Medicinal chemistry and chemical biology of diketopiperazine-type antimicrotubule and vascular-disrupting agents

Chemical and Pharmaceutical Bulletin

Volumn 61, Issue 9, 2013, Pages 889-901

  Hayashi, Yoshio ^a   Yamazaki Nakamura, Yuri ^a   Yakushiji, Fumika ^a  

^a TOKYO UNIVERSITY OF PHARMACY AND LIFE SCIENCES   (Japan)

Author keywords

Anticancer agent; Antimicrotubule agent; Click chemistry; Diketopiperazine; Structure activity relationship; Water soluble prodrug

Indexed keywords

4 FLUOROBENZOPHENONE; ALPHA TUBULIN; BENZOPHENONE DERIVATIVE; BETA TUBULIN; BIOTIN; COLCHICINE; PHENYL GROUP; PHENYLAHISTIN; PIPERAZINEDIONE; PLINABULIN; PRODRUG; TUBULIN; UNCLASSIFIED DRUG;

BINDING SITE; BIOLOGICAL ACTIVITY; CELL GROWTH; CLICK CHEMISTRY; CONCENTRATION RESPONSE; CONTROLLED STUDY; CYTOTOXICITY; DEPOLYMERIZATION; DRUG BINDING; DRUG DESIGN; DRUG SYNTHESIS; HUMAN; HUMAN CELL; IC 50; IN VITRO STUDY; MICROTUBULE; PHOTOAFFINITY LABELING; REVIEW; STRUCTURE ACTIVITY RELATION;

ANTINEOPLASTIC AGENTS; BENZOPHENONES; DIKETOPIPERAZINES; HT29 CELLS; HUMANS; NEOPLASMS; PHOTOAFFINITY LABELS; TUBULIN; TUBULIN MODULATORS;

EID: 84884853147     PISSN: 00092363     EISSN: 13475223     Source Type: Journal    
DOI: 10.1248/cpb.c13-00404     Document Type: Review

References (63)

