Highly selective liquid-phase oxidation of cyclohexane to KA oil over Ti-MWW catalyst: Evidence of formation of oxyl radicals

ACS Catalysis

Volumn 4, Issue 1, 2014, Pages 53-62

  Zhou, Wen Juan ^a,b   Wischert, Raphael ^b   Xue, Kai ^a   Zheng, Yu Ting ^c   Albela, Belén ^c   Bonneviot, Laurent ^c   Clacens, Jean Marc ^b   De Campo, Floryan ^b   Pera Titus, Marc ^b   Wu, Peng ^a  

^a EAST CHINA NORMAL UNIVERSITY   (China)

^b Eco Efficient Products and Processes Laboratory   (China)

^c UNIVERSITÉ DE LYON   (France)

Author keywords

cyclohexane; KA oil; oxidation; oxyl radical; Ti MWW; titanosilicate

Indexed keywords

CYCLOHEXANE OXIDATION; KA OIL; LIQUID-PHASE OXIDATION; OXYL RADICAL; STRUCTURAL STABILITIES; T-BUTYL HYDROPEROXIDE; TI-MWW; TITANOSILICATES;

CYCLOHEXANE; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; ELECTRON SPIN RESONANCE SPECTROSCOPY; EPOXIDATION; INTERNAL OXIDATION; LIQUIDS; OXIDATION; STABILITY;

CATALYST SELECTIVITY;

EID: 84891757961     PISSN: 21555435     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/cs400757j     Document Type: Article

References (79)

