Triamidetriamine bearing macrobicyclic and macrotricyclic ligands: Potential applications in the development of copper-64 radiopharmaceuticals

Inorganic Chemistry

Volumn 53, Issue 1, 2014, Pages 468-477

  Tan, Kel Vin ^a   Pellegrini, Paul A ^b   Skelton, Brian W ^c   Hogan, Conor F ^a   Greguric, Ivan ^b   Barnard, Peter J ^a  

^a LA TROBE UNIVERSITY   (Australia)

^b AUSTRALIAN NUCLEAR SCIENCE AND TECHNOLOGY ORGANISATION   (Australia)

^c UNIVERSITY OF WESTERN AUSTRALIA   (Australia)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

COPPER; LIGAND; MACROCYCLIC COMPOUND; ORGANOMETALLIC COMPOUND; RADIOPHARMACEUTICAL AGENT;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; CONFORMATION; ISOLATION AND PURIFICATION; SYNTHESIS; X RAY CRYSTALLOGRAPHY;

COPPER RADIOISOTOPES; CRYSTALLOGRAPHY, X-RAY; LIGANDS; MACROCYCLIC COMPOUNDS; MODELS, MOLECULAR; MOLECULAR CONFORMATION; ORGANOMETALLIC COMPOUNDS; RADIOPHARMACEUTICALS;

EID: 84891790455     PISSN: 00201669     EISSN: 1520510X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ic4024508     Document Type: Article

References (53)

