Synthesis of plantazolicin analogues enables dissection of ligand binding interactions of a highly selective methyltransferase

Organic Letters

Volumn 15, Issue 19, 2013, Pages 5076-5079

  Sharma, Abhishek ^a   Blair, Patricia M ^a   Mitchell, Douglas A ^a,b  

^a UNIVERSITY OF ILLINOIS AT URBANA CHAMPAIGN   (United States)

^b UNIVERSITY OF ILLINOIS AT URBANA CHAMPAIGN   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BACTERIOCIN; LIGAND; METHYLTRANSFERASE; MICROCIN; OLIGOPEPTIDE; OXAZOLE DERIVATIVE; PLANTAZOLICIN A; PLANTAZOLICIN B; THIAZOLE DERIVATIVE;

AMINO ACID SEQUENCE; ARTICLE; BINDING SITE; CALORIMETRY; CHEMISTRY; METABOLISM; SYNTHESIS; THERMODYNAMICS;

AMINO ACID SEQUENCE; BACTERIOCINS; BINDING SITES; CALORIMETRY; LIGANDS; METHYLTRANSFERASES; OLIGOPEPTIDES; OXAZOLES; THERMODYNAMICS; THIAZOLES;

EID: 84885100923     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol402444a     Document Type: Article

References (20)

1. Scholz, R.; Molohan, K. J.; Nachtigall, J.; Vater, J.; Markley, A. L.; Sussmuth, R. D.; Mitchell, D. A.; Borriss, R. J. Bacteriol. 2011, 193, 215-224
2. Molohon, K. J.; Melby, J. O.; Lee, J.; Evans, B. S.; Dunbar, K. L.; Bumpus, S. B.; Kelleher, N. L.; Mitchell, D. A. ACS Chem. Biol. 2011, 6, 1307-1313
3. Kalyon, B.; Helaly, S. E.; Scholz, R.; Nachtigall, J.; Vater, J.; Borriss, R.; Süssmuth, R. D. Org. Lett. 2011, 13, 2996-2999
4. Arnison, P. G.; Bibb, M. J.; Bierbaum, G.; Bowers, A. A.; Bugni, T. S.; Bulaj, G.; Camarero, J. A.; Campopiano, D.; Challis, J. G. L.; Clardy, J.; Cotter, P. D.; Craik, D. J.; Dawson, M.; Dittmann, E.; Donadio, S.; Dorrestein, P. C.; Entian, K.-D.; Fischbach, M. A.; Garavelli, J. S.; Goransson, U.; Gruber, C. W.; Haft, D. H.; Hemscheidt, T. K.; Hertweck, C.; Hill, C.; Horswill, A. R.; Jaspars, M.; Kelly, W. L.; Klinman, J. P.; Kuipers, O. P.; Link, A. J.; Liu, W.; Marahiel, M. A.; Mitchell, D. A.; Moll, G. N.; Moore, B. S.; Muller, R.; Nair, S. K.; Nes, I. F.; Norris, G. E.; Olivera, B. M.; Onaka, H.; Patchett, M. L.; Piel, J.; Reaney, M. J. T.; Rebuffat, S.; Ross, R. P.; Sahl, H.-G.; Schmidt, E. W.; Selsted, M. E.; Severinov, K.; Shen, B.; Sivonen, K.; Smith, L.; Stein, T.; Süssmuth, R. D.; Tagg, J. R.; Tang, G.-L.; Truman, A. W.; Vederas, J. C.; Walsh, C. T.; Walton, J. D.; Wenzel, S. C.; Willey, J. M.; van der Donk, W. A. Nat. Prod. Rep. 2013, 30, 108-160
5. Lee, S. W.; Mitchell, D. A.; Markley, A. L.; Hensler, M. E.; Gonzalez, D.; Wohlrab, A.; Dorrestein, P. C.; Nizet, V.; Dixon, J. E. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2008, 105, 5879-5884
6. Melby, J. O.; Nard, N. J.; Mitchell, D. A. Curr. Opin. Chem. Biol. 2011, 15, 369-378
7. Lee, J.; Hao, Y.; Blair, P. M.; Melby, J. O.; Agarwal, V.; Burkhart, B. J.; Nair, S. K.; Mitchell, D. A. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2013, 110, 12954-12959
8. Zhang, Q.; Van der Donk, W. A. FEBS Lett. 2012, 586, 3391-3397
9. Luo, M. ACS Chem. Biol. 2012, 7, 443-463
10. Winter, J. M.; Chiou, G.; Bothwell, I. R.; Xu, W.; Garg, N. K.; Luo, M.; Tang, Yi. Org. Lett. 2013, 15, 3774-3777
11. Zhang, C.; Weller, R. L.; Thorson, J. S.; Rajski, S. R. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 2760-2761
12. Deane, C. D.; Melby, J. O.; Molohon, K. J.; Susarrey, A. R.; Mitchell, D. A. ACS Chem. Biol. 2013, 8, 1998-2008
13. Wender, P. A.; Verma, V. A.; Paxton, T. J.; Pillow, T. H. Acc. Chem. Res. 2008, 41, 40-49
14. Banala, S.; Ensle, P.; Süssmuth, R. D. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 9518-9523
15. Garner, P.; Park, J. M. J. Org. Chem. 1987, 52, 2361-2364
16. You, S. L.; Razavi, H.; Kelly, J. W. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 83-85
17. Nicolaou, K. C.; Safina, B. S.; Zak, M.; Lee, S. H.; Nevalainen, M.; Bella, M.; Estrada, A. A.; Funke, C.; Zecri, F. J.; Bulat, S. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 11159-11175
18. Merritt, E. A.; Bagley, M. C. Synthesis 2007, 3535-3541
19. Lal, G. S.; Pez, G. P.; Pesaresi, R. J.; Prozonic, F. M.; Cheng, H. S. J. Org. Chem. 1999, 64, 7048-7054
20. Phillips, A. J.; Uto, Y.; Wipf, P.; Reno, M. J.; Williams, D. R. Org. Lett. 2000, 2, 1165-1168