Asymmetric Reaction of α-Sulfenyl Carbanions

Organosulfur Chemistry in Asymmetric Synthesis

Volumn , Issue , 2009, Pages 321-349

  Nakamura, Shuichi ^a   Toru, Takeshi ^a  

^a NAGOYA INSTITUTE OF TECHNOLOGY   (Japan)

Author keywords

sulfenyl carbanion; Asymmetric deprotonation; Asymmetric substitution; CC bond formation; Configurational stability; Enantioselective reaction; Hyperconjugation

Indexed keywords

EID: 84889482206     PISSN: None     EISSN: None     Source Type: Book    
DOI: 10.1002/9783527623235.ch10     Document Type: Chapter

References (93)

1. E. J. Corey, D. Seebach, J. Org. Chem. 1966, 31, 4097-4099.
2. F. G. Bordwell, W. S. Matthews, N. R. Vanier, J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 442-443.
3. N. D. Epiotis, R. L. Yates, F. Bernardi, S. Wolfe, J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 5435-5439;
4. J.-M. Lehn, G. Wipff, J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 7498-7505;
5. J.-M. Lehn, G. Wipff, J. Demuynck, Helv. Chim. Acta 1977, 60, 1239-1246;
6. K. B. Wiberg, H. Castejon, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 10489-10497.
7. W. T. Borden, E. R. Devidson, N. H. Andersen, A. D. Denniston, N. D. Epiotis, J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 1604-1605;
8. D. A. Bor, A. Streotwieser, Jr., J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 1397-1404.
9. G. Cuevas, E. Juaristi, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 7545-7549;
10. G. Boche, A. Opel, M. Marsch, K. Harms, F. Haller, J. C. W. Lohrenz, C. Thümmler, W. Koch, Chem. Ber. 1992, 125, 2265-2273.
11. F. G. Bordwell, Acc. Chem. Res. 1988, 21, 456-463.
12. A. Streitweiser, Jr., S. P. Ewing, J. Am. Chem. Soc. 1975, 95, 190-191;
13. F. G. Bordwell, J. E. Bares, J. E. Bartmess, G. E. Drucker, J. Gerhold, G. J. McCollum, M. Van Der Ruy, N. R. Vanier, W. S. Matthews, J. Org. Chem. 1977, 42, 326-332;
14. F. G. Bordwell, G. E. Drucker, N. H. Andersen, A. D. Denniston, J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 7310-7313.
15. H. A. Bent, Chem. Rev. 1961, 61, 275-331;
16. G. Boche, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1989, 28, 277-297.
17. H. Ahlbrecht, J. Harbach, R. W. Hoffmann, T. Ruhland, Liebigs Ann. 1995, 211-216;
18. R. W. Hoffmann, R. K. Dress, T. Ruhland, A. Wenzel, Chem. Ber. 1995, 128, 861-870.
19. T. Ruhland, R. Dress, R. W. Hoffmann, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1993, 32, 1467-1468;
20. R. K. Dress, T. Rölle, R. W. Hoffmann, Chem. Ber. 1995, 128, 673-677.
21. R. W. Hoffmann, R. Koberstein, B. Remacle, A. Krief, Chem. Commun. 1997, 2189-2190;
22. R. W. Hoffmann, R. Koberstein, Chem. Commun. 1999, 33-34;
23. R. W. Hoffmann, R. Koberstein, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 2000, 2, 595-602.
24. H. J. Reich, R. R. Dykstra, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1993, 32, 1469-1470.
25. T. Ruhland, R. W. Hoffmann, S. Schade, G. Boche, Chem. Ber. 1995, 128, 551-556.
26. R. Hirsch, R. W. Hoffmann, Chem. Ber. 1992, 125, 975-982;
