The role of statistics and microenvironment for the photoresponse in multi-switch architectures: The case of photoswitchable oligoazobenzene foldamers

Chemical Science

Volumn 4, Issue 11, 2013, Pages 4156-4167

  Yu, Zhilin ^a   Weidner, Steffen ^b   Risse, Thomas ^c   Hecht, Stefan ^a  

^a HUMBOLDT UNIVERSITY   (Germany)

^b BAM FEDERAL INSTITUTE FOR MATERIALS RESEARCH AND TESTING   (Germany)

^c FREIE UNIVERSITÄT BERLIN   (Germany)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AROMATIC COMPOUNDS; AZOBENZENE; CIRCULAR DICHROISM SPECTROSCOPY; SWITCHING;

CONFORMATIONAL TRANSITIONS; HELICAL CONFORMATION; HELIX-COIL TRANSITIONS; LOCAL ENVIRONMENTS; PHOTORESPONSIVE BEHAVIOR; RELATIVE ORIENTATION; SPIN-SPIN COUPLINGS; STACKING INTERACTION;

ELECTRON SPIN RESONANCE SPECTROSCOPY;

EID: 84885053604     PISSN: 20416520     EISSN: 20416539     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c3sc51664d     Document Type: Article

References (74)

1. P. R. O. de Montellano, Cytochrome P-450: Structure, Mechanism and Biochemistry, Plenum, New York, 1995
2. H. J. Kong, D. J. Mooney, Nat. Rev. Drug Discovery, 2007, 6, 455-463
3. J. A. Joyce, J. W. Pollard, Nat. Rev. Cancer, 2008, 9, 239-252
4. J. P. Medema, L. Vermeulen, Nature, 2011, 474, 318-326
5. A. W. Bosman, H. M. Janssen, E. W. Meijer, Chem. Rev., 1999, 99, 1665-1688
6. S. Hecht, J. M. J. Fréchet, Angew. Chem., Int. Ed., 2001, 40, 74-91
7. R. S. Stoll, S. Hecht, Angew. Chem., Int. Ed., 2010, 49, 5054-5075
8. K. J. Shea, D. Y. Sasaki, J. Am. Chem. Soc., 1989, 111, 3442-3444
9. C. J. Hawker, K. L. Wooley, J. M. J. Fréchet, J. Am. Chem. Soc., 1993, 115, 4375-4376
10. F. Würthner, J. Rebek, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1995, 1727-1734
11. R. Cacciapaglia, S. Di Stefano, L. Mandolini, J. Am. Chem. Soc., 2003, 125, 2224-2227
12. D. Sud, T. B. Norsten, N. R. Branda, Angew. Chem., Int. Ed., 2005, 44, 2019-2021
13. Y. Vakrat-Haglili, L. Weiner, V. Brumfeld, A. Brandis, Y. Salomon, B. Mcllroy, B. C. Wilson, A. Pawlak, M. Rozanowska, T. Sarna, A. Scherz, J. Am. Chem. Soc., 2005, 127, 6487-6497
14. D. J. Hill, M. J. Mio, R. B. Prince, T. S. Hughes, J. S. Moore, Chem. Rev., 2001, 101, 3893-4012
15. S. Hecht and I. Huc, Foldamers: Structure, Properties, and Applications, Wiley-VCH, Weinheim, 2007
16. V. Balzani, F. Credi, M. Raymo, J. F. Stoddart, Angew. Chem., Int. Ed., 2000, 39, 3348-3391
17. J. F. Stoddart, Special Issue on Molecular Machines, Acc. Chem. Res., 2001, 34, 410-522
18. R. Klajn, J. F. Stoddart, B. A. Grzybowski, Chem. Soc. Rev., 2010, 39, 2203-2237
