowska, C. Ruckebusch, M. Sliwa, J. Dubois, O. Poizat, G. Buntinx, A. Perrier, F. Maurel, P. Jacques, J.-P. Malval, L. Poisson, G. Piani, J. Abe, Phys. Chem. Chem. Phys. 2012, 14, 1945-1956;
44. S. Das, D. Saha, S. Mardanya, S. Baitalik, Dalton Trans. 2012, 41, 12296-12310.
45. P. Wiggins, J. A. G. Williams, D. J. Tozer, J. Chem. Phys. 2009, 131, 091101;
46. C. A. Guido, B. Mennucci, D. Jacquemin, C. Adamo, Phys. Chem. Chem. Phys. 2010, 12, 8016-8023.
47. J. W. Ellingboe, W. Spinelli, M. W. Winkley, T. T. Nguyen, R. W. Parsons, I. F. Moubarak, J. M. Kitzen, D. V. Engen, J. F. Bagli, J. Med. Chem. 1992, 35, 705-716.
48. K. Oisaki, Q. Li, H. Furukawa, A. U. Czaja, O. M. Yaghi, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 9262-9264.