Spectroscopic Investigation of Oxidative Hole Transfer via Adenine Hopping in DNA

Charge Transfer in DNA: From Mechanism to Application

Volumn , Issue , 2006, Pages 117-132

  Kawai, Kiyohiko ^a   Majima, Tetsuro ^a  

^a OSAKA UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

Adenine hopping in DNA; Charge transfer in DNA; Charge separated state; Effect of hole transfer; Kinetics of hole transfer; Oxidative hole transfer; Photosensitized DNA damage; Spectroscopic investigation

Indexed keywords

EID: 84890760211     PISSN: None     EISSN: None     Source Type: Book    
DOI: 10.1002/3527606629.ch5     Document Type: Chapter

References (61)

1. E. Meggers, M. E. Michel-Beyerle, B. Giese, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 12950.
2. P. T. Henderson, D. Jones, G. Hampikian,Y. Z. Kan, G. B. Schuster, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1999, 96, 8353.
3. M. E. Nunez, D. B. Hall, J. K. Barton, Chem. Biol. 1999, 6, 85.
4. K. Nakatani, C. Dohno, I. Saito, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 10854.
5. F. D. Lewis,T. F. Wu,Y. F. Zhang, R. L. Letsinger, S. R. Greenfield, M. R. Wasielewski, Science 1997, 277, 673.
6. C. Z. Wan,T. Fiebig, O. Schiemann, J. K. Barton, A. H. Zewail, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2000, 97, 14052.
7. K. Kawai, T. Takada, S. Tojo, N. Ichinose, T. Majima, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 12688.
8. B. Giese, J. Amaudrut, A. K. Kohler, M. Spormann, S. Wessely, Nature 2001, 412, 318.
9. F. D. Lewis, X. Y. Liu, J. Q. Liu, S. E. Miller, R. T. Hayes, M. R.Wasielewski, Nature 2000, 406, 51.
10. T. Kendrick, B. Giese, Chem. Commun. 2002, 2016.
11. K. Kawai, K. Miyamoto, S. Tojo,T. Majima, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 912.
12. K. Kawai, T. Takada, S. Tojo,T. Majima, Tetrahedron Lett. 2002, 43, 89.
13. T. Takada, K. Kawai, S. Tojo,T. Majima, J. Phys. Chem. B 2003, 107, 14052.
14. T. Takada, K. Kawai, S. Tojo,T. Majima, Tetrahedron Lett. 2003, 44, 3851.
15. S. Steenken, S. V. Jovanovic, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 617.
16. C. A. M. Seidel, A. Schulz, M. H. M. Sauer, J. Phys. Chem. 1996, 100, 5541.
17. I. A. Shkrob, M. C. Sauer, A. D. Liu, R. A. Crowell, A. D. Trifunac, J. Phys. Chem. B 1998, 102, 4976.
18. V. Shafirovich, J. Cadet, D. Gasparutto, A. Dourandin,W. D.Huang, N. E. Geacintov, J. Phys. Chem. B 2001, 105, 586.
19. F. D. Lewis,Y. Wu, J. Photochem. Photobiol. C 2001, 2, 1.
20. J. Jortner, M. Bixon, T. Langenbacher, M. E. Michel-Beyerle, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1998, 95, 12759.
21. B. Giese, S. Wessely, M. Spormann, U. Lindemann, E. Meggers, M. E. Michel-Beyerle, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1999, 38, 996.
22. C. Behrens, L. T. Burgdorf, A. Schwogler,T. Carell, Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 1763.
23. M. Pascaly, J. Yoo, J. K. Barton, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 9083.
24. D. M. Guldi, Chem. Soc. Rev. 2002, 31, 22.
25. H. Imahori, H. Norieda, H. Yamada,Y. Nishimura, I. Yamazaki,Y. Sakata, S. Fukuzumi, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 100.
26. D. Gust, T. A. Moore, A. L. Moore, Acc. Chem. Res. 2001, 34, 40.
27. T. Akiyama, S. Yamada,Trends Photochem. Photobiol. 2001, 8, 67.