19. M. A. C. Stuart, W. T. S. Huck, J. Genzer, M. Müller, C. Ober, M. Stamm, G. B. Sukhorukov, I. Szleifer, V. V. Tsukruk, M. Urban, F. Winnik, S. Zauscher, I. Luzinov, S. Minko, Nat. Mater., 2010, 9, 101-113
20. B. L. Feringa, Molecular Switches, Wiley-VCH, Weinheim, 2nd edn, 2011
21. M. Irie, Special Issue: Photochromism: Memories and Switches, Chem. Rev., 2000, 100, 1683-1890
22. G. Mayer, A. Heckel, Angew. Chem., Int. Ed., 2006, 45, 4900-4921
23. M.-M. Russew, S. Hecht, Adv. Mater., 2010, 22, 3348-3360
24. D. Bléger, Z. Yu, S. Hecht, Chem. Commun., 2011, 47, 12260-12266
25. M. V. Peters, R. S. Stoll, A. Kühn, S. Hecht, Angew. Chem., Int. Ed., 2008, 47, 5968-5972
26. R. S. Stoll, M. V. Peters, A. Kühn, S. Heiles, R. Goddard, M. Bühl, C. M. Thiele, S. Hecht, J. Am. Chem. Soc., 2009, 131, 357-367
27. C. Tie, J. C. Gallucci, J. R. Parquette, J. Am. Chem. Soc., 2006, 128, 1162-1171
28. E. D. King, P. Tao, T. T. Sanan, C. M. Hadad, J. R. Parquette, Org. Lett., 2008, 10, 1671-1674
29. Y. Hua, A. H. Flood, J. Am. Chem. Soc., 2010, 132, 12838-12840
30. Y. Wang, F. Bie, H. Jiang, Org. Lett., 2010, 12, 3630-3633
31. H. Sogawa, M. Shiotsuki, H. Matsuoka, F. Sanda, Macromolecules, 2011, 44, 3338-3345
32. A. Khan, C. Kaiser, S. Hecht, Angew. Chem., Int. Ed., 2006, 45, 1878-1881
33. A. Khan, S. Hecht, Chem.–Eur. J., 2006, 12, 4764-4774
34. Z. Yu, S. Hecht, Angew. Chem., Int. Ed., 2011, 50, 1640-1643
35. Z. Yu, S. Hecht, Chem.–Eur. J., 2012, 18, 10519-10524
36. M. T. Stone, J. M. Heemstra, J. S. Moore, Acc. Chem. Res., 2006, 39, 11-20
37. J. E. Lovett, M. Hoffmann, A. Cnossen, A. T. J. Shutter, H. J. Hogben, J. E. Warren, S. I. Pascu, C. W. M. Kay, C. R. Timmel, H. L. Anderson, J. Am. Chem. Soc., 2009, 131, 13852-13859
38. J. Wang, L. Hou, W. R. Browne, B. L. Feringa, J. Am. Chem. Soc., 2011, 133, 8162-8164
39. C. R. Ray, J. S. Moore, Adv. Polym. Sci., 2005, 177, 99-149
40. N. Berova, K. Nakanishi and R. W. Woody, Circular Dichroism: Principles and Applications, Wiley, New York, 2nd edn, 2000
41. D. A. Lightner and J. E. Gurst, Organic Conformational Analysis and Stereochemistry from Circular Dichroism Spectroscopy, Wiley, New York, 2000, p. 423 and references therein
42. R. B. Prince, J. G. Saven, P. G. Wolynes, J. S. Moore, J. Am. Chem. Soc., 1999, 121, 3114-3121
43. R. B. Prince, L. Brunsveld, E. W. Meijer, J. S. Moore, Angew. Chem., Int. Ed., 2000, 39, 228-230
44. R. B. Prince, J. S. Moore, L. Brunsveld, E. W. Meijer, Chem.–Eur. J., 2001, 7, 4150-4154
45. M. T. Stone, J. M. Heemstra, J. S. Moore, Acc. Chem. Res., 2006, 39, 11-20
