Dual protection of amino functions involving Boc

RSC Advances

Volumn 3, Issue 41, 2013, Pages 18691-18697

  Ragnarsson, Ulf ^a   Grehn, Leif ^a  

^a UPPSALA UNIVERSITY   (Sweden)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

MUTUAL INTERACTION; PRIMARY AMINES; PROTECTING GROUP;

AMINES;

EID: 84885050547     PISSN: None     EISSN: 20462069     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c3ra42956c     Document Type: Review

References (72)

1. L. A. Carpino J. Am. Chem. Soc. 1957 79 4427 4431
2. Protection of Functional Groups, in Synthesis of Peptides and Peptidomimetics, M. Goodman, A. Felix, L. Moroder, and, C. Toniolo, ed., Methods of Organic Synthesis (Houben-Weyl), Thieme: Stuttgart, 2002, vol. E 22a, pp. 39-423
3. J. F. W. McOmie, Protective groups. In Advances in Organic Chemistry. Methods and Results, R. A. Raphael, E. C. Taylor, and, H. Wynberg, ed., Interscience, New York, 1963, vol. 3, Chapter 4
4. J. W. Barton, Protection of N-H bonds and NR3. In Protective Groups in Organic Chemistry, J. F. W. McOmie, Ed., Plenum Press, London, 1973, Chapter 2
5. P. G. M. Wuts and T. W. Greene, Greene's Protective Groups in Organic Synthesis, 4th ed., Wiley, Hoboken, 2007, Chapter 7
6. B. M. Pope Y. Yamamoto D. S. Tarbell Org. Synth., Coll. 1988 VI 418 421
7. L. Moroder A. Hallett E. Wünsch O. Keller G. Wersin Hoppe-Seyler's Z. Physiol. Chem. 1976 357 1651 1653
8. M. Wakselman, Di-tert-butyl dicarbonate. In Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, L. A. Paquette, D. Crich, P. L. Fuchs, and, G. A. Molander, Eds; Wiley, Chichester, 2009, vol. 4, pp. 3199-3206
9. D. L. Flynn R. E. Zelle P. A. Grieco J. Org. Chem. 1983 48 2424 2426
10. L. Grehn U. Ragnarsson Angew. Chem. 1984 96 291 292
11. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1984 23 296 301
12. W. Steglich G. Höfle Angew. Chem. 1969 81 1001
13. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1969 8 981
14. G. Höfle W. Steglich H. Vorbrüggen Angew. Chem. 1978 90 602 615
15. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1978 17 569 583
16. E. Guibé-Jampel M. Wakselman Synthesis 1977 772
17. H.-J. Knölker T. Braxmeier G. Schlechtingen Angew. Chem. 1995 107 2746 2749
18. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995 34 2497 2500
19. D. J. Berry C. V. DiGiovanna S. S. Metrick R. Murugan Arkivoc 2001 201 226
20. L. Grehn K. Gunnarsson U. Ragnarsson Acta Chem. Scand., Ser. B 1986 B40 745 750
21. L. Grehn K. Gunnarsson U. Ragnarsson Acta Chem. Scand., Ser. B 1987 B41 18 23
22. M. L. S. Almeida L. Grehn U. Ragnarsson Acta Chem. Scand. 1989 43 990 994
23. J. Symersky P. Malon L. Grehn U. Ragnarsson Acta Crystallogr., Sect. C: Cryst. Struct. Commun. 1990 46 683 686
24. H. L. S. Maia L. S. Monteiro F. Degerbeck L. Grehn U. Ragnarsson J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1993 495 500
25. P. G. Jagtap D. G. I. Kingston Tetrahedron Lett. 1999 40 189 192
26. S. Bhatia S. Singh R. Kumar A. Kumar C. E. Olsen A. K. Prasad Indian J. Chem. 2013 52B 379 386
27. C. Hulme J. Peng G. Morton J. M. Salvino T. Herpin R. Labaudiniere Tetrahedron Lett. 1998 39 7227 7230
28. O. Hara M. Ito Y. Hamada Tetrahedron Lett. 1998 39 5537 5540
29. B. Nyasse L. Grehn U. Ragnarsson H. L. S. Maia L. S. Monteiro I. Koppel J. Koppel J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1995 2025 2031
30. M. M. Hansen A. R. Harkness D. S. Coffey F. G. Bordwell Y. Zhao Tetrahedron Lett. 1995 36 8949 8952
