Pharmaceutical Applications of Cyclodextrins and Their Derivatives

Cyclodextrins and Their Complexes: Chemistry, Analytical Methods, Applications

Volumn , Issue , 2006, Pages 381-422

  Uekama, Kaneto ^a   Hirayama, Fumitoshi ^a   Arima, Hidetoshi ^a  

^a KUMAMOTO UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

Application in gene therapies; Bioavailability; Characteristics of CyDs as drug carriers; Chemical and physical stability; Colonic delivery; Cyclodextrins and their derivatives; Improvements in the pharmaceutical properties of drugs; Pharmaceutical applications; Potential use of CyDs in peptide and protein formulation; Release control; Site specific drug delivery

Indexed keywords

EID: 84890970011     PISSN: None     EISSN: None     Source Type: Book    
DOI: 10.1002/3527608982.ch14     Document Type: Chapter

References (132)

1. Szejtli J. (Ed.), Cyclodextrins and Their Inclusion Complexes, Akadémiai Kiadó, Budapest, 1982.
2. Saenger W., Angew. Chem. Int. Ed. Engl., 19, 344-362 (1980).
3. Szejtli J. (Ed.), Cyclodextrin Technology, Kluwer Academic, Dordrecht, 1988.
4. Uekama K., Otagiri M., CRC Crit. Rev. Ther. Drug Carrier Syst., 3, 1-40 (1987).
5. Duchêne D. (Ed.), New Trends in Cyclodextrins and Derivatives, Editions de Santé, Paris, 1991.
6. Frömming K.-H., Szejtli J. (Eds.), Cyclodextrins in Pharmacy, Kluwer Academic, Dordrecht, 1994.
7. Uekama K., Irie T., Comprehensive Supramolecular Chemistry, Vol. 3, Szejtli J., Osa T. (Eds.), Pergamon Press, Oxford, UK, 1996, pp. 451-481.
8. Loftsson T., Brewster M.E., J. Pharm. Sci., 85, 1017-1025 (1996).
9. Rajewski R.A., Stella V.A., J. Pharm. Sci., 85, 1142-1169 (1996).
10. Irie T., Uekama K., J. Pharm. Sci., 86, 147-162 (1997).
11. Thompson D.O., CRC Crit. Rev. Ther. Drug Carrier Syst., 14, 1-104 (1997).
12. Uekama K., Hirayama F., Irie T., Chem. Rev., 98, 2045-2076 (1998).
13. Uekama K., Adv. Drug Delivery Rev., 36, 1-2 (1999).
14. Irie T., Uekama K., Adv. Drug Delivery Rev., 36, 101-123 (1999).
15. Hirayama F., Uekama K., Adv. Drug Delivery Rev., 36, 125-146 (1999).
16. Duchêne D. (Ed.), Cyclodextrins and Their Industrial Uses, Edition de Sante, Paris, France, 1987.
17. Davis M.E., Brewster M.E., Nature Rev., 3, 1023-1035 (2004).
18. Friend D.R., Chang G.W., J. Med. Chem., 27, 51-57 (1985).
19. Uekama K., Hirayama F., The Practice of Medicinal Chemistry, Chap. 38, Wermuth C.G. (Ed.), Academic Press, London, 2003 (2nd edn.), pp. 649-673.
20. Zhang M.-Q., Rees D.C., Exp. Opin. Ther. Patents, 9, 1697-1717 (1999).
21. Arima H., Hirayama F., Okamoto C.T., Uekama K., Recent Res. Develop. Chem. Pharm. Sci., 2, 155-193 (2002).
22. Uekama K., Chem. Pharm. Bull., 52, 900-915 (2004).
23. Uekama K., Yakugaku Zasshi, 124, 909-935 (2004).
24. Szejtli J. (Ed.), Cyclodextrin News, 18 (1), 1-4 (2004).
25. Uekama K., Pharm. Int., 6, 61-65 (1985).
26. Pitha J., Pitha J., J. Pharm. Sci., 74, 987-990 (1985).
27. Müller B.W., Brauns U., Int.J. Pharmaceut., 26, 77-88 (1985).
28. Yoshida A., Yamamoto M., Irie T., Hirayama F., Uekama K., Chem. Pharm. Bull., 37, 1059-1063 (1989).
29. Yamamoto M., Aritomi H., Irie T., Hirayama F., Uekama K., S.T.P. Pharma Sci., 1, 397-402 (1991).
30. Yamamot M., Yoshida A., Hirayama F., Uekama K., Int. J. Pharmaceut., 49, 163-171 (1989).