1. Smith, S. V. J. Inorg. Biochem. 2004, 98 (11) 1874-1901
2. Shokeen, M.; Anderson, C. J. Acc. Chem. Res. 2009, 42 (7) 832-841
3. Anderson, C. J.; Ferdani, R. Cancer Biother. Radiopharm. 2009, 24, 379-393
4. Wadas, T. J.; Wong, E. H.; Weisman, G. R.; Anderson, C. J. Chem. Rev. 2010, 110 (5) 2858-2902
5. Donnelly, P. S. Dalton Trans. 2011, 40 (5) 999-1010
6. Holland, J. P.; Barnard, P. J.; Collison, D.; Dilworth, J. R.; Edge, R.; Green, J. C.; McInnes, E. J. L. Chem.-Eur. J. 2008, 14 (19) 5890-5907
7. Holland, J. P.; Giansiracusa, J. H.; Bell, S. G.; Wong, L.-L.; Dilworth, J. R. Phys. Med. Biol. 2009, 54 (7) 2103
8. Woodin, K. S.; Heroux, K. J.; Boswell, C. A.; Wong, E. H.; Weisman, G. R.; Niu, W.; Tomellini, S. A.; Anderson, C. J.; Zakharov, L. N.; Rheingold, A. L. Eur. J. Inorg. Chem. 2005, 2005 (23) 4829-4833
9. Heroux, K. J.; Woodin, K. S.; Tranchemontagne, D. J.; Widger, P. C. B.; Southwick, E.; Wong, E. H.; Weisman, G. R.; Tomellini, S. A.; Wadas, T. J.; Anderson, C. J.; Kassel, S.; Golen, J. A.; Rheingold, A. L. Dalton Trans. 2007, 0 (21) 2150-2162
10. Di Bartolo, N. M.; Sargeson, A. M.; Donlevy, T. M.; Smith, S. V. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2001, 0 (15) 2303-2309
11. Di Bartolo, N.; Sargeson, A. M.; Smith, S. V. Org. Biomol. Chem. 2006, 4 (17) 3350-3357
12. Voss, S. D.; Smith, S. V.; DiBartolo, N.; McIntosh, L. J.; Cyr, E. M.; Bonab, A. A.; Dearling, J. L. J.; Carter, E. A.; Fischman, A. J.; Treves, S. T.; Gillies, S. D.; Sargeson, A. M.; Huston, J. S.; Packard, A. B. Proc. Natl. Acad. Sci. 2007, 104 (44) 17489-17493
13. Ma, M. T.; Karas, J. A.; White, J. M.; Scanlon, D.; Donnelly, P. S. Chem. Commun. 2009, 0 (22) 3237-3239
14. Cooper, M. S.; Ma, M. T.; Sunassee, K.; Shaw, K. P.; Williams, J. D.; Paul, R. L.; Donnelly, P. S.; Blower, P. J. Bioconjugate Chem. 2012, 23 (5) 1029-1039
15. Margerum, D. W.; Chellappa, K. L.; Bossu, F. P.; Burce, G. L. J. Am. Chem. Soc. 1975, 97 (23) 6894-6896
16. Bossu, F. P.; Margerum, D. W. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98 (13) 4003-4004
17. Kirksey, S. T.; Neubecker, T. A.; Margerum, D. W. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101 (6) 1631-1633
18. Diaddario, L. L.; Robinson, W. R.; Margerum, D. W. Inorg. Chem. 1983, 22 (7) 1021-1025
19. Collins, T. J.; Richmond, T. G.; Santarsiero, B. D.; Treco, B. G. R. T. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108 (8) 2088-2090
20. Anson, F. C.; Collins, T. J.; Richmond, T. G.; Santarsiero, B. D.; Toth, J. E.; Treco, B. G. R. T. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109 (10) 2974-2979
21. Collins, T. J.; Kostka, K. L.; Munck, E.; Uffelman, E. S. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112 (14) 5637-5639
22. Collins, T. J.; Kostka, K. L.; Uffelman, E. S.; Weinberger, T. L. Inorg. Chem. 1991, 30 (22) 4204-4210
23. Bartos, M. J.; Gordon-Wylie, S. W.; Fox, B. G.; James Wright, L.; Weintraub, S. T.; Kauffmann, K. E.; Münck, E.; Kostka, K. L.; Uffelman, E. S.; Rickard, C. E. F.; Noon, K. R.; Collins, T. J. Coord. Chem. Rev. 1998, 174 (1) 361-390
24. Liu, S. Adv. Drug Delivery Rev. 2008, 60 (12) 1347-1370
25. Cantorias, M. V.; Howell, R. C.; Todaro, L.; Cyr, J. E.; Berndorff, D.; Rogers, R. D.; Francesconi, L. C. Inorg. Chem. 2007, 46 (18) 7326-7340
26. O'malley, J. P.; Ziessman, H. A.; Chantarapitak, N. Clin. Nucl. Med. 1993, 18 (1) 22-29
27. Antunes, P.; Delgado, R.; Drew, M. G. B.; Félix, V.; Maecke, H. Inorg. Chem. 2007, 46 (8) 3144-3153
28. Barnard, P. J.; Holland, J. P.; Bayly, S. R.; Wadas, T. J.; Anderson, C. J.; Dilworth, J. R. Inorg. Chem. 2009, 48 (15) 7117-7126
29. Cutler, C. S.; Wuest, M.; Anderson, C. J.; Reichert, D. E.; Sun, Y.; Martell, A. E.; Welch, M. J. Nucl. Med. Biol. 2000, 27 (4) 375-380
30. Angus, P. M.; Elliott, A. J.; Sargeson, A. M.; Willis, A. C. J. Dalton Trans. 1999, 7, 1131-1136
31. Sargeson, A. Chem. Br. 1979, 15 (1) 23-27
32. Bernhardt, P. V.; Bramley, R.; Engelhardt, L. M.; Harrowfield, J. M.; Hockless, D. C. R.; Korybut-Daszkiewicz, B. R.; Krausz, E. R.; Morgan, T.; Sargeson, A. M. Inorg. Chem. 1995, 34 (14) 3589-3599
33. Motekaitis, R. J.; Sun, Y.; Martell, A. E.; Welch, M. J. Can. J. Chem. 1999, 77, 614-623
34. Sigel, H.; Martin, R. B. Chem. Rev. 1982, 82 (4) 385-426
35. Farrugia, L. J. Appl. Crystallogr. 1997, 30 (5 Part 1) 565
36. Bernhardt, P. V.; Bygott, A. M. T.; Geue, R. J.; Hendry, A. J.; Korybut-Daszkiewicz, B. R.; Lay, P. A.; Pladziewicz, J. R.; Sargeson, A. M.; Willis, A. C. Inorg. Chem. 1994, 33 (20) 4553-4561
37. Geue, R.; Petri, W.; Sargeson, A.; Snow, M. Aust. J. Chem. 1992, 45 (10) 1681-1703
38. Tang, J.-K.; Ou-Yang, Y.; Zhou, H.-B.; Li, Y.-Z.; Liao, D.-Z.; Jiang, Z.-H.; Yan, S.-P.; Cheng, P. Cryst. Growth Des. 2005, 5 (2) 813-819
39. Achmatowicz, M.; Szumna, A.; Zieliński, T.; Jurczak, J. Tetrahedron 2005, 61 (38) 9031-9041
40. Steggerda, J. J.; Bour, J. J.; Birker, P. J. M. W. L. Inorg. Chem. 1971, 10 (6) 1202-1205
41. Wong, L. F.; Cooper, J. C.; Margerum, D. W. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98 (23) 7268-7274
42. Cai, H.; Fissekis, J.; Conti, P. S. Dalton Trans. 2009, 27, 5395-5400
43. Korybut-Daszkiewicz, B.; Klimkiewicz, J. Chem. Commun. 1996, 10, 1175-1176
44. Taylor, S.; Snow, M.; Hambley, T. Aust. J. Chem. 1983, 36 (12) 2359-2368
45. Ma, M. T.; Cooper, M. S.; Paul, R. L.; Shaw, K. P.; Karas, J. A.; Scanlon, D.; White, J. M.; Blower, P. J.; Donnelly, P. S. Inorg. Chem. 2011, 50 (14) 6701-6710
46. Fleischer, E. B.; Gebala, A. E.; Levey, A.; Tasker, P. A. J. Org. Chem. 1971, 36 (20) 3042-3044
47. Beaufort, L.; Delaude, L.; Noels, A. F. Tetrahedron 2007, 63 (30) 7003-7008
48. Hoveyda, H. R.; Karunaratne, V.; Nichols, C. J.; Rettig, S. J.; Stephens, A. K. W.; Orvig, C. Can. J. Chem. 1998, 76 (4) 414-425
49. Madison, S. A.; Batal, D. J. Improved synthesis of 1,4,7- triazacyclononane, U.S. Patent US5284944 A, 1992.
50. Barta, C. A.; Bayly, S. R.; Read, P. W.; Patrick, B. O.; Thompson, R. C.; Orvig, C. Inorg. Chem. 2008, 47 (7) 2280-2293
51. CrysAlisPro, 171.35.11; Oxford Diffraction Ltd.: Abingdon, U.K., 2011.
52. Sheldrick, G. M. Acta Crystallogr., Sect. A 2008, 64 (1) 112-122
53. Dolomanov, O. V.; Bourhis, L. J.; Gildea, R. J.; Howard, J. A. K.; Puschmann, H. J. Appl. Crystallogr. 2009, 42 (2) 339-341