Stereoselective synthesis of conjugated α-Z/γ-E and α-Z/γ-Z dienoic acids. Kinetic torquoselectivity versus thermodynamic control

RSC Advances

Volumn 4, Issue 6, 2014, Pages 2772-2775

  Agarwal, Jyoti ^a   Bayounes, Ouahiba ^a   Thorimbert, Serge ^a   Dechoux, Luc ^a  

^a SORBONNE UNIVERSITÉ   (France)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

GRIGNARD REAGENT; STEREOCONTROL; STEREOSELECTIVE ADDITION; STEREOSELECTIVE SYNTHESIS; THERMODYNAMIC CONTROL; TORQUOSELECTIVITY;

STEREOCHEMISTRY;

STEREOSELECTIVITY;

EID: 84890726239     PISSN: None     EISSN: 20462069     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c3ra45309j     Document Type: Article

References (46)

1. B. Schmidt O. Kunz Eur. J. Org. Chem. 2012 67 1008
2. C. Souris F. Frébault A. Patel D. Audisio K. N. Houk N. Maulide Org. Lett. 2013 15 3242
3. Y. Kim R. A. Singer E. M. Carreira Angew. Chem., Int. Ed. 1998 37 1261
4. E. J. Corey G. Schmidt Tetrahedron Lett. 1979 20 2317
5. S. Masamune B. Imperiali D. S. Garvey J. Am. Chem. Soc. 1982 104 9232
6. G. Sabitha P. Padmaja P. N. Reddy S. S. Jadav J. S. Yadav Tetrahedron Lett. 2010 51 5528
7. A. B. Smith, III S. Dong R. J. Fox Brenneman J. Am. Chem. Soc. 2009 131 12109
8. A. B. Smith, III S. Dong R. J. Fox Brenneman J. A. Vanecko Tetrahedron 2011 67 9809
9. W. C. Still C. Gennari Tetrahedron Lett. 1983 24 4405
10. J. Gagnepain E. Moulin A. Fürstner Chem.-Eur. J. 2011 17 6964
11. D. Gallenkamp A. Fürstner J. Am. Chem. Soc. 2011 133 9232
12. J. K. Stille Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1986 25 508 524
13. M. Abarbri J. L. Parrain J. C. Cintrat A. Duchêne Synthesis 1996 82
14. Y. Kim R. H. Singer E. M. Carreira Angew. Chem., Int. Ed. 1998 37 1261
15. G. Prié M. Abarbri J. Thibonnet J. L. Parrain A. Duchêne New J. Chem. 2003 27 432
16. I. Paterson R. Britton O. Delgado A. Meyer K. G. Poullennec Angew. Chem., Int. Ed. 2004 43 4629
17. M. Abarbri J. L. Parrain A. Duchêne J. Thibonnet Synthesis 2006 2951
18. G. Cardillo M. Orena S. Sandri Tetrahedron 1976 32 107
19. W. R. Roush A. P. Spada Tetrahedron Lett. 1982 23 3773
20. M. G. Constantino P. Losco J. Org. Chem. 1989 54 681
21. D. Cahard M. Mammeri J. M. Poirier L. Duhamel Tetrahedron Lett. 2000 41 3619
22. R. Ciabatti S. I. Maffioli G. Panzone A. Canavesi E. Michelucci P. S. Tiseni E. Marzorati A. Checchia M. Giannone D. Jabes D. Romanò C. Brunati G. Candiani F. Castiglione J. Med. Chem. 2007 50 3077
23. I. V. Mineeva O. G. Kulinkovich Russ. J. Org. Chem. 2008 44 1261
24. A. Goel V. J. Ram Tetrahedron 2009 65 7865
25. W. T. Caldwell F. T. Tyson L. Lauer J. Am. Chem. Soc. 1944 66 1479
26. R. H. Wiley L. H. Knabeschuh A. L. Duckwall N. R. Smith J. Am. Chem. Soc. 1954 76 625
27. V. Kvita H. Sauter G. Rihs Helv. Chim. Acta 1983 66 2769
28. V. Kvita H. Sauter G. Rihs Helv. Chim. Acta 1988 71 1467
29. N. H. Nantz P. L. Fuchs Synth. Commun. 1987 17 761
30. V. Kvita H. Sauter G. Rihs Helv. Chim. Acta 1989 72 457
31. V. Kvita Synthesis 1991 883
32. V. Kvita H. Sauter G. Rihs Helv. Chim. Acta 1991 74 407
33. Y. K. Ko S. C. Lee D. W. Koo M. Jung D. W. Kim Bull. Korean Chem. Soc. 2001 22 234
34. G. Vogel J. Org. Chem. 1965 30 203
35. L. C. Blumberg B. Costa R. Goldstein Tetrahedron Lett. 2011 52 872
36. A. R. Frisbee M. H. Nantz G. W. Kramer P. L. Fuchs J. Am. Chem. Soc. 1984 106 7143
37. R. Gompper O. Christmann Chem. Ber. 1961 94 1784
38. R. Gompper O. Christmann Chem. Ber. 1961 94 1795
39. J. M. Um H. Xu K. N. Houk W. Tang J. Am. Chem. Soc. 2009 131 6664
40. A. F. Kluge C. P. Lillya J. Am. Chem. Soc. 1971 93 4458
41. A. F. Kluge C. P. Lillya J. Org. Chem. 1971 36 1977
42. T. A. Gosink J. Org. Chem. 1974 39 1942
43. Y. Zhu S. Ganapathy R. S. H. Liu J. Org. Chem. 1992 57 1110
44. J. D. Evanseck B. E. Thomas IV D. C. Spellmeyer K. N. Houk J. Org. Chem. 1995 60 7134
45. J. Rodriguez-Otero J. Org. Chem. 1999 64 6842
46. Z. R. Akerling J. E. Norton K. N. Houk Org. Lett. 2004 6 4273