Chemistry of sulphenic acids and esters

The Chemistry of Sulphenic Acids and Their Derivatives

Volumn , Issue , 2010, Pages 361-402

  Hogg, D R ^a  

^a UNIVERSITY OF ABERDEEN   (United Kingdom)

Author keywords

Inorganic acid; Intramolecular hydrogen; Sulphenate anions; Sulphenic acid; Transient intermediates

Indexed keywords

INORGANIC ACIDS;

INTRAMOLECULAR HYDROGEN; TRANSIENT INTERMEDIATE;

ORGANIC ACIDS;

EID: 84890130616     PISSN: None     EISSN: None     Source Type: Book    
DOI: 10.1002/9780470772287.ch9     Document Type: Chapter

References (105)

1. D. R. Hogg and J. Stewart, J. Chem. Soc, Perkin Trans. 2, 436 (1974).
2. A. Heckel and W. Pfleiderer, Tetrahedron Lett., 24, 5047 (1983).
3. B. C. Pal, M. Uziel, D. G. Doherty and W. E. Cohn, J. Am. Chem. Soc, 91, 3634 (1969).
4. J. E. Hoots, T. D. Rauchfuss and S. R. Wilson, J. Chem. Soc, Chem. Commun., 1226 (1983).
5. W. S. Allison, Acc. Chem. Res., 9, 293 (1976).
6. T. C. Bruice and A. B. Sayigh, J. Am. Chem. Soc, 81, 3416 (1959).
7. K. Fries, Chem. Ber., 45, 2965 (1912).
8. N. Nakamura, J. Am. Chem. Soc, 105, 7172 (1983).
9. T. S. Chou, J. R. Burgtorf, A. L. Ellis, S. R. Lammert and S. P. Kukolja, J. Am. Chem. Soc, 96, 1609 (1974).
10. J. R. Shelton and K. E. Davis, J. Am. Chem. Soc, 89, 718 (1967).
11. A. Heckel and W. Pfleiderer, Tetrahedron Lett., 24, 5047 (1983).
12. S. Besnainov and J. L. Whitten, J. Am. Chem. Soc, 102, 7444 (1980).
13. F. A. Davis and R. L. Billmers, J. Org. Chem., 50, 2593 (1985).
14. R. E. Penn, E. Block and L. K. Revelle, J. Am. Chem. Soc, 100, 3622 (1978).
15. D. R. Hogg and P. W. Vipond, J. Chem. Soc. (B), 1242 (1970).
16. J. L. Kice and T. E. Rodgers, J. Am. Chem. Soc, 96, 8009 (1974).
17. E. Vinkler and F. Klivenyi, Acta Chim. Acad. Sci. Hung., 11, 15 (1957). 22, 345 (1960).
18. F. A. Davis, L. A. Jenkins and R. L. Billmers, J. Org. Chem., 51, 1033 (1986).
19. J. R. Shelton and K. E. Davis, J. Am. Chem. Soc, 89, 718 (1967).
20. Int. J. Sulfur Chem., 8, 205 (1973).
21. M. D. Bachi and A. Goss, J. Org. Chem., 47, 897 (1982).
22. E. Vinkler and F. Klivenyi, Int. J. Sulfur Chem., 8, 111 (1973).
23. D. R. Hogg and J. Stewart, J. Chem. Soc, Perkin Trans. 2, 43 (1974).
24. F. A. Davis and R. H. Jenkins Jr., J. Am. Chem. Soc, 102, 7969 (1980).
25. F. A. Davis and R. L. Billmers, J. Am. Chem. Soc, 103, 7016 (1981).
26. D. R. Hogg and M. A. M. Rashid, J. Chem. Res. (S), 160 (1988).
27. F. A. Davis, S. B. Awad, R. H. Jenkins Jr., R. L. Billmers and L. A. Jenkins, J. Org. Chem., 48, 3071 (1983).
28. F. A. Davis, R. H. Jenkins Jr., S. Q. A. Rizvi and S. G. Yocklovich, J. Org. Chem., 46, 3467 (1981).
29. J. Silhanek and M. Zbirovsky, J. Chem. Soc, Chem. Commun., 878 (1969).
30. E. Block, R. E. Penn and L. K. Revelle, J. Am. Chem. Soc, 101, 2200 (1979).
31. D. R. Hogg, J. H. Smith and P. W. Vipond, J. Chem. Soc (C), 2713 (1968).
32. D. R. Hogg and P. W. Vipond, J. Chem. Soc. (C), 60 (1970).
33. B. G. Boldyrev, L. N. Aristarhova, Ya. I. Stoyanovskaya and T. K. Bilozor, Zh. Org. Khim., 20, 1160 (1984).