31. Frank D.W., Gray J.E., Weaver R.N., Am. J. Pathol., 83, 367-382 (1976).
32. Arima H., Yunomae K., Mörikawa T., Hirayama F., Uekama K., Pharm. Res., 21, 625-634 (2004).
33. Arima H., Yunomae K., Hirayama F., Uekama K., J. Pharmacol. Exp. Ther., 297, 547-555 (2001).
34. Yunomae K., Arima H., Hirayama F., Uekama K., FEBS Lett., 536, 225-231 (2003).
35. Hirayama F., Mieda S., Miyamoto Y., Arima H., Uekama K., J. Pharm. Sci., 88, 970-975 (1999).
36. Arima H., Nishimoto Y., Motoyama K., Hirayama F., Uekama K., Pharm. Res., 18, 1167-1173 (2001).
37. Arima H., Motoyama K., Nishimoto Y., Matsukawa A., Hirayama F., Uekama K., Biochem. Pharmacol., 70, 1506-1517 (2005).
38. Hirayama F., Hirashima N., Abe K., Uekama K., Ijitsu T., Uenö M., J. Pharm. Sci., 77, 233-236 (1988).
39. Hirayama F., Yamanaka M., Horikawa T., Uekama K., Chem. Pharm. Bull., 43, 130-136 (1995).
40. Anibarro M., Gessler K., Uson I., Sheldrick G.M., Harata K., Uekama K., Hirayama F., Abe Y., Saenger W., J. Am. Chem. Soc., 123, 11854-11862 (2001).
41. Hirayama F., Zaoh K., Harata K., Saenger W., Uekama K., Chem. Lett., 2001, 636-637.
42. Uekama K., Hieda Y., Hirayama F., Arima H., Sudoh M., Yagi Y., Terashima H., Pharm. Res., 18, 15781585 (2001).
43. Okimoto K., Rajewski R.A., Uekama K., Jona J.A., Stella V.J., Pharm. Res., 13, 256-264 (1996).
44. Okimoto K., Tokunaga Y., Ibuki R., Irie T., Uekama K., Rajewsky R.A., Stella V.J., Int.J. Pharmaceut., 286, 81-88 (2004).
45. Cameron K., Feilden H., Magn. Res. Chem., 40, S106-S109 Sp. Iss. Dec. 2002.
46. Uekama K., Horiuchi Y., Irie T., Hirayama F., Carbohydr. Res., 192, 323-330 (1989).
47. Adachi H., Irie T., Uekama K., Manako T., Yano T., Saita M., Eur.J. Pharm. Sci., 1, 117-123 (1993).
48. Horikawa T., Hirayama F., Uekama K., J. Pharm. Pharmacol., 47, 124-127 (1995).
49. Tavornvipas S., Hirayama F., Arima H., Uekama K., Ishigueo T., Oka M., Hamayasu K., Hashimoto H., Int.J. Pharmaceut., 249, 199-209 (2002).
50. Tavornvipas S., Tajiri S., Hirayama F., Arima H., Uekama K., Pharm. Res., 21, 2370-2377 (2004).
51. Amidon G.L., Lennernas H., Shah V.P., Crison J.R., Pharm. Res., 12, 413-420 (1995).
52. Loftsson T., Brewster M.E., Masson M., Am. J. Drug. Deliv., 2, 261-275 (2004).
53. Miyake K., Irie T., Arima H., Hirayama F., Uekama K., Hieano M., Okamoto Y., Int. J. Pharmaceut., 179, 237-245 (1999).
54. Lister R.E., Acerbi D., Cadel S., Eur. J. Rheumatol. Inflamm., 12, 6-11 (1993).
55. Miyake K., Arima H., Irie T., Hirayama F., Uekama K., Biol. Pharm. Bull., 22, 66-72 (1999).
56. Nakanishi K., Nadai T., Masada M., Miyajima K., Chem. Pharm. Bull., 38, 1684-1687 (1990).
57. Shao Z., Li Y., Chermak T., Mitra A.K., Pharm. Res., 11, 1174-1179 (1994).
58. Uekama K., Fujinaga T., Hirayama F., Otagiri M., Yamasaki M., Seo H., Hashimoto T., Tsueuoka M., J. Pharm. Sci., 72, 1338-1341 (1983).
59. Kikuchi M., Hirayama F., Uekama K., Chem. Pharm. Bull., 35, 315-319 (1987).
60. Hovgaaed L., Beondsted H., Pharm. Res., 12, 1328-1332 (1995).
61. Sattler S., Schaefer U., Schneider W., Hoelzl J., Lehr C.M., J. Pharm. Sci., 86, 1120-1126 (1997).
62. Ono N., Arima H., Hirayama F., Uekama K., Biol. Pharm. Bull., 24, 395-402 (2001).
63. Pandalai S. G., Recent Research Developments in Chemical & Pharmaceutical Sciences, Vol. 2, Transworld Research Network, India, 2002, pp. 155-193.