1. Ulrich, H. Raw Materials for Industrial Polymers; Hanser Publishers: Munich, Germany, 1988.
2. Castellan, A.; Bart, J. C. J.; Cavallaro, S. Catal. Today 1991, 9, 237
3. Suresh, A. K.; Sharma, M. M.; Sridhar, T. Ind. Eng. Chem. Res. 2000, 39, 3958
4. Schuchardt, U.; Cardoso, D.; Sercheli, R.; Pereira, R.; da Cruz, R. S.; Guerreiro, M. C.; Mandelli, D.; Spinacé, E. V.; Pires, E. L. Appl. Catal., A 2001, 211, 1
5. Zhao, R.; Ji, D.; Lv, G.; Qian, G.; Yan, L.; Wang, X.; Suo, J. Chem. Commun. 2004, 904
6. Zhan, B. Z.; White, M. A.; Pincock, J. A.; Robertson, K. N.; Cameron, T. S.; Sham, T. K. Can. J. Chem. 2003, 81, 764
7. Saint-Arroman, R. P.; Basset, J.-M.; Lefebvre, F.; Didillon, B. Appl. Catal., A 2005, 290, 181
8. Breynaert, E.; Hermans, I.; Lambie, B.; Maes, G.; Peeters, J.; Maes, A.; Jacobs, P. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 7584
9. Chen, J. D.; Dakka, J.; Sheldon, R. A. Appl. Catal. A: General 1994, 108, L1
10. Armengol, E.; Corma, A.; Fornés, V.; Garcia, H.; Primo, J. Appl. Catal., A 1999, 181, 305
11. Selvam, P.; Dapurkar, S. E. J. Catal. 2005, 229, 64 q
12. Prabhu, A.; Kumaresan, L.; Palanichamy, M.; Murugesan, V. Appl. Catal., A 2010, 374, 11
13. Moliner, M.; Corma, A. Microporous Mesoporous Mater. 2013, in press.
14. Notari, B. Adv. Catal. 1996, 41, 253
15. Camblor, M. A.; Corma, A.; Pérez-Pariente, J. Zeolites 1993, 13, 82
16. Corma, A.; Camblor, M. A.; Esteve, P.; Martinez, A.; Pérez- Pariente, J. J. Catal. 1994, 145, 151
17. Corma, A.; Esteve, P.; Martinez, A. J. Catal. 1996, 161, 11
18. Sasidharan, M.; Wu, P.; Tatsumi, T. J. Catal. 2002, 205, 332
19. Tuel, A. Zeolites 1995, 15, 236
20. Moliner, M.; Serna, P.; Cantin, á.; Sastre, G.; Díaz-Cabanas, M. J.; Corma, A. J. Phys. Chem. C 2008, 112, 19547
21. Wu, P.; Komatsu, T.; Yashima, T. J. Phys. Chem. 1996, 100, 10316
22. Davies, L. J.; McMorn, P.; Bethell, D.; Bulman Page, P. C.; King, F.; Hancock, F. E.; Hutchings, G. J. J. Mol. Catal. A: Chem. 2001, 165, 243
23. Igarashi, N.; Kidani, S.; Ahemaito, R.; Hashimoto, K.; Tatsumi, T. Microporous Mesoporous Mater. 2005, 81, 97
24. Hereijgers, B. P. C.; Weckhuysen, B. M. J. Catal. 2010, 270, 16
25. Kumar, A.; Srinivas, D. Catal. Today 2012, 198, 59
26. Wang, J.; Xu, L.; Zhang, K.; Peng, H.; Wu, H.; Jiang, J.-G.; Liu, Y.; Wu, P. J. Catal. 2012, 288, 16
27. Reichinger, M.; Schmidt, W.; van den Berg, M. W. E.; Aerts, A.; Martens, J. A.; Kirschhock, C. E. A.; Gies, H.; Grünert, W. J. Catal. 2010, 269, 367
28. Sanz, R.; Serrano, D. P.; Pizarro, P.; Moreno, I. Chem. Eng. J. 2011, 171, 1428
29. Zhou, J.; Hua, Z.; Cui, X.; Ye, Z.; Cui, F.; Shi, J. Chem. Commun. 2010, 46, 4994
30. Wang, W.; Li, G.; Li, W.; Liu, L. Chem. Commun. 2011, 47, 3529
31. Tamura, M.; Chaikittisilp, W.; Yokoi, T.; Okubo, T. Microporous Mesoporous Mater. 2008, 112, 202
32. Maschmeyer, T.; Rey, F.; Sankar, G.; Thomas, J. M. Nature 1995, 387, 159
33. Kraushaar, B.; van Hooff, J. H. C. Catal. Lett. 1998, 1, 81
34. Krijnen, S.; Sanchez, P.; Jakobs, B. T. F.; van Hoof, J. H. C. Microporous Mesoporous Mater. 1999, 31, 163
35. Park, S.; Cho, K. M.; Youn, M. H.; Seo, J. G.; Jung, J. C.; Baeck, S.-H.; Kim, T. J.; Chung, Y.-M.; Oh, S.-H.; Song, I. K. Catal. Commun. 2008, 9, 2485
36. Wu, P.; Tatsumi, T. Chem. Commun. 2001, 897
37. Wu, P.; Tatsumi, T.; Komatsu, T.; Yashima, T. Chem. Lett. 2000, 774
38. Wu, P.; Tatsumi, T.; Komatsu, T.; Yashima, T. J. Phys. Chem. B 2001, 105, 2897
39. Leonowicz, M. E.; Lawton, J. A.; Lawton, S. L.; Rubin, M. K. Science 1994, 264, 1910
40. Wu, P.; Tatsumi, T. J. Catal. 2003, 214, 317
41. Wu, P.; Fan, W.; Nuntasri, D.; Tatsumi, T. Stud. Surf. Sci. Catal. 2004, 154, 2581
42. Wu, P.; Tatsumi, T.; Komatsu, T.; Yashima, T. J. Catal. 2001, 202, 245
43. Wang, L.; Liu, Y.; Xie, W.; Wu, H.; Li, X.; He, M. Y.; Wu, P. J. Phys. Chem. C 2008, 112, 6132
44. Spartan '10; Wavefunction, Inc.: Irvine, CA. Except for molecular mechanics and semi-empirical models, the calculation methods used in Spartan have been documented in