1. Perez E. A., Mol. Cancer Ther., 8, 2086-2095 (2009).
2. Dumontet C., Jordan M. A., Nat. Rev. Drug Discov., 9, 790-803 (2010).
3. Zhou J., Giannakakou P., Curr. Med. Chem. Anticancer Agents, 5, 65-71 (2005).
4. Pilat M. J., LoRusso M. J., J. Cell. Biochem., 99, 1021-1039 (2006).
5. Lin C. M., Ho H. H., Pettit G. R., Hamel E., Biochemistry, 28, 6984-6991 (1989).
6. Pettit G. R., Temple C. Jr., Narayanan V. L., Varma R., Simpson M. J., Boyd M. R., Rener G. A., Bansal N., Anticancer Drug Des., 10, 299-309 (1995).
7. Ohsumi K., Hatanaka T., Nakagawa R., Fukuda Y., Morinaga Y., Suga Y., Nihei Y., Ohishi K., Akiyama Y., Tsuji T., Anticancer Drug Des., 14, 539-548 (1999).
8. Koyanagi N., Nagasu T., Fujita F., Watanabe T., Tsukahara K., Funahashi Y., Fujita M., Taguchi T., Yoshino H., Kitoh K., Cancer Res., 54, 1702-1706 (1994).
9. Daenen L. G. M., Roodhart J. M. L., Shaked Y., Voest E. E., Curr. Clin. Pharmacol., 5, 178-185 (2010).
10. Kanoh K., Kohno S., Asari T., Harada T., Katada J., Muramatsu M., Kawashima H., Sekiya H., Uno I., Bioorg. Med. Chem. Lett., 7, 2847-2852 (1997).
11. Kanoh K., Kohno S., Katada J., Hayashi Y., Muramatsu M., Uno I., Biosci. Biotechnol. Biochem., 63, 1130-1133 (1999).
12. Kanoh K., Kohno S., Katada J., Takahashi J., Uno I., J. Antibiotics (Tokyo), 52, 134-141 (1999).
13. Nicholson B., Lloyd G. K., Miller B. R., Palladino M. A., Kiso Y., Hayashi Y., Neulteboom S. T. C., Anticancer Drugs, 17, 25-31 (2006).
14. Mita M. M., Spear M. A., Yee L. K., Mita A. C., Heath E. I., Pa-padopoulos K. P., Federico K. C., Reich S. D., Romero O., Malburg L., Pilat M., Lloyd G. K., Neuteboom S. T. C., Cropp G., Ashton E., LoRusso P. M., Clin. Cancer Res., 16, 5892-5899 (2010).
15. Ferrer E., Bolós J., Castañfier R., Drugs Future, 35, 11-15 (2010).
16. Hayashi Y., Orikasa S., Tanaka K., Kanoh K., Kiso Y., J. Org. Chem., 65, 8402-8405 (2000).
17. Kanoh K., Kohno S., Katada J., Takahashi J., Uno I., Hayashi Y., Bioorg. Med. Chem., 7, 1451-1457 (1999).
18. Kanzaki H., Yanagisawa S., Kanoh K, Nitoda T., J. Antibiotics (Tokyo), 55, 1042-1047 (2002).
19. Yamazaki Y., Tanaka K., Nicholson B., Deyanat-Yazdi G., Potts B., Yoshida T., Oda A., Kitagawa T., Orikasa S., Kiso Y., Yasui H., Akamatsu M., Chinen T., Usui T., Shinozaki Y., Yakushiji F., Miller B. R., Neuteboom S., Palladino M., Kanoh K., Lloyd G. K., Hayashi Y., J. Med. Chem., 55, 1056-1071 (2012).
20. Yamazaki Y., Sumikura M., Masuda Y., Hayashi Y., Yasui H., Kiso Y., Chinen T., Usui T., Yakushiji F., Potts B., Neuteboom S., Palladino M., Lloyd G. K., Hayashi Y., Bioorg. Med. Chem., 20, 4279-4289 (2012).
21. Suzuki M., Iwasaki T., Miyoshi M., Okumura K., Matsumoto K., J. Org. Chem., 38, 3571-3575 (1973).
22. Weitman M., Lerman L., Cohen S., Nudelman A., Major D. T., Gottlieb H. E., Tetrahedron, 66, 1465-1471 (2010).
23. Bredereck H., Theilig G., Chem. Ber., 86, 88-96 (1952).
24. Folkes A., Roe M. B., Sohal S., Golec J., Faint R., Brooks T., Charlton P., Bioorg. Med. Chem. Lett., 11, 2589-2592 (2001).
25. Gallina C., Liberatori A., Tetrahedron, 30, 667-673 (1974).
26. Böhm H.-J., Banner D., Bendels S., Kansy M., Kuhn B., Müller K., Obst-Sander U., Stahl M., ChemBioChem, 5, 637-643 (2004).
27. Pettit G. R., Toki B., Herald D. L., Verdier-Pinard P., Boyd M. R., Hamel E., Pettit R. K., J. Med. Chem., 41, 1688-1695 (1998).
28. Ghinet A., Rigo B., Hénichart J.-P., Broc-Ryckewaert D. L., Pom-mery J., Pommery N., Thuru X., Quesnel B., Gautret P., Bioorg. Med. Chem., 19, 6042-6054 (2011).
29. Liou J.-P., Chang J.-Y., Chang C.-W., Chang C.-Y., Mahindroo N., Kuo F.-M., Hsieh H.-P., J. Med. Chem., 47, 2897-2905 (2004).