27. R. W. Hoffmann, T. Rühl, F. Chemla, T. Zahneisen, Liebigs Ann. Chem. 1992, 719-724.
28. R. W. Hoffmann, T. Rühl, J. Harbach, Liebigs Ann. Chem. 1992, 725-730.
29. R. W. Hoffmann, M. Julius, F. Chemla, T. Ruhland, G. Frenzen, Tetrahedron 1994, 50, 6049-6060.
30. D. Hoppe, B. Kaiser, O. Stratmann, R. Fröhlich, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1997, 36, 2784-2786;
31. O. Stratmann, B. Kaiser, R. Fröhlich, O. Meyer, D. Hoppe, Chem. Eur. J. 2001, 7, 423-435.
32. F. Marr, R. Fröhlich, D. Hoppe, Org. Lett. 1999, 1, 2081-2083;
33. F. Marr, R. Fröhlich, B. Wibbeling, C. Diedrich, D. Hoppe, Eur. J. Org. Chem. 2002, 2970-2988;
34. F. Marr, D. Hoppe, Org. Lett. 2002, 4, 4217-4220.
35. B. Kaiser, D. Hoppe, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1995, 34, 323-325.
36. For a review; K. Ogura, in: Comprehensive Organic Synthesis, Pergamon, 1991, Vol. 1, Chapter 2.3.
37. C. A. Kingsbury, J. Org. Chem. 1972, 37, 102-106.
38. V. Schulze, P. G. Nell, A. Burton, R. W. Hofmann, J. Org. Chem. 2003, 68, 4546-4548.
39. P. G. McDougal, B. D. Condon, M. D. Lafosse, Jr., A. M. Lauro, D. Van Derveer, Tetrahedron Lett. 1988, 29, 2547-2550.
40. K. Brickmann, R. Brückner, Chem. Ber. 1993, 126, 1227-1239.
41. G. P. Lutz, A. P. Wallin, S. T. Kerrick, P. Beak, J. Org. Chem. 1991, 56, 4938-4943.
42. H. J. Reich, M. D. Bowe, J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 8994-8995.
43. For review; T. Toru, S. Nakamura, Top. Organomet. Chem. 2003, 5, 177-216.
44. P. Beak, A. Basu, D. J. Gallagher, Y. S. Park, S. Thayumanavan, Acc. Chem. Res. 1996, 29, 552-560;
45. A. Basu, S. Thayumanavan, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 2002, 41, 716-738.
46. D. Hoppe, T. Hense, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1997, 36, 2282-2316.
47. P. Beak, D. R. Anderson, M. D. Curtis, J. M. Laumer, D. J. Pippel, G. A. Weisenburger, Acc. Chem. Res. 2000, 33, 715-727.
48. For reviews: (a) R. Noyori, M. Tokunaga, M. Kitamura, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1995, 68, 36-56;
49. R. S. Ward, Tetrahedron: Asymmetry 1995, 6, 1475-1490;
50. S. Caddick, K. Jenkins, Chem. Soc. Rev. 1996, 447-456;
51. H. Pellissier, Tetrahedron 2003, 59, 8291-8327.
52. T. Shinozuka, Y. Kikori, M. Asaoka, H. Takei, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1996, 119-120.
53. S. Nakamura, R. Nakagawa, Y. Watanabe, T. Toru, Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 353-355;
54. S. Nakamura, R. Nakagawa, Y. Watanabe, T. Toru, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 11340-11347;
55. S. Nakamura, T. Aoki, T. Ogura, L. Wang, T. Toru, J. Org. Chem. 2004, 69, 8916-8923.
56. N. Komine, L. F. Wang, K. Tomooka, T. Nakai, Tetrahedron Lett. 1999, 40, 6809-6812;
57. K. Tomooka, L. F. Wang, N. Komine, T. Nakai, Tetrahedron Lett. 1999, 40, 6813-6816.
58. S. Nakamura, T. Ogura, L. Wang, T. Toru, Tetrahedron Lett. 2004, 45, 2399-2402;
59. L. Wang, S. Nakamura, N. Shibata, T. Toru, Chem. Lett. 2005, 34, 76-77.
60. S. Nakamura, T. Kato, H. Nishimura, T. Toru, Chirality 2004, 16, 86-89.