28. D. Porath, A. Bezryadin, S. de Vries, C. Dekker, Nature 2000, 403, 635.
29. N. C. Seeman, Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 3220.
30. J. J. Storhoff, C. A. Mirkin, Chem. Rev. 1999, 99, 1849.
31. H. Imahori, K. Tamaki,Y. Araki,Y. Sekiguchi, O. Ito,Y. Sakata, S. Fukuzumi, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 5165.
32. F. D. Lewis, R. S. Kalgutkar,Y. S. Wu, X. Y. Liu, J. Q. Liu, R. T. Hayes, S. E. Miller, M. R. Wasielewski, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 12346.
33. J. E. Rogers, S. J. Weiss, L. A. Kelly, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 427.
34. F. D. Lewis, X. Zuo, J. Liu, R. T. Hayes, M. R. Wasielewski, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 4568.
35. T. T. Williams, D. T. Odom, J. K. Barton, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 9048.
36. F. D. Lewis, J. Liu, X. Liu, X. Zuo, R. T. Hayes, M. R. Wasielewski, Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 1026.
37. F. D. Lewis, R. L. Letsinger, M. R. Wasielewski, Acc. Chem. Res. 2001, 34, 159.
38. F. D. Lewis, J. Liu,W. Weigel,W. Rettig, I. V. Kurnikov, D. N. Beratan, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2002, 99, 12536.
39. F. D. Lewis,Y. Wu, R. T. Hayes, M. R. Wasielewski, Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 3485.
40. M. Bixon, B. Giese, S. Wessely,T. Langenbacher, M. E. Michel-Beyerle, J. Jortner, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1999, 96, 11713.
41. K. Kino, H. Sugiyama, Chem. Biol. 2001, 8, 369.
42. S. Shibutani, M. Takeshita, A. P. Grollman, Nature 1991, 349, 431.
43. D. E. J. G. J. Dolmans, D. Fukumura, R. K. Jain, Nat. Rev. Cancer 2003, 3, 380.
44. F. D. Lewis, J. Liu, X. Zuo, R. T. Hayes, M. R. Wasielewski, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 4850.
45. B. Armitage, Chem. Rev. 1998, 98, 1171.
46. K. Kawai, T. Takada, S. Tojo,T. Majima, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 6842.
47. T. Takada, K. Kawai, X. Cai, A. Sugimoto, M. Fujitsuka, T. Majima, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 1125.
48. J. E. Rogers, L. A. Kelly, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 3854.
49. D. A. Vicic, D. T. Odom, M. E. Nunez, D. A. Gianolio, L. W. McLaughlin, J. K. Barton, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 8603.
50. N. Rahe, C. Rinn, T. Carell, Chem. Commun. 2003, 2120.
51. K. Kobayashi, S. Tagawa, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 10213.
52. B. Giese, A. Biland, Chem. Commun. 2002, 667.
53. B. Giese, M. Spichty, ChemPhysChem 2000, 1, 195.
54. C. Dohno, A. Ogawa, K. Nakatani, I. Saito, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 10154.
55. F. D. Lewis, X. Liu, S. E. Miller, R. T. Hayes, M. R. Wasielewski, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 14020.
56. C. Dohno, E. D. A. Stemp, J. K. Barton, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 9586.
57. J. Yoo, S. Delaney, E. D. A. Stemp, J. K. Barton, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 6640.
58. B. Giese, Acc. Chem. Res. 2000, 33, 631.
59. L. Sanii, G. B. Schuster, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 11545.
60. G. B. Schuster, Acc. Chem. Res. 2000, 33, 253.
61. K. Kawai, T. Takada, T. Nagai, X. Cai, A. Sugimoto, M. Fujitsuka, T. Majima, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 16198.