30. Hsieh H.-P., Liou J.-P., Lin Y.-T., Mahindroo N., Chang J.-Y., Yang Y.-N., Chern S.-S., Tan U.-K, Chang C.-W., Chen T.-W, Lin C.-H., Chang Y.-Y., Wang C.-C., Bioorg. Med. Chem. Lett., 13, 101-105 (2003).
31. Andreu J. M., Perez-Ramirez B., Gorbunoff M. J., Ayala D., Ti-masheff S. N., Biochemistry, 37, 8356-8368 (1998).
32. Nam N.-H., Kim Y., You Y.-J., Hong D.-H., Kim H.-M., Ahn B.-Z., Bioorg. Med. Chem. Lett., 12, 1955-1958 (2002).
33. Zuse A., Schmidt P., Baasner S., Böhm K. J., Müller K., Gerlach M., Günther E. G., Unger E., Prinz H., J. Med. Chem., 50, 6059-6066 (2007).
34. Álvarez C., Álvarez R., Corchete P., Pérez-Melero C., Peláez R., Medarde M., Bioorg. Med. Chem., 16, 8999-9008 (2008).
35. Andreu J. M., Timasheff S. N., Biochemistry, 21, 6465-6476 (1982).
36. Yamazaki Y., Kohno K., Yasui H., Kiso Y., Akamatsu M., Nicholson B., Deyanat-Yazdi G., Neuteboom S., Potts B., Lloyd G. K., Hayashi Y., ChemBioChem, 9, 3074-3081 (2008).
37. Yamazaki Y., Sumikura M., Hidaka K., Yasui H., Kiso Y., Yakushiji F., Hayashi Y., Bioorg. Med. Chem., 18, 3169-3174 (2010).
38. Yamazaki Y., Kido Y., Hidaka K., Yasui H., Kiso Y., Yakushiji F., Hayashi Y., Bioorg. Med. Chem., 19, 595-602 (2011).
39. Hashimoto M., Hatanaka Y., Eur. J. Org. Chem., 2008, 2513-2523 (2008).
40. Kotzyba-Hibert F., Kapfer I., Goeldner M., Angew. Chem. Int. Ed. Engl., 34, 1296-1312 (1995).
41. Dormán G., Prestwich G. D., Trends Biotechnol., 18, 64-77 (2000).
42. Dormán G., Prestwich G. D., Biochemistry, 33, 5661-5673 (1994).
43. Vodovozova E. L., Biochemistry (Moscow), 72, 1-20 (2007).
44. Hofmann K., Finn F. M., Kiso Y., J. Am. Chem. Soc., 100, 3585-3590 (1978).
45. Hofmann K., Kiso Y., Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A., 73, 3516-3518 (1976).
46. Sato S., Kwon Y., Kamisuki S., Srivastava N., Mao Q., Kawazoe Y., Uesugi M., J. Am. Chem. Soc., 129, 873-880 (2007).
47. Saito S., Prog. Mol. Subcell. Biol., 46, 187-219 (2009).
48. Nunes M., Kaplan J., Wooters J., Hari M., Minnick A. A. Jr., May M. K., Shi C., Musto S., Beyer C., Krishnamurthy G., Qiu Y., Loganzo F., Ayral-Kaloustian S., Zask A., Greenberger L. M., Biochemistry, 44, 6844-6857 (2005).
49. Ravelli R. B., Gigant B., Curmi P. A., Jourdain I., Lachkar S., Sobel A., Knossow M., Nature (London), 428, 198-202 (2004).
50. Yakushiji F., Tanaka H., Muguruma K., Iwahashi T., Yamazaki Y., Hayashi Y., Chemistry, 17, 12587-12590 (2011).
51. Yakushiji F., Tanaka H., Muguruma K., Iwahashi T., Yamazaki Y., Hayashi Y., Chem. Pharm. Bull., 60, 877-881 (2012).
52. Kolb H. C., Finn M. G., Sharpless K. B., Angew. Chem. Int. Ed., 40, 2004-2021 (2001).
53. Rostovtsev V. V., Green L. G., Fokin V. V., Sharpless K. B., Angew. Chem. Int. Ed., 41, 2596-2599 (2002).
54. Totsuka K, Shimizu K, Konishi M., Yamamoto S., Antimicrob. Agents Chemother., 36, 757-761 (1992).
55. Nakashima M., Uematsu T., Oguma T., Yoshida T., Mizojiri K., Matsuno S., Yamamoto S., Antimicrob. Agents Chemother., 36, 762-768 (1992).
56. CCDC, 829268 contains the supplementary crystallographic data for 54. These data may be obtained free of charge from the Cambridge Crystallographic Data Centre via www.ccdc.cam.ac.uk/data-request/cif.
57. Chalikian T. V., J. Pkys. Chem. B, 105, 12566-12578 (2001).
58. Jiang Y., Hu L., Bioorg. Med. Chem. Lett., 17, 517-521 (2007).
59. Foulds G., Knirsch A. K., Lazar J. D., Tensfelt T. G., Gerber N., Antimicrob. Agents Chemother., 35, 665-671 (1991).
60. Ahmed S., Imai T., Otagiri M., Pharm. Res., 13, 1524-1529 (1996).
61. Tamm C., Pure Appi. Chem., 64, 1187-1191 (1992).
62. Nam N.-H., Kim Y., You Y.-J., Hong D.-H., Kim H.-M., Ahn B.-Z., Bioorg. Med. Chem., 11, 1021-1029 (2003).
63. Fürst R., Zupké I., Berényi A., Ecker G. F., Rinner U., Bioorg. Med. Chem. Lett., 19, 6948-6951 (2009). Technology Technology Technology