Six-Membered Transition States in Organic Synthesis

Six-Membered Transition States in Organic Synthesis

Volumn , Issue , 2007, Pages 1-208

  Yang, Jaemoon ^a  

^a MONTANA STATE UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84890250323     PISSN: None     EISSN: None     Source Type: Book    
DOI: 10.1002/9780470199053     Document Type: Book

References (107)

1. Zimmerman, H. E.; Traxler, M. D. J. Am. Chem. Soc. 1957, 79, 1920.
2. For definitions of syn and anti, see Masamune, S.; Ali, S. A.; Snitman, D. L.; Garvey, D. S. Angew. Chem. Int. Ed. 1980, 19, 557.
3. Day, A. C. J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 2431.
4. Carey, F. A.; Sundberg, R. J., Advanced Organic Chemistry, Part A, 3rd ed.; Plenum Press: New York, 1990; Chap. 11.
5. Eliel, E. L.; Wilen, S. H.; Mander, L. N. Stereochemistry of Organic Compounds; Wiley: New York, 1994; Chap. 11.
6. Lipkowitz, K. B.; Kozlowski, M. C. Synlett 2003, 1547.
7. Andrews, P. R.; Haddon, R. C. Aust. J. Chem. 1979, 32, 1921.
8. Copley, S. D.; Knowles, J. R. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 5306.
9. Morowitz, R. M.; Geissman, T. A. J. Am. Chem. Soc. 1950, 72, 1518.
10. Overman, L. E.; Kakimoto, M.-A.; Okazaki, M. E.; Meier, G. P. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 6622.
11. Overman, L. E. Acc. Chem. Res. 1992, 25, 352.
12. Overman, L. E. Aldrichimica Acta 1995, 28, 107.
13. Overman, L. E.; Mendelson, L. T.; Jacobsen, E. J. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 6629.
14. Overman, L. E.; Shim, J. J. Org. Chem. 1991, 56, 5005.
15. Knight, S. D.; Overman, L. E.; Pairaudeau, G. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 9293.
16. Knight, S. D.; Overman, L. E.; Pairaudeau, G. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 5776.
17. Deng, W.; Overman, L. E. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 11241.
18. Gröger, H.; Wilken, J. Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 529.
19. List, B. Chem. Commun., 2006, 819.
20. List, B.; Lerner, R. A.; Barbas, C. F., III. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 2395.
21. Bahmanyar, S.; Houk, K. N. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 11273.
22. Zheng, Y.; Avery, M. A. Tetrahedron 2004, 60, 2091.
23. Sakthivel, K.; Notz, W.; Bui, T.; Barbas, C. F., III. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 5260.
24. Northrup, A. B.; Mangion, I. K.; Hettche, F.; MacMillan, D. W. C. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 2152.
25. Northrup, A. B.; MacMillan, D. W. C. Science 2004, 305, 1752.
26. Hayashi, T.; Kabeta, K.; Hamachi, I.; Kumada, M. Tetrahedron Lett. 1983, 24, 2865.
27. Hosomi, A. Acc. Chem. Res. 1988, 21, 200.
28. Fleming, I.; Barbero, A.; Walter, D. Chem. Rev. 1997, 97, 2063.
29. Miura, K.; Hosomi, A. In Main Groups Metals in Organic Synthesis; Yamamoto, H., Oshima, K., Eds.; Wiley-VCH: Weinheim, Denmark, 2004; Chapt. 10.
30. Kira, M.; Sato, K.; Sakurai, H. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 4599.
31. Hosomi, A.; Sakurai, H. Tetrahedron Lett. 1976, 17, 1295.
32. Fleischer, H. Eur. J. Inorg. Chem. 2001, 393.
33. Chuit, C.; Corriu, R. J. P.; Reye, C.; Young, J. C. Chem. Rev. 1993, 93, 1371.
34. Rendler, S.; Oestreich, M. Synthesis 2005, 1727.
35. Kobayashi, S.; Nishio, K. J. Org. Chem. 1994, 59, 6620.
36. Kobayashi, S.; Nishio, K. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 3453.
37. Kira, M.; Kobayashi, M.; Sakurai, H. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 4081.
38. Kira, M.; Hino, T.; Sakurai, H. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 1099.
39. Kira, M.; Sato, K.; Sakurai, H.; Hada, M.; Izawa, M.; Ushio, J. Chem. Lett. 1991, 387.
40. Sato, K.; Kira, M.; Sakurai, H. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 6429.
41. Chemler, S. R.; Roush, W. R. J. Org. Chem. 1998, 63, 3800.
42. Chemler, S. R.; Roush, W. R. J. Org. Chem. 2003, 68, 1319.
43. Danishefsky, S. J.; Selnick, H. G.; DeNinno, M. P.; Zelle, R. E. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 1572.
44. Danishefsky, S. J.; Selnick, H. G.; Zelle, R. E.; DeNinno, M. P. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 4368.
45. Denmark, S. E.; Coe, D. M.; Pratt, N. E.; Griedel, B. D. J. Org. Chem. 1994, 59, 6161.
46. Denmark, S. E.; Fu, J. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 9488.
47. Denmark, S. E.; Fu, J.; Coe, D. M.; Su, X.; Pratt, N. E.; Griedel, B. D. J. Org. Chem. 2006, 71, 1513.
48. Denmark, S. E.; Fu, J.; Lawler, M. J. J. Org. Chem. 2006, 71, 1523.
49. Denmark, S. E.; Fu, J. Org. Lett. 2002, 4, 1951.
50. Tietze, L. F.; Dölle, A.; Schiemann, K. Angew. Chem. Int. Ed. 1992, 31, 1372.
51. Tietze, L. F.; Wulff, C.; Wegner, C.; Schuffenhauer, A.; Schiemann, K. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 4276.
52. Matsumoto, K.; Oshima, K.; Utimoto, K. J. Org. Chem. 1994, 59, 7152.
53. Myers, A. G.; Kephart, S. E.; Chen, H. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 7922.