34. H. Gilman, J. Robinson and N. J. Beaber, J. Am. Chem. Soc, 48, 2715 (1926).
35. D. R. Hogg and A. Robertson, J. Chem. Soc, Perkin Trans. I, 1125 (1979).
36. G. A. Koppel and S. Kukolja, J. Chem. Soc, Chem. Commun., 57 (1975).
37. M. Kobayashi and K. Toriyabe, Sulfur Lett., 3, 117 (1985).
38. M. Kobayashi, K. Manage, K. Umemura and H. Matsuyama, Sulfur Lett., 6, 19 (1987).
39. H. Minato, K. Yamaguchi, K. Okuma and M. Kobayashi, Bull. Chem. Soc Jpn., 49, 2590 (1976).
40. T. S. Chou, Tetrahedron Lett., 725 (1974).
41. R. Noyori, S. Murata and M. Suzuki, Tetrahedron, 37, 3899 (1981).
42. F. A. Davis and A. J. Friedman, J. Org. Chem., 41, 897 (1976).
43. D. A. Armitage, M. J. Clarke and A. C. Kisey, J. Chem. Soc. (C), 3867 (1971).
44. D. N. Harpp, B. T. Friedlander, C. Larsen, K. Steliou and A. Stockton, J. Org. Chem., 43, 3481 (1978).
45. P. Dubs and R. Stussi, Helv. Chim. Acta, 59, 1307 (1976).
46. E. Ciuffarin, L. Senatore and M. Isola, J. Chem, Soc. (B), 2187 (1971).
47. J. Savrada and D. H. Veyrat, J. Chem. Soc. (C), 2180 (1970).
48. D. H. R. Barton, D. P. Manly and D. A. Widdowson, J. Chem. Soc, Perkin Trans. 1, 1568 (1975).
49. R. J. Ferrier, R. H. Furneaux and P. C. Tyler, Carbohydr. Res., 58, 397 (1977).
50. L. L. Chang, D. B. Denney, D. Z. Denny and R. J. Kazior, J. Am. Chem. Soc, 99, 2293 (1977).
51. R. D. G. Cooper and F. L. Jose, J. Am. Chem. Soc, 92, 2575 (1970).
52. L. D. Hatfield, J. Fisher, F. L. Jose and R. D. G. Cooper, Tetrahedron Lett., 4897 (1970).
53. D. A. Bowman, D. B. Denney and D. Z. Denney, Phosphorus Sulfur, 4, 229 (1978).
54. J. L. Kice and J. P. Cleveland, J. Am. Chem. Soc, 95, 104, 109 (1973).
55. N. Kharasch, S. J. Potempa and H. L. Wehrmeister, Chem. Rev., 39, 269 (1946).
56. E. Ciuffarin, S. Gambarotta, J. Isola and L. Senatore, J. Chem. Soc, Perkin Trans. 2, 554 (1978).
57. T. L. Moore and D. E. O'Connor, J. Org. Chem., 31, 3587 (1966).
58. N. Kharasch, T. C. Bruice and W. King, J. Am. Chem. Soc, 77, 931 (1955).
59. C. Brown, J. Am. Chem. Soc, 91, 5832 (1969).
60. D. R. Hogg and P. W. Vipond, Int. J. Sulfur Chem., 6, 17 (1971).
61. C. Brown and D. R. Hogg, J. Chem. Soc, Chem. Commun., 38 (1967).
62. S. Braverman and D. Reisman, Tetrahedron, 30, 3891 (1974).
63. L. Senatore, E. Ciuffarin and A. Fava, J. Am. Chem. Soc, 92, 3035 (1970).
64. S. Braverman and H. Manor, Phosphorus Sulfur, 2, 215 (1976).
65. D. R. Hogg and P. W. Vipond, J. Chem. Soc. (C), 2142 (1970).
66. R. D. Allan, D. H. R. Barton, M. Girijavallabhan, P. G. Sammes and M. V. Taylor, J. Chem. Soc, Perkin Trans. 1, 1182 (1973).
67. T. Kamiya, T. Teraji, Y. Saito, M. Hashimoto, O. Nakaguchi and T. Oka, Tetrahedron Lett., 3001 (1973).
68. R. G. Micetich, S. M. Maiti, M. P. Singh, M. Tanaka, Y. Yamazaki and K. Ogawa, Tetrahedron Lett., 26, 5611 (1985).
69. D. A. Armitage, Synthesis, 1042 (1984).
70. I. B. Douglass and J. A. Douville, J. Org. Chem., 25, 2221 (1960).
71. E. Block, J. Am. Chem. Soc, 94, 642 (1972).