45. Shao, Y.; Molnar, L. F.; Jung, Y.; Kussmann, J.; Ochsenfeld, C.; Brown, S. T.; Gilbert, A. T. B.; Slipchenko, L. V.; Levchenko, S. V.; O'Neill, D. P.; DiStasio, R. A.; Lochan, R. C.; Wang, T.; Beran, G. J. O.; Besley, N. A.; Herbert, J. M.; Lin, C. Y.; Van Voorhis, T.; Chien, S. H.; Sodt, A.; Steele, R. P.; Rassolov, V. A.; Maslen, P. E.; Korambath, P. P.; Adamson, R. D.; Austin, B.; Baker, J.; Byrd, E. F. C.; Dachsel, H.; Doerksen, R. J.; Dreuw, A.; Dunietz, B. D.; Dutoi, A. D.; Furlani, T. R.; Gwaltney, S. R.; Heyden, A.; Hirata, S.; Hsu, C.-P.; Kedziora, G.; Khalliulin, R. Z.; Klunzinger, P.; Lee, A. M.; Lee, M. S.; Liang, W. Z.; Lotan, I.; Nair, N.; Peters, B.; Proynov, E.I.; Pieniazek, P. A.; Rhee, Y. M.; Ritchie, J.; Rosta, E.; Sherrill, C. D.; Simmonett, A. C.; Subotnik, J. E.; Woodcock, H. L.; Zhang, W.; Bell, A. T.; Chakraborty, A. K.; Chipman, D. M.; Keil, F. J.; Warshel, A.; Hehre, W. J.; Schaefer, H. F.; Kong, J.; Krylov, A. I.; Gill, P. M. W.; Head-Gordon, M. Phys. Chem. Chem. Phys. 2006, 8, 3172
46. Neese, F. Comput. Mol. Sci. 2012, 2, 73
47. Wachters, A. J. H. J. Chem. Phys. 1970, 52, 1033
48. Wachters, A. J. H. IBM Tech. Rept. RJ584; IBM: Armonk, NY, 1969.
49. Bauschlicher, C. W.; Langhoff, S. R., Jr.; Barnes, L. A. J. Chem. Phys. 1989, 91, 2399
50. Wu, P.; Tatsumi, T. J. Phys. Chem. B 2002, 106, 748
51. Ricchiardi, G.; Damin, A.; Bordiga, S.; Lamberti, C.; Spanò, G.; Rivetti, F.; Zecchina, A. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 11409
52. Kumar, R.; Sithambaram, S.; Suib, S. L. J. Catal. 2009, 262, 304
53. Zhou, L.; Xu, J.; Miao, H.; Wang, F.; Li, X. Appl. Catal., A 2005, 292, 223
54. Bellussi, G.; Carati, A.; Clerici, M. G.; Maddinelli, G.; Millini, R. J. Catal. 1992, 133, 220
55. Clerici, M. G.; Ingallina, P. J. Catal. 1993, 140, 71
56. Bordiga, S.; Damin, A.; Bonino, F.; Zecchina, A.; Spanò, G.; Rivetti, F.; Bolis, V.; Lamberti, C. J. Phys. Chem. B 2002, 106, 9892
57. Bordiga, S.; Damin, D.; Bonino, F.; Ricchiardi, G.; Lamberti, C.; Zecchina, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 4734
58. Bordiga, S.; Damin, A.; Bonino, F.; Ricchiardi, G.; Zecchina, A.; Tagliapietra, R.; Lamberti, C. Phys. Chem. Chem. Phys. 2003, 5, 4390
59. Ratnasamy, P.; Srinivas, D.; Knozinger, H. Adv. Catal. 2004, 48, 1
60. Wang, L.; Xiong, G.; Su, J.; Li, P.; Guo, H. J. Phys. Chem. C 2012, 116, 9122
61. Karlsen, E.; Schöffel, K. Catal. Today 1996, 32, 107
62. Sinclair, P. E.; Catlow, C. R. A. J. Phys. Chem. B 1999, 103, 1084
63. Barker, C. M.; Gleeson, D.; Kaltsoyannis, N.; Catlow, C. R. A.; Sankara, G.; Thomas, J. M. Phys. Chem. Chem. Phys. 2002, 4, 1228
64. To, J.; Sokol, A. A.; French, S. A.; Catlow, C. R. A. J. Phys. Chem. C 2008, 112, 7173
65. Bordiga, S.; Bonino, F.; Damin, A.; Lamberti, C. Phys. Chem. Chem. Phys. 2007, 9, 4854
66. Yoon, C. Y.; Hirsekorn, K. F.; Neidig, M. L.; Yang, X.; Tilley, T. D. ACS Catal. 2011, 1, 1665
67. Wells, D. H.; Nicholas Delgass, W.; Thomson, K. T. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 2956
68. Gallo, E.; Bonino, F.; Swarbrick, J. C.; Petrenko, T.; Piovano, A.; Bordiga, S.; Gianolio, D.; Groppo, E.; Neese, F.; Lamberti, C.; Glatzel, P. ChemPhysChem 2013, 14, 79
69. Chaudhari, K.; Bal, R.; Srinivas, D.; Chandwadkar, A. J.; Sivasanker, S. Microporous Mesoporous Mater. 2001, 50, 209
70. Tuel, A.; Diab, J.; Gelin, P.; Dufaux, M.; Dutel, J. E.; Taárit, B. Y. J. Mol. Catal. 1990, 63, 95
71. Petit, C.; Favre-Reguillon, A.; Albela, B.; Bonneviot, L.; Mignani, G.; Lemaire, M. Organometal. 2009, 28, 6379
72. Bonoldi, L.; Busetto, C.; Congiu, A.; Marra, G.; Ranghino, G.; Salvalaggio, M.; Spanò, G.; Giamello, E. Spectrochim. Acta, Part A 2002, 58, 1143
73. Zhao, Q.; Bao, X.-H.; Wang, Y.; Lin, L.-W.; Li, G.; Guo, X.-W.; Wang, X.-S. J. Mol. Catal. A: Chem. 2000, 157, 265
74. Zhuang, J.; Yang, G.; Ma, D.; Lan, X.; Liu, X.; Han, X.; Bao, X.; Mueller, U. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 6377
75. Srinivas, D.; Manikandan, P.; Laha, S. C.; Kumar, R.; Ratnasamy, P. J. Catal. 2003, 217, 160
76. Heinrich, S.; Plettig, M.; Klemm, E. Catal. Lett. 2011, 141, 251
77. Clerici, G. Top. Catal. 2001, 15, 257
78. Clerici, G. Metal Oxide Catalysis; Wiley VCH: Hoboken, NJ, 2009, Vol. 2, p 705.
79. Murphy, E. F.; Ferri, D.; Baiker, M.; Van Doorslaer, S.; Schweiger, A. Inorg. Chem. 2003, 42, 2559