46. C. A. Hunter, K. R. Lawson, J. Perkins, C. J. Urch, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 2001, 651-669
47. E. A. Meyer, R. K. Castellano, F. Diederich, Angew. Chem., Int. Ed., 2003, 42, 1210-1250
48. B. H. Zimm, J. K. Bragg, J. Chem. Phys., 1959, 31, 526-535
49. H. Rau, E. Lüddecke, J. Am. Chem. Soc., 1982, 104, 1616-1620
50. T. Nägele, R. Hoche, W. Zinth, J. Wachtveitl, Chem. Phys. Lett., 1997, 272, 489-495
51. Y.-C. Lu, E. W.-G. Diau, H. Rau, J. Phys. Chem. A, 2005, 109, 2090-2099
52. L. Brunsveld, E. W. Meijer, R. B. Prince, J. S. Moore, J. Am. Chem. Soc., 2001, 123, 7978-7984
53. H. Eyring, Chem. Rev., 1935, 17, 65-77
54. J. C. van Miltenburg, J. A. Bouwstra, J. Chem. Thermodyn., 1984, 16, 61-65
55. J. C. van Miltenburg, J. A. Bouwstra, J. Chem. Thermodyn., 1985, 17, 685-695
56. T. Asano, T. Okada, S. Shinkai, K. Shigematsu, Y. Kusano, O. Manabe, J. Am. Chem. Soc., 1981, 103, 5161-5165
57. W.-H. Wei, T. Tomohiro, M. Kodaka, H. Okuno, J. Org. Chem., 2000, 65, 8979-8987
58. Y. Norikane, K. Kitamoto, N. Tamaoki, J. Org. Chem., 2003, 68, 8291-8304
59. M. M. J. Smulders, M. M. L. Nieuwenhuizen, T. F. A. de Greef, P. van der Schoot, A. P. H. J. Schenning, E. W. Meijer, Chem.–Eur. J., 2010, 16, 362-367
60. V. Daggett, Chem. Rev., 2006, 106, 1898-1916
61. E. Shakhnovich, Chem. Rev., 2006, 106, 1559-1588
62. E. Chen, J. R. Kumita, G. A. Woolley, D. S. Kliger, J. Am. Chem. Soc., 2003, 125, 12443-12449
63. B. Adisa, D. A. Bruce, J. Phys. Chem. B, 2005, 109, 7548-7556
64. P. Tao, J. R. Parquette, C. M. Hadad, J. Chem. Theory Comput., 2012, 8, 5137-5149
65. R. F. Kelley, B. Rybtchinski, M. T. Stone, J. S. Moore, M. R. Wasielewski, J. Am. Chem. Soc., 2007, 129, 4114-4115
66. A. Godt, M. Schulte, H. Zimmermann, G. Jeschke, Angew. Chem., Int. Ed., 2006, 45, 7560-7564
67. G. Jeschke, M. Sajid, M. Schulte, N. Ramezanian, A. Volkov, H. Zimmermann, A. Godt, J. Am. Chem. Soc., 2010, 132, 10107-10117
68. K. Matsuda, M. T. Stone, J. S. Moore, J. Am. Chem. Soc., 2002, 124, 11836-11837
69. A. I. Korkorin, K. I. Zamarayev, G. L. Grigoryan, V. P. Ivanov, E. G. Rozantsev, Biofizika, 1972, 17, 34-41
70. K. C. Neuman, A. Nagy, Nat. Methods, 2008, 5, 491-505
71. M. von Delius, D. A. Leigh, Chem. Soc. Rev., 2011, 40, 3656-3676
72. T. Hugel, N. B. Holland, A. Cattani, L. Moroder, M. Seitz, H. E. Gaub, Science, 2002, 296, 1103-1106
73. V. Ferri, M. Elbing, G. Pace, M. Dickey, M. Zharnikov, P. Samori, M. Mayor, M. Rampi, Angew. Chem., Int. Ed., 2008, 47, 3407-3409
74. M. Yamada, M. Kondo, J.-I. Mamiya, Y. Yu, M. Kinoshita, C. Barrett, T. Ikeda, Angew. Chem., Int. Ed., 2008, 47, 4986-4988