54. Denmark, S. E.; Griedel, B. D.; Coe, D. M. J. Org. Chem. 1993, 58, 988.
55. Kinnaird, J. W. A.; Ng, P. Y.; Kubota, K.; Wang, X.; Leighton, J. L. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 7920.
56. Kubota, K.; Leighton, J. L. Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 946.
57. Hackman, B. M.; Lombardi, P. J.; Leighton, J. L. Org. Lett. 2004, 6, 4375.
58. Zhang, X.; Houk, K. N.; Leighton, J. L. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 938.
59. Jiang, X.; Garcia-Fortanet, J.; De Brabander, J. K. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 11254.
60. Coleman, R. S.; Gurrala, S. R.; Mitra, S.; Raao, A. J. Org. Chem. 2005, 70, 8932.
61. Park, P. K.; O' Malley, S. J.; Schmidt, D. R.; Leighton, J. L. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 2796.
62. Noyori, R.; Tomino, I.; Tanimoto, Y. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 3129.
63. Nishizawa, M.; Yamada, M.; Noyori, R. Tetrahedron Lett. 1981, 22, 247.
64. Noyori, R.; Tomino, I.; Yamada, M.; Nishizawa, M. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 6717.
65. Noyori, R.; Tanimoto, T. Y.; Nishizawa, M. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 6709.
66. Noyori, R. Pure Appl. Chem. 1981, 53, 2315.
67. Noyori, R. Asymmetric Catalysis in Organic Synthesis; Wiley: New York, 1994; pp. 311-319.
68. Suzuki, M.; Yanagisawa, A.; Noyori, R. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 3348.
69. van Innis, L.; Plancher, J. M.; Marko, I. E. Org. Lett. 2006, 8, 6111.
70. Nishizawa, M.; Yamada, M.; Noyori, R. Tetrahedron Lett. 1981, 22, 247.
71. Abe, H.; Aoyagi, S.; Kibayashi, C. Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 3017.
72. Hirao, A.; Itsuno, S.; Nakahama, S.; Yamazaki, N. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1981, 315.
73. Itsuno, S.; Ito, K.; Hirao, A.; Nakahama, S. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1983, 469.
74. Corey, E. J.; Bakshi, R. K.; Shibata, S. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 5551.
75. Corey, E. J.; Bakshi, R. K.; Shibata, S.; Chen, C.-P.; Singh, V. K. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 7925.
76. Corey, E. J.; Link, J. O. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 6275.
77. Evans, D. A.; Science 1988, 240, 420.
78. Corey, E. J.; Link, J. O.; Bakshi, R. K. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 7107.
79. Quallich, G. J.; Blake, J. F.; Woodall, T. M. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 8516.
80. Alagona, G.; Ghio, C.; Persico, M.; Tomasi, S. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 10027.
81. Jones, D. K.; Liotta, D. C.; Shinkai, I.; Mathre, D. J. J. Org. Chem. 1993, 58, 799.
82. Corey, E. J.; Rao, K. S. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 4623.
83. Parker, K. A.; Ledeboer, M. W. J. Org. Chem. 1996, 61, 3214.
84. Corey, E. J.; Helal, C. J. Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 1986.
85. Farina, V.; Reeves, J. T.; Senanayake, C. H.; Song, J. J. Chem. Rev. 2006, 106, 2734.
86. Corey, E. J.; Helal, C. J. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 4837.
87. Wipf, P.; Lim, S. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 558.
88. Ponzo, V. L.; Kaufman, T. S. Tetrahedron Lett. 1995, 50, 9105.
89. Corey, E. J.; Roberts, B. E. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 12425.
90. Hong, C. Y.; Kado, N.; Overman, L. E. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 11028.
91. Watanabe, H.; Takano, M.; Umino, A.; Ito, T.; Ishikawa, H.; Nakada, M. Org. Lett. 2007, 9, 359.
92. Brown, H. C.; Chandrasekharan, J.; Ramachandran, P. V. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 1539.
93. Brown, H. C.; Ramachandran, P. V. Acc. Chem. Res. 1992, 25, 16.
94. Brown, H. C.; Ramachandran, P. V. J. Organomet. Chem. 1995, 500, 1.
95. Rogic, M. M.; Ramachandran, P. V.; Zinnen, H.; Brown, L. D.; Zheng, M. Tetrahedron: Asymmetry 1997, 8, 1287.
96. Srebnik, M.; Ramachandran, P. V.; Brown, H. C. J. Org. Chem. 1988, 53, 2916.
97. Nicolaou, K. C.; Hepworth, D. Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 839.
98. Taber, D. F.; Zhang, Z. J. Org. Chem. 2006, 71, 926.
99. Miller, A. K.; Hughes, C. C.; Kennedy-Smith, J. J.; Gradl, S. N.; Trauner, D. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 17057.
100. Midland, M. M.; McDowell, D. C.; Hatch, R. L.; Tramontano, A. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 867.
101. Midland, M. M.; McLoughlin, J. J. J. Org. Chem. 1984, 49, 1316.
102. Midland, M. M. Chem. Rev. 1989, 89, 1553.
103. Rogic, M. M. J. Org. Chem. 2000, 65, 6868.
104. Midland, M. M.; Graham, R. S. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 4294.
105. Roush, W. R.; Sciotti, R. J. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 7411.
106. Mulzer, J.; Berger, M. J. Org. Chem. 2004, 69, 891.
107. Suzuki, T.; Usui, K.; Miyake, Y.; Namikoshi, M.; Nakada, M. Org. Lett. 2004, 6, 553.