61. D. J. Gallagher, H. Du, S. A. Long, P. Beak, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 11391.
62. S. Thayumanavan, A. Basu, P. Beak, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 8209-8216;
63. N. C. Faibish, Y. S. Park, S. Lee, P. Beak, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 11561-11570.
64. A. Basu, P. Beak, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 1575-1576.
65. S. Nakamura, A. Furutani, T. Toru, Eur. J. Org. Chem. 2002, 1690-1695.
66. D. Hoppe, F. Hintze, P. Tebben, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1990, 29, 1422-1424.
67. M. Capó, J. M. Saá, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 16738-16739.
68. R. P. Sonawane, R. Fröhlich, D. Hoppe, Adv. Synth. Catal. 2006, 348, 1847-1854.
69. R. Otte, R. F. Fröhlich, B. Wibbeling, D. Hoppe, Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 5492-5496.
70. C. Derwing, H. Frank, D. Hoppe, Eur. J. Org. Chem. 1999, 3519-3524.
71. S. E. Gibson (née Thomas), P. Ham, G. R. Jefferson, M. H. Smith, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1997, 2161-2162;
72. S. E. Gibson (née Thomas), E. G. Reddington, Chem. Commun. 2000, 989-996.
73. A. Ariffin, A. J. Blake, R. A. Ewin, N. S. Simpkins, Tetrahedron: Asymmetry 1998, 9, 2563-2566.
74. E. L. M. Cowton, S. E. Gibson (née Thomas), M. J. Schneider, M. H. Smith, Chem. Commun. 1996, 839-840;
75. A. Ariffin, A. J. Blake, R. A. Ewin, W. Li, N. S. Simpkins, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1999, 3177-3189.
76. R. A. Ewin, A. M. MacLeod, D. A. Price, N. S. Simpkins, A. P. Watt, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1997, 401-415.
77. S. E. Gibson, P. C. V. Potter, M. H. Smith, Chem. Commun. 1996, 2757-2758.
78. L. Colombo, C. Gennari, G. Resnati, C. Scolastico, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1981, 1284-1286;
79. G. Solladié, F. Colobert, P. Ruiz, C. Hamdouchi, M. C. Carreno, J. L. G. Ruano, Tetrahedron Lett. 1991, 32, 3695-3698;
80. G. Delogu, O. D. Lucchi, P. Maglioli, J. Org. Chem. 1991, 56, 4467-4473;
81. V. K. Aggarwal, S. Schade, H. Adams, J. Org. Chem. 1997, 62, 1139-1145;
82. B. Delouvrié, L. Fensterbank, F. Nájera, M. Malacria, Eur. J. Org. Chem. 2002, 3507-3525.
83. K. Tomioka, M. Sudani, Y. Shinmi, K. Koga, Chem. Lett. 1985, 329-332.
84. J. Kang, J. I. Kim, J. H. Lee, Bull. Korean. Chem. Soc. 1994, 15, 865-868.
85. S. Nakamura, Y. Ito, L. Wang, T. Toru, J. Org. Chem. 2004, 69, 1581-1589.
86. C. Gaul, D. Seebach, Org. Lett. 2000, 2, 1501-1504;
87. R. E. Gawley, Q. Zhang, A. T. McPhail, Tetrahedron: Asymmetry 2000, 11, 2093-2106;
88. C. Gaul, K. Schärer, D. Seebach, J. Org. Chem. 2001, 66, 3059-3073;
89. C. Gaul, P. I. Arvidsson, W. Bauer, R. E. Gawley, D. Seebach, Chem. Eur. J. 2001, 7, 4117-4125;
90. C. Gaul, D. Seebach, Helv. Chim. Acta 2002, 85, 772-787;
91. R. E. Gawley, S. A. Campagna, M. Santiago, T. Ren, Tetrahedron: Asymmetry 2002, 13, 29-36.
92. L. Wang, S. Nakamura, T. Toru, Org. Biomol. Chem. 2004, 2, 2168-2169;
93. L. Wang, S. Nakamura, Y. Ito, T. Toru, Tetrahedron: Asymmetry 2004, 15, 3059-3072