Palladium-catalyzed ring-opening reaction of oxa/azabenzonorbornadienes with aryl acetylenes

Acta Chimica Sinica

Volumn 71, Issue 9, 2013, Pages 1243-1247

  Chen, Hualei ^a   Li, Sifeng ^a   Xu, Jianbin ^a   Yang, Qingjing ^a   Liu, Shanshan ^a   Zhou, Yongyun ^a   Huang, Chao ^a   Fan, Baomin ^a  

^a YUNNAN MINZU UNIVERSITY   (China)

Author keywords

Aryl acetylene; Azabenzonorbornadiene; Oxabenzonorbornadiene; Palladium; Ring opening reaction

Indexed keywords

EID: 84886742307     PISSN: 05677351     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.6023/A13050543     Document Type: Article

References (40)

1. For selected references: Freeman J. P., Michalson E. T., D'Andrea S. V., Baczynskyj L., VonVoigtlander P. F., Lahti R. A., Smith M. W., Lawson C. F., Scahill T. A., Mizsak S. A., Szmuszkovicz J. J. Med. Chem. 1991 34 1891;
2. Jones J. H., Anderson P. S., Baldwin J. J., Clineschmidt B. V., McClure D. E., Lundell G. F., Randall W. C., Martin G. E., Williams M., Hirshfield J. M., Smith G., Lumma P. K. J. Med. Chem. 1984 27 1607;
3. Snyder S. E. J. Med. Chem. 1995 38 2395;
4. Kamal A., Gayatri L. Tetrahedron Lett. 1996 37 3359;
5. Welch W. M., Kraska A. R., Sarges R., Keo B. K. J. Med. Chem. 1984 27 1508.
6. Snyder S. E., Aviles-Garay F. A., Chakraborti R., Nichols D. E., Watts V. J., Mailman R. B. J. Med. Chem. 1995 38 2395;
7. Saito A., Kayama Y., Watanabe T., Fukushima H., Hara T. J. Med. Chem. 1980 23 1364.
8. Yang D.-Q., Han Y.-F. Chin. J. Org. Chem. 2006 26 1613.
9. Bos P. H., Rudolph A., Perez M., Fananas-Mastral M., Harutyunyan S. R., Feringa B. L. Chem. Commun. 2012 48 1748.
10. Lautens M., Renaud J., Hiebert S. J. Am. Chem. Soc. 2000 122 1804;
11. Lautens M., Hiebert S. J. Am. Chem. Soc. 2004 126 1437;
12. Cabrera S., Arrayas R. G., Alonso I., Carretero J. C. J. Am. Chem. Soc. 2005 127 17938;
13. Cabrera S., Arrayas R. G., Carretero J. C. Angew. Chem. Int. Ed. 2004 43 3944;
14. Bertozzi F., Pineschi M., Macchia F., Arnold L. A., Minnaard A. J., Feringa B. L. Org. Lett. 2002 4 2703;
15. Li M., Yan X.-X., Hong W., Zhu X.-Z., Cao B.-X., Sun J., Hou X.-L. Org. Lett. 2004 6 2833;
16. Imamoto T., Sugita K., Yoshida K. J. Am. Chem. Soc. 2005 127 11934;
17. Imamoto T., Saitoh Y., Koide A., Ogura T., Yoshida K. Angew. Chem. Int. Ed. 2007 46 8636.
18. Arrayas R. G., Cabrera S., Carretero J. C. Org. Lett. 2003 5 1333;
19. Zhang W., Wang L.-X., Shi W.-J., Zhou Q.-L. J. Org. Chem. 2005 70 3734;
20. Zhang W., Zhu S.-F., Qiao X.-C., Zhou Q.-L. Chem. Asian J. 2008 3 2105;
21. Millet R., Gremaud L., Bernardez T., Palais L., Alexakis A. Synthesis 2009 12 2101.
22. Millet R., Bernardez T., Palais L., Alexakis A. Tetrahedron Lett. 2009 50 3474;
23. Ladjel C., Fuchs N., Zhao J. K., Bernardinelli G., Alexakis A. Eur. J. Org. Chem. 2009 29 4949.
24. Wu M.-S., Jeganmohan M., Cheng C.-H. J. Org. Chem. 2005 70 9545.
25. Murakami M., Igawa H. Chem. Commun. 2002 390;
26. Lautens M., Dockendorff C., Fagnou K., Malicki A. Org. Lett. 2002 4 1311;
27. Lautens M., Dockendorff C. Org. Lett. 2003 5 3695.
28. Zhang T.-K., Mo D.-L., Dai L.-X., Hou X.-L. Org. Lett. 2008 10 3689;
29. Zhang T.-K., Mo D.-L., Dai L.-X., Hou X.-L. Org. Lett. 2008 10 5337.
30. Rayabarapu D. K., Chiou C.-F., Cheng C.-H. Org. Lett. 2002 4 1679.
31. Nishimura T., Tsurumaki E., Kawamoto T., Guo X.-X., Hayashi T. Org. Lett. 2008 10 4057.
32. Fan B.-M., Li X.-J., Peng F.-Z., Zhang H.-B., Chan A. S. C., Shao Z.-H. Org. Lett. 2010 12 304;
33. Hu J., Yang Q.-J., Yu L., Xu J.-B., Liu S.-S., Huang C., Wang L., Zhou Y.-Y., Fan B.-M. Org. Biomol. Chem. 2013 11 2294.
34. Fan B.-M., Yang Q.-J., Hu J., Fan C.-L., Li S.-F., Yu L., Huang C., Tsang W.-W., Kwong F.-Y. Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 7821;
35. Hu J., Yang Q.-J., Xu J.-B., Huang C., Fan B.-M., Wang J., Lin C.-Y., Bian Z.-X., Chan A. S. C. Org. Biomol. Chem. 2013 11 814.
36. Palladium Reagents and Catalysts, Ed.: Tsuji J. Wiley-VCH Weinheim 2003;
37. Li D.-D., He C.-L., Cai H.-T; Wang G.-W. Chin. J. Org. Chem. 2013 33 203.,
38. Zhou L., Jiang H.-F., Huang J.-M., Tang J.-Y. Chin. J. Org. Chem. 2006 26 1.,
39. Li J.-H. Acta Chim. Sinica 2004 62 341.
40. Ge G.-C., Mo D.-L., Ding C.-H., Dai L.-X., Hou X.-L. Org. Lett. 2012 14 5756.