31. J. R. Henry L. R. Marcin M. C. McIntosh P. M. Scola G. D. Harris Jr. S. M. Weinreb Tetrahedron Lett. 1989 30 5709 5712
32. I. Koppel J. Koppel F. Degerbeck L. Grehn U. Ragnarsson J. Org. Chem. 1991 56 7172 7174
33. B. Nyasse L. Grehn U. Ragnarsson Chem. Commun. 1997 1017 1018
34. B. Nyasse L. Grehn H. L. S. Maia L. S. Monteiro U. Ragnarsson J. Org. Chem. 1999 64 7135 7139
35. L. Grehn U. Ragnarsson J. Org. Chem. 2002 67 6557 6559
36. K. Juhl N. Gathergood K. A. Jørgensen Angew. Chem. 2001 113 3083 3085
37. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 2001 40 2995 2997
38. A. W. van Zijl F. López A. J. Minnaard B. L. Feringa J. Org. Chem. 2007 72 2558 2563
39. D. C. Johnson II T. S. Widlanski Tetrahedron Lett. 2004 45 8483 8487
40. U. Ragnarsson L. Grehn Acc. Chem. Res. 1991 24 285 289
41. S. Neelamkavil, Di-tert-butyl-imidocarbonate. In Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, L. A. Paquette, D. Crich, P. L. Fuchs, and, G. A. Molander, Eds, Wiley, Chichester, 2009, vol. 5, pp. 3226-3228
42. F. Degerbeck L. Grehn U. Ragnarsson Acta Chem. Scand. 1993 47 896 898
43. L. Grehn T. Pehk U. Ragnarsson Acta Chem. Scand. 1993 47 1107 1111
44. R. D. Connell T. Rein B. Åkermark P. Helquist J. Org. Chem. 1988 53 3845 3849
45. J. A. Stafford M. F. Brackeen D. S. Karanewsky N. L. Valvano Tetrahedron Lett. 1993 34 7873 7876
46. J. S. Yadav B. V. S. Reddy K. S. Reddy Synlett 2002 468 470
47. J. S. Yadav B. V. S. Reddy K. S. Reddy K. B. Reddy Tetrahedron Lett. 2002 43 1549 1551
48. J. N. Hernández F. R. P. Crisóstomo T. Martín V. S. Martín Eur. J. Org. Chem. 2007 5050 5058
49. J. Zheng B. Yin W. Huang X. Li H. Yao Z. Liu J. Zhang S. Jiang Tetrahedron Lett. 2009 50 5094 5097
50. P. Dalla Croce C. La Rosa A. Ritieni J. Chem. Res. (S) 1988 346 347
51. L. Grehn U. Ragnarsson Collect. Czech. Chem. Commun. 1988 53 2778 2786
52. M. L. S. Almeida L. Grehn U. Ragnarsson J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1988 1905 1911
53. U. Mäeorg L. Grehn U. Ragnarsson Angew. Chem. 1996 108 2802 2803
54. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996 35 2626 2627
55. U. Mäeorg T. Pehk U. Ragnarsson Acta Chem. Scand. 1999 53 1127 1133
56. O. V. Singh H. Han Tetrahedron Lett. 2007 48 7094 7098
57. K. Gunnarsson U. Ragnarsson Acta Chem. Scand. 1990 44 944 951
58. J. Šavrda L. Chartanova M. Wakselman Tetrahedron 1994 50 5309 5322
59. L. A. Carpino E. M. E. Mansour A. El-Faham J. Org. Chem. 1993 58 4162 4164
60. T. Gustafsson K. Gunnarsson Acta Chem. Scand. 1993 47 33 37
61. P. M. T. Ferreira H. L. S. Maia L. S. Monteiro J. Sacramento J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1999 3697 3703
62. N. Kise H. Ozaki H. Terui K. Ohya N. Ueda Tetrahedron Lett. 2001 42 7637 7639
63. L. Grehn U. Ragnarsson Angew. Chem. 1985 97 519 520
64. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1985 24 510 511
65. U. Ragnarsson L. Grehn L. S. Monteiro H. L. S. Maia Synlett 2003 2386 2388
66. S. K. Davidsen P. D. May J. D. Summers J. Org. Chem. 1991 56 5482 5485
67. Y. Basel A. Hassner J. Org. Chem. 2000 65 6368 6380
68. P. Hudhomme Synlett 2010 1331 1332
69. A. Könnecke L. Grehn U. Ragnarsson Tetrahedron Lett. 1990 31 2697 2700
70. M. R. Heinrich H. S. Klisa H. Mayr W. Steglich H. Zipse Angew. Chem. 2003 115 4975 4977
71. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 2003 42 4826 4828
72. R. Tandon T. Unzner T. A. Nigst N. De Rycke P. Mayer B. Wendt O. R. P. David H. Zipse Chem.-Eur. J. 2013 19 6435 6442