Statistical validation of absolute configuration assignment in vibrational optical activity

Journal of Chemical Theory and Computation

Volumn 9, Issue 12, 2013, Pages 5504-5512

  Vandenbussche, Jelle ^a   Bultinck, Patrick ^a   Przybył, Anna K ^b   Herrebout, Wouter A ^c  

^a GHENT UNIVERSITY   (Belgium)

^b ADAM MICKIEWICZ UNIVERSITY   (Poland)

^c UNIVERSITY OF ANTWERP   (Belgium)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84890515643     PISSN: 15499618     EISSN: 15499626     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ct400843e     Document Type: Article

References (42)

1. Uray, G.; Verdino, P.; Belaj, F.; Kappe, C.; Fabian, W. J. Org. Chem. 2001, 66, 6685-6694
2. Pescitelli, G.; Gabriel, S.; Wang, Y.; Fleischhauer, J.; Woody, R.; Berova, N. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 7613-7628
3. Stephens, P. J.; Devlin, F. J.; Pan, J.-J. Chirality 2008, 20, 643-663
4. He, Y.; Wang, B.; Dukor, R. K.; Nafie, L. A. Appl. Spectrosc. 2011, 65, 699-723
5. Barron, L.; Buckingham, A. Annu. Rev. Phys. Chem. 1975, 26, 381-396
6. Covington, C. L.; Polavarapu, P. L. J. Phys. Chem. A 2013, 117, 3377-3386
7. Nafie, L. A. Vibrational Optical Activity: Principles and Applications, 1 st ed.; John Wiley & Sons, Ltd.: Chichester, UK, 2011; pp 1-34.
8. Kuppens, T.; Bultinck, P.; Langenaeker, W. Drug Discovery Today: Technol. 2004, 1, 269-275
9. Debie, E.; De Gussem, E.; Dukor, R. K.; Herrebout, W.; Nafie, L. A.; Bultinck, P. ChemPhysChem 2011, 12, 1542-1549
10. Shen, J.; Zhu, C.; Reiling, S.; Vaz, R. Spectrochim. Acta, Part A 2010, 76, 418-422
11. Shen, J.; Li, Y.; Vaz, R.; Izumi, H. J. Chem. Theory Comput. 2012, 8, 2762-2768
12. Kuppens, T.; Langenaeker, W.; Tollenaere, J.; Bultinck, P. J. Phys. Chem. A 2003, 107, 542-553
13. Kuppens, T.; Vandyck, K.; Van der Eycken, J.; Herrebout, W.; van der Veken, B.; Bultinck, P. J. Org. Chem. 2005, 70, 9103-9114
14. Kuppens, T. Development of methodology to assign absolute configurations using vibrational circular dichroism. Ph.D. Thesis, Department of Inorganic and Physical Chemistry, Ghent University, 2006.
15. Kuppens, T.; Vandyck, K.; van der Eycken, J.; Herrebout, W.; van der Veken, B.; Bultinck, P. Spectrochim. Acta, Part A 2007, 67, 402-411
16. Bour, P.; McCann, J.; Wieser, H. J. Phys. Chem. A 1997, 101, 9783-9790
17. He, Y.; Cao, X.; Nafie, L.; Freedman, T. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 11320-11321
18. Carbó, R.; Leyda, L.; Arnau, M. Int. J. Quantum Chem. 1980, 17, 1185-1189
19. Bultinck, P.; Girones, X.; Carbo-Dorca, R. Rev. Comput. Chem. 2005, 21, 127-207
20. Simmen, B.; Weymuth, T.; Reiher, M. J. Phys. Chem. A 2012, 116, 5410-5419
21. De Gelder, R.; Wehrens, R.; Hageman, J. J. Comput. Chem. 2001, 22, 273-289
22. Scott, A.; Radom, L. J. Phys. Chem. 1996, 100, 16502-16513
23. Wong, M. Chem. Phys. Lett. 1996, 256, 391-399
24. Tropsha, A.; Gramatica, P.; Gombar, V. QSAR Comb. Sci. 2003, 22, 69-77
25. Gramatica, P. QSAR Comb. Sci. 2007, 26, 694-701
26. Van Damme, S.; Bultinck, P. J. Comput. Chem. 2007, 28, 1924-1928
27. Dolezal, R.; Van Damme, S.; Bultinck, P.; Waisser, K. Eur. J. Med. Chem. 2009, 44, 869-876
28. Weisstein, E. W. MathWorld-A Wolfram Web Resource: Least Squares Fitting-Perpendicular Offsets. http://mathworld.wolfram.com/ LeastSquaresFittingPerpendicularOffsets.html (accessed August 22, 2013).
29. Adcock, R. J. Analyst (Cambridge, U. K.) 1878, 5, 53-54
30. Przybył, A. K.; Kubicki, M. J. Mol. Struct. 2011, 985, 157-166
31. Przybył, A. K.; Nowakowska, Z. Rapid Commun. Mass Spectrom. 2011, 25, 1193-1197
32. Przybył, A. K.; Kubicki, M. Tetrahedron 2011, 67, 7787-7793
33. Przybył, A. K.; Prukała, W.; Kikut-Ligaj, D. Rapid Commun. Mass Spectrom. 2007, 21, 1409-1413
34. Galasso, V.; Pryzbył, A.; Christov, V.; Kovač, B.; Asaro, F.; Zangrando, E. Chem. Phys. 2006, 325, 365-377
35. Galasso, V.; Asaro, F.; Berti, F.; Przybył, A.; Włodarczak, J.; Wysocka, W.; Habuš, I.; Kovač, B. Chem. Phys. 2005, 314, 25-36
36. Spartan '08; Wavefunction, Inc.: Irvine, CA.
37. Goto, H.; Osawa, E. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 8950-8951
38. Goto, H.; Osawa, E. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1993, 187-198
39. Goto, H.; Ohta, K.; Kamakura, T.; Obata, S.; Nakayama, N.; Matsumoto, T.; Osawa, E. CONFLEX; Conex Corp.: Tokyo-Yokohama, Japan, 2004.
40. Halgren, T. J. Comput. Chem. 1996, 17, 490-519
41. Halgren, T. J. Comput. Chem. 1999, 20, 720-729
42. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Scalmani, G.; Barone, V.; Mennucci, B.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Caricato, M.; Li, X.; Hratchian, H. P.; Izmaylov, A. F.; Bloino, J.; Zheng, G.; Sonnenberg, J. L.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Vreven, T.; Montgomery, J. A., Jr.; Peralta, J. E.; Ogliaro, F.; Bearpark, M.; Heyd, J. J.; Brothers, E.; Kudin, K. N.; Staroverov, V. N.; Kobayashi, R.; Normand, J.; Raghavachari, K.; Rendell, A.; Burant, J. C.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Cossi, M.; Rega, N.; Millam, J. M.; Klene, M.; Knox, J. E.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Martin, R. L.; Morokuma, K.; Zakrzewski, V. G.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Farkas, Ö.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cioslowski, J.; Fox, D. J. Gaussian 09, Revision A.2; Gaussian Inc.: Wallingford, CT, 2009.