One-pot synthesis of functionalized 2,5-dihydrofurans via an amine-promoted Petasis borono-Mannich reaction

Organic Letters

Volumn 15, Issue 23, 2013, Pages 5944-5947

  Cui, Chun Xiao ^a   Li, Hui ^b   Yang, Xian Jin ^a   Yang, Jun ^b   Li, Xiao Qiang ^b  

^a EAST CHINA UNIVERSITY OF SCIENCE AND TECHNOLOGY   (China)

^b SHANGHAI INSTITUTE OF ORGANIC CHEMISTRY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84890112111     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol402782f     Document Type: Article

References (45)

1. Marshall, J. A.; Pinney, K. G. J. Org. Chem. 1993, 58, 7180
2. Marshall, J. A.; Yu, B. J. Org. Chem. 1994, 59, 324
3. Yamada, O.; Ogasawara, K. Synlett. 1995, 427
4. Kim, S.; Kim, K. H. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1997, 1095
5. Paolucci, C.; Musiani, L.; Venturelli, F.; Fava, A. Synthesis. 1997, 1415
6. Shieh, S.-J.; Fan, J.-S.; Chandrasekharam, M.; Liao, F.-L.; Wang, S.-L.; Liu, R.-S. Organometallics 1997, 16, 3987
7. Doyle, M. P.; Forbes, D. C.; Protopopova, M. N.; Stanley, S. A.; Vasbinder, M. M.; Xavier, K. R. J. Org. Chem. 1997, 62, 7210
8. Crotti, P.; Bussolo, V. D.; Favero, L.; Pineschi, M. Tetrahedron 1997, 53, 1417
9. Bauer, T. Tetrahedron 1997, 53, 4763
10. Faul, M. M.; Huff, B. E. Chem. Rev. 2000, 100, 2407
11. Fernandez, J. J.; Souto, M. L.; Norte, M. Nat. Prod. Rep. 2000, 23, 26
12. Blunt, J. W.; Copp, B. R.; Munro, M. H. G.; Northcote, P. T.; Prinsep, M. R. Nat. Prod. Rep. 2006, 17, 235
13. Heaney, H.; Ahn, J. S. In Comprehensive Heterocyclic Chemistry II; Katritzky, A.R.; Rees, C. W.; Scriven, E. F. V., Eds.; Pergamon: Oxford, 1996; Vol. 2, pp 297-436.
14. Eicher, T.; Hauptmann, S. The Chemistry of Heterocycles: Structure, Reactions, Syntheses, and Applications; Wiley-VCH: Weinheim, 2003.
15. Lipshutz, B. H. Chem. Rev. 1986, 86, 795
16. Deli, J.; Molnar, P.; Toth, G.; Baumeler, A.; Eugster, C. H. Helv. Chim. Acta 1991, 74, 819
17. Perron, F.; Albizati, K. F. Chem. Rev. 1989, 89, 1617
18. Li, H.-M.; Tang, Y.-L.; Zhang, Z.-H.; Liu, C.-J.; Li, H.-Z.; Li, R.-T.; Xia, X.-S. Planta Med. 2012, 78, 39
19. Kazufumi, Y.; Hiroshi, F.; Mamoru, T. Chem. Pharm. Bull. 1987, 35, 898
20. Yang, L.-J.; Jiang, K.; Tang, J.-J.; Qu, S.-J.; Luo, H.-F.; Tan, C.-H.; Zhu, D.-Y. Helv. Chim. Acta 2013, 96, 119
21. Carda, M.; Castillo, E.; Rodriguez, S.; Uriel, S.; Marco, J. A. Synlett 1999, 1639
22. Shigemasa, Y.; Yasui, M.; Ohrai, S.; Sasaki, M.; Sashiwa, H.; Saimoto, H. J. Org. Chem. 1991, 56, 910
23. Darcel, C.; Bruneau, C.; Albert, M.; Dixneuf, P. H. Chem. Commun. 1996, 919
24. Talipov, R. F.; Starikov, A. S.; Gorina, I. A.; Akmanova, N. A.; Safarov, M. G. Zh. Org. Khim. 1993, 29, 1024
25. Chen, J.; Song, Q.; Li, P.; Guan, H.; Jin, X.; Xi, Z. Org. Lett. 2002, 4, 2269
26. Shieh, S. J.; Tang, T. C.; Lee, J. S.; Lee, G. H.; Peng, S. M.; Liu, R. S. J. Org. Chem. 1996, 61, 3245
27. Buzas, A.; Istrate, F.; Gagosz, F. Org. Lett. 2006, 8, 1957
28. Olsson, L. I.; Claesson, A. Synthesis 1979, 743
29. Nikam, S. S.; Chu, K. H.; Wang, K. K. J. Org. Chem. 1986, 51, 745
30. Marshall, J. A.; Sehon, C. A. J. Org. Chem. 1995, 60, 5966
31. Marshall, J. A.; Yu, R. H.; Perkins, J. F. J. Org. Chem. 1995, 60, 5550
32. Deng, Y.-Q.; Shi, Y.-L.; Ma, S.-M. Org. Lett. 2009, 11, 1205
33. Chen, B.; Lu, Z.; Chai, G. B.; Fu, C.-L.; Ma, S.-M. J. Org. Chem. 2008, 73, 9486
34. Deng, Y.-Q.; Yu, Y.-H.; Ma, S.-M. J. Org. Chem. 2008, 73, 585
35. Yoneda, E.; Kaneko, T.; Zhang, S. W.; Onitsuka, K.; Takahashi, S. Org. Lett. 2000, 2, 441
36. Trost, B. M.; Pinkerton, A. B. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 10842
37. Hoffmann-Roder, A.; Krause, N. Org. Lett. 2001, 3, 2537
38. Born, D. H.; Kang, D. J.; Lee, P. H. J. Org. Chem. 2010, 75, 7447
39. Zhu, J.; Bienaymé, H. Multicomponent Reactions; Wiley-VCH: Weinheim, 2005. For a review on the use of organoboron compounds, see
40. Petasis, N. A. Multicomponent Reactions with Organoboron Compounds; Wiley-VCH: Weinheim, 2005; pp 199-223.
41. Candeias, N. R.; Montalbano, F.; Cal, P. M. S. D.; Gois, P. M. P. Chem. Rev. 2010, 110, 6169
42. Petasis, N. A.; Boral, S. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 539
43. Wang, Q.; Finn, M. G. Org. Lett. 2000, 2, 4063
44. Petasis, N. A.; Butkevich, A. N. J. Organomet. Chem. 2009, 694, 1747
45. Fang, G.-H.; Yan, Z.-J.; Yang, J.; Deng, M.-Z. Synthesis 2006, 7, 1148