72. R. D. Allan, D. H. R. Barton, M. Girijavallabhan and P. G. Sammes, J. Chem. Soc, Perkin Trans. 1, 1456 (1974).
73. M. M. Chau and J. L. Kice, J. Am. Chem. Soc, 98, 7711 (1976).
74. Y. Ito and T. Ogawa, Tetrahedron Lett., 28, 4701 (1987).
75. H. Kwart, E. N. Givens and C. J. Collins, J. Am. Chem. Soc, 91, 5532 (1969).
76. J. G. Traynham and A. W. Foster, J. Am. Chem. Soc, 93, 6216 (1971).
77. D. N. Jones, D. R. Hill, D. A. Lewton and C. Sheppard, J. Chem. Soc, Perkin Trans. 1, 1574 (1977).
78. C. A. Kingsbury and D. J. Cram, J. Am. Chem. Soc, 82, 1810 (1960).
79. D. N. Jones, E. Helmy and A. C. F. Edmonds, J. Chem. Soc. (C), 833 (1970).
80. D. N. Jones, T. P. Kogan and R. F. Newton, J. Chem. Soc, Perkin Trans. 1, 1333 (1982).
81. D. N. Jones, T. P. Kogan, P. Murray-Rust, J. Murray-Rust and R. F. Newton, J. Chem. Soc, Perkin Trans. 1, 1325 (1982).
82. D. H. R. Barton, F. Cromer and P. G. Sammes, J. Am. Chem. Soc, 91, 1529 (1969).
83. R. D. G. Cooper, J. Am. Chem. Soc, 92, 5010 (1970).
84. D. R. Raynor, A. J. Gordon and K. Mislow, J. Am. Chem. Soc, 90, 4854 (1968).
85. D. H. R. Barton, D. G. T. Grieg, G. Lucente, P. G. Sammes, M. V. Taylor, C. M. Cooper, G. Hewitt and W. G. E. Underwood, J. Chem. Soc, Chem. Commun., 1683 (1970).
86. R. B. Morin, B. G. Jackson, R. A. Mueller, R. A. Lavagnino, W. B. Scanlon and S. L. Andrews, J. Am. Chem. Soc, 85, 1896 (1963). 91, 1401 (1969).
87. R. B. Morin, D. O. Spry and R. A. Mueller, Tetrahedron Lett., 849 (1969).
88. R. D. G. Cooper and D. O. Spry, in Cephalosporins and Penicillins, Chemistry and Biology (Ed. E. H. Flynn), Academic Press, New York, 1972, p. 183.
89. C. H. Chen and B. A. Donatelli, J. Org. Chem., 41, 3053 (1976).
90. R. Bell, P. D. Cottam, J. Davies and D. N. Jones, J. Chem. Soc, Perkin Trans. 1, 2106 (1981).
91. D. N. Jones, P. D. Cottam and J. Davies, Tetrahedron Lett., 4977 (1979).
92. E. D. Edstrom and T. Livinghouse, J. Am. Chem. Soc, 108, 1334 (1986).
93. W. A. Smit, N. S. Zefirov, I. V. Bodrikov and M. Z. Krimer, Acc Chem. Res., 12, 282 (1979).
94. B. M. Trost and S. J. Martin, J. Am. Chem. Soc, 106, 4263 (1984).
95. Y. Ito and T. Ogawa, Tetrahedron Lett., 2723 (1987).
96. S. M. Tuladhar and A. G. Fallis, Can. J. Chem., 65, 1833 (1987).
97. G. W. Arstrologes and J. C. Martin, J. Am. Chem. Soc., 97, 6911 (1975).
98. L. Sagramora, P. Koch, A. Garbesi and A. Fava, J. Chem. Soc, Chem. Commun., 985 (1967).
99. C. Nemecek, E. Dunach and H. B. Kagan, Nouv. J. Chim., 10, 761 (1986).
100. K.-S. You, L. V. Benitez, W. A. McConachie and W. S. Allison, Biochem. Biophys. Acta, 384, 317 (1975).
101. J. P. Montillier, W. F. Van Horn and D. N. Harpp, J. Am. Chem. Soc, 92, 7224 (1970).
102. A. S. Arora and N. Kharasch, Phosphorus Sulfur, 2, 155 (1976).
103. R. Danielsson, B.-L. Johansson, B. Nygard and B. Persson, Chem. Scr., 20, 19 (1982).
104. P. Koelewijn and H. Berger, Reel. Trav. Chim. Pays-Bas, 91, 1275 (1972).
105. J. A. Howard and E. Firimsky, Can. J. Chem., 52, 555 (1974).