Copper-catalyzed oxidative aromatization of 2-cyclohexen-1-ones to phenols in the presence of catalytic hydrogen bromide under molecular oxygen

RSC Advances

Volumn 3, Issue 43, 2013, Pages 20150-20156

  Kikushima, Kotaro ^a   Nishina, Yuta ^a  

^a OKAYAMA UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BROMOPHENOLS; CATALYTIC AMOUNTS; CATALYTIC QUANTITIES; COPPER SALT; DESIRED POSITION; HYDROGEN BROMIDE; OXIDATIVE AROMATIZATION; PHENOL DERIVATIVES;

PHENOLS;

EID: 84886884680     PISSN: None     EISSN: 20462069     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c3ra43071e     Document Type: Article

References (46)

1. For example, see: J. H. P. Tyman, Synthetic and Natural Phenols, Elsevier, New York, 1996
2. L. Puységu D. Deffieux S. Quideau Tetrahedron 2010 66 2235 2261
3. S. P. Roche J. A. Porco Jr Angew. Chem. 2011 123 4154 4179 Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 4068 4093
4. C.-X. Zhuo W. Zhang S.-L. You Angew. Chem. 2012 124 12834 12858 Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 12662 12686
5. B. M. Rosen K. W. Quasdorf D. A. Wilson N. Zhang A.-M. Resmerita N. K. Garg V. Percec Chem. Rev. 2011 111 1346 1416
6. B.-J. Li D.-G. Yu C.-L. Sun Z.-J. Shi Chem.-Eur. J. 2011 17 1728 1759
7. C. M. So F. Y. Kwong Chem. Soc. Rev. 2011 40 4963 4972
8. J. Yamaguchi K. Muto K. Itami Eur. J. Org. Chem. 2013 19 30
9. J.-Y. Cho C. N. Iverson M. R. Smith III J. Am. Chem. Soc. 2000 122 12868 12869
10. T. Ishiyama J. Takagi K. Ishida N. Miyaura N. R. Anastasi J. F. Hartwig J. Am. Chem. Soc. 2002 124 390 391
11. T. Ishiyama J. Takagi J. F. Hartwig N. Miyaura Angew. Chem. 2002 114 3182 3184 Angew. Chem., Int. Ed. 2002 41 3056 3058
12. J.-Y. Cho M. K. Tse D. Holmes R. E. Maleczka M. R. Smith III Science 2002 295 305 308
13. R. E. Maleczka, Jr F. Shi D. Holmes M. R. Smith III J. Am. Chem. Soc. 2003 125 7792 7793
14. O. Saidi J. Marafie A. E. W. Ledger P. M. Liu M. F. Mahon G. Kociok-Kçhn M. K. Whittlesey C. G. Frost J. Am. Chem. Soc. 2011 133 19298 19301
15. R. J. Phipps M. J. Gaunt Science 2009 323 1593 1597
16. Y. H. Zhang B. F. Shi J. Q. Yu J. Am. Chem. Soc. 2009 131 5072 5074
17. H. A. Duong R. E. Gilligan M. L. Cooke R. J. Phipps M. J. Gaunt Angew. Chem. 2011 123 483 486 Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 463 466
18. D. Leow G. Li T. S. Mei J. Q. Yu Nature 2012 486 518 522
19. Y. Q. Zou J. R. Chen X. P. Liu L. Q. Lu R. L. Davis K. A. Jørgensen W. J. Xiao Angew. Chem. 2012 124 808 812 Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 784 788
20. K. W. Anderson T. Ikawa R. E. Tundel S. L. Buchwald J. Am. Chem. Soc. 2006 128 10694 10695
21. T. Schulz C. Torborg B. Schäffner J. Huang A. Zapf R. Kadyrov A. Börner M. Beller Angew. Chem. 2009 121 936 939 Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 918 921
22. A. G. Sergeev T. Schulz C. Torborg A. Spannenberg H. Neumann M. Beller Angew. Chem. 2009 121 7731 7735 Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 7595 7599
23. A. Tlili N. Xia F. Monnier M. Taillefer Angew. Chem. 2009 121 8881 8884 Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 8725 8728
24. S. Maurer Y. W. Jiang D. W. Ma W. Liu X. J. Zhang Synlett 2010 976 978
25. C. W. Yu G. S. Chen C. W. Huang J. W. Chern Org. Lett. 2012 14 3688 3691
26. Y. H. Zhang J. Q. Yu J. Am. Chem. Soc. 2009 131 14654 14655
27. S. R. Neufeldt M. S. Sanford Org. Lett. 2010 12 532 535
28. Y. Yang Y. Lin Y. Rao Org. Lett. 2012 14 2874 2877
29. P. Y. Choy F. Y. Kwong Org. Lett. 2013 15 270 273
30. R. J. Theissen J. Org. Chem. 1971 36 752 757
31. J. Muzart J. P. Pete J. Mol. Catal. 1982 15 373 376
32. T. T. Wenzel J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1989 932 933
33. Y. Shvo A. H. I. Arisha J. Org. Chem. 1998 63 5640 5642
34. P. F. Schuda W. A. Price J. Org. Chem. 1987 52 1972 1979
35. T. Hirao M. Mori Y. Ohshiro J. Org. Chem. 1990 55 358 360
36. C. S. Yi D. W. Lee Organometallics 2009 28 947 949
37. E. C. Horning M. G. Horning J. Am. Chem. Soc. 1947 69 1359 1361
38. M. Hayashi K. Yamada S. Nakayama J. Chem. Soc., Perkin Trans.1 2000 1501 1503
39. T. Moriuchi K. Kikushima T. Kajikawa T. Hirao Tetrahedron Lett. 2009 50 7385 7387
40. Y. Izawa D. Pun S. S. Stahl Science 2011 333 209 213
41. T. Diao S. S. Stahl J. Am. Chem. Soc. 2011 133 14566 14569
42. Y. Izawa C. Zheng S. S. Stahl Angew. Chem. 2013 125 3760 3763 Angew. Chem., Int. Ed. 2013 52 3672 3675
43. M.-O. Simon S. A. Girard C.-J. Li Angew. Chem. 2012 124 7655 7658 Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 7537 7540
44. A. Hajra Y. Wei N. Yoshikai Org. Lett. 2012 14 5488 5491
45. S. A. Girard X. Hu T. Knauber F. Zhou M.-O. Simon G.-J. Deng C.-J. Li Org. Lett. 2012 14 5606 5609
46. L. Yang Z. Lub S. S. Stahl Chem. Commun. 2009 6460 6462