64. Jadot M., Andrianaivo F., Dubois F., Wattiaux R., Eur. J. Biochem., 268, 1392-1399 (2001).
65. Matsuda H., Arima H., Adv. Drug. Deliv. Rev., 36, 81-99 (1999).
66. Loftsson T., Masson M., Int.J. Pharmaceut., 225, 15-30 (2001).
67. Bender M.L., Komiyama M. (Eds.), Cyclodextrin Chemistry, SpringerVerlag, Berlin, 1978.
68. Hirayama F., Kurihara M., Uekama K., Chem. Pharm. Bull., 34, 5093-5101 (1986).
69. Hoshino T., Ishida K., Irie T., Hirayama F., Uekama K., J. Incl. Phenom., 6, 415-423 (1988).
70. Hirayama F., Kurihara M., Uekama K., Int. J. Pharmaceut., 35, 193-199 (1987).
71. Gorecka B.A., Sanzgiri Y.D., Bindra D.S., Stella V.J., Int.J. Pharmaceut., 125, 55-61 (1995).
72. Utsuki T., Hirayama F., Uekama K., J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2, 1993, 109-114.
73. Uekama K., Irie T., Hirayama F., Chem. Lett., 1978, 1109-1112.
74. Tanada S., Nakamura T., Kawasaki N., Kueihara T., Umemoto Y., J. Colloid Interface Sci., 181, 326-330 (1996).
75. Kimura K., Hirayama F., Uekama K., J. Pharm. Sci., 88, 385-391 (1999).
76. Kimura K., Hirayama F., Arima H., Uekama K., Chem. Pharm. Bull., 48, 646-650 (2000).
77. Sonoda Y., Hirayama F., Arima H., Uekama K., J. Incl. Phenom. Macrocycl. Chem., 50, 73-77 (2004).
78. Ikeda., Motoune S., Ono M., Arima H., Hirayama F., Uekama K., J. Drug Del. Sci. Tech., 14, 69-76 (2004).
79. Ikeda Y., Hirayama F., Arima H., Uekama K., Yoshitake K., Harano K., J. Pharm. Sci., 93, 1659-1671 (2004).
80. Wang Z., Hirayama F., Uekama K., J. Pharm. Pharmacol., 46, 505-507 (1994).
81. Uekama K., Kondo T., Nakamura K., Irie T., Arakawa K., Shibuya M., Tanaka J., J. Pharm. Sci., 84, 15-20 (1995).
82. Uekama K., Narisawa S., Irie T., Otagiri M., J. Incl. Phenom., 1, 309312 (1984).
83. Loftsson T., Pharmazie, 53, 733-740 (1998).
84. Ono N., Hirayama F., Arima H., Uekama K., Eur. J. Pharm. Sci., 8, 133-139 (1999).
85. Willems L., van der Geest R., de Beule K., J. Clin. Pharm. Ther., 26, 159-169 (2001).
86. Uekama K., Adachi H., Irie T., Yano T., Saita M., Noda K., J. Pharm. Pharmacol., 44, 119-121 (1992).
87. Adachi H., Irie T., Uekama K., Manako T., Yano T., Saita M., J. Pharm. Pharmacol., 44, 1033-1035 (1992).
88. Abe K., Irie T., Uekama K., Chem. Pharm. Bull., 43, 2232-2237 (1995).
89. Abe K., Irie T., Uekama K., Pharm. Sci., 1, 563-567 (1995).
90. Harris J.M., Martin N.E., Modi M., Clin. Pharmacokinet., 40, 539-551 (2001).
91. Pearman R., Wanf Y.J. (Eds.), Formulation, Characterization, and Stability of Protein Drugs, Plenum Press, New York and London, 1996.
92. Brewster M.E., Hora M.S., Simpkins J.W., Stern W.C., Bodor N., Pharm. Res., 8, 792-795 (1991).
93. Irie T., Wakamatsu K., Arima H., Aritomi H., Uekama K., Int. J. Phramaceut., 84, 129-139 (1992).
94. Schipper N.G.M., Verhoef J., Romeijin S.G., Merkus F.W.H.M., J. Control. Rel., 21, 173-186 (1992).
95. Matsubara K., Irie T., Uekama K., Chem. Pharm. Bull., 45, 378-383 (1997).
96. Matsubara K., Abe K., Irie T., Uekama K., J. Pharm. Sci., 84, 12951300 (1995).
97. Koizumi K., Utamura T., Sato M., Yagi Y., Carbohydr. Res., 153, 55-67 (1986).
98. Shiotani K., Irie T., Uekama K., Ishimaru Y., Eur. J. Pharm. Sci., 3, 139-151 (1995).
99. Shiotani K., Uehata K., Irie T., Hirayama F., Uekama K., Chem. Pharm. Bull., 42, 2332-2337 (1994).
100. Shiotani K., Uehata K., Irie T., Uekama K., Thompson D.O., Stelia V.J., Pharm. Res., 12, 77-83 (1995).
101. Tokihiro K., Arima H., Tajiri S., Irie T., Hirayama F., Uekama K., J. Pharm. Pharmacol., 52, 911-917 (2000).
102. Matsubara K., Irie T., Uekama K., J. Control. Rel., 31, 173-180 (1994).
103. Fukunaga K., Hijikata S., Ishimura K., Sonoda R., Irie T., Uekama K., J. Pharm. Pharmacol., 46, 168-171 (1994).
104. Rozeman D., Gellman S.H., J. Am. Chem. Soc., 117, 2373-2374 (1995).
105. Tokihiro K., Irie T., Uekama K., Pitha J., Pharm. Sci., 1, 49-53 (1995).
106. Tokihiro K., Irie T., Hirayama F., Uekama K., Pharm. Sci., 2, 519-522 (1996).
107. Fiend D.R. (Ed.), Oral Colon-Specific Drug Delivery, CRC Press, Boca Raton, FL, 1992.
108. Uekama K., Minami K., Hirayama F., J. Med. Chem., 40, 2755-2761 (1997).
109. Hirayama F., Ogata T., Yano H., Udo K., Takano M., Uekama K., J. Pharm. Sci., 89, 1486-1495 (2000).
110. Yano H., Hirayama F., Arima H., Uekama K., J. Pharm. Sci., 90, 493503 (2001).
111. Kamada M., Hirayama F., Udo K., Yano H., Arima H., Uekama K., J. Control. Rel., 82, 402-416 (2002).
112. Minami K., Hirayama F., Uekama K., J. Pharm. Sci., 87, 715-720 (1998).
113. Yano H., Hirayama F., Kamada M., Arima H., Uekama K., J. Control. Rel., 79, 103-112 (2002).
114. Pouton C.W., Seymour L.W., Adv. Drug. Deliv. Rev., 46, 187-203 (2001).
115. Croyle M.A., Roessler B.J., Hsu C.P., Sun R., Amidon G.L., Pharm. Res., 15, 1348-1355 (1998).
116. Roessler B.J., Bielinska A.U., Janczak K., Lee I., Baker J.R., Jr., Biochem. Biophys. Res. Commun., 283, 124-129 (2001).
117. Lawrencia C., Mahendran R., Esuvaranathan K., Gene Ther., 8, 760-768 (2001).
118. Arima H., Kihara F., Hirayama F., Uekama K., Bioconjug. Chem., 12, 476-484 (2001).
119. Kihara F., Arima H., Tsutsumi T., Hirayama F., Uekama K., Bioconjug. Chem., 13, 1211-1219 (2002).
120. Kihara F., Arima H., Tsutsumi T., Hirayama F., Uekama K., Bioconjug. Chem., 14, 342-350 (2003).
121. Arima H., Wada K., Tsutsumi T., Hirayama F., Uekama K., J. Incl. Phenom. Macrocycl. Chem., 44, 361364 (2002).
122. Gonzalez H., Hwang S.J., Davis M.E., Bioconjug. Chem., 10, 1068-1074 (1999).
123. Hwang S.J., Bellocq N.C., Davis M.E., Bioconjug. Chem., 12, 280-290 (2001).
124. Reineke T.M., Davis M.E., Bioconjug. Chem., 14, 247-254 (2003).
125. Reineke T.M., Davis M.E., Bioconjug. Chem., 14, 255-261 (2003).
126. Davis M.E., Pun S.H., Bellocq N.C., Reineke T.M., Popielarski S.R., Mishra S., Heidel J.D., Curr. Med. Chem., 11, 179-197 (2004).
127. Pun S.H., Bellocq N.C., Liu A., Jensen G., MachemerT., Quijano E., Schluep T., Wen S., Engler H., Heidel J., Davis M.E., Bioconjug. Chem., 15, 831-840 (2004).
128. Pun S.H., Tack F., Bellocq N.C., Cheng J., Geubbs B.H., Jensen G.S., Davis M.E., Brewster M., Janicot M., Janssens B., Floeen W., Bakker A., Cancer. Biol. Ther., 3, 641-650 (2004).
129. Abdou S., Collomb J., Sallas F., Marsuea A., Finance C., Arch. Virol., 142, 1585-1602 (1997).
130. Zhao Q., Temsamani J., Iadarola P.L., Agrawal S., Biochem. Pharmacol., 52, 1537-1544 (1996).
131. Habus I., Zhao Q., Agrawal S., Bioconjug. Chem., 6, 327-331 (1995).
132. Epa W.R., Greferath U., Shafton A., Rong P., Delbridge L.M., Bennie A., Barrett G.L., Antisense Nucleic Acid Drug Dev., 10, 469-478 (2000).