Amine oxidation mediated by lysine-specific demethylase 1: Quantum mechanics/molecular mechanics insights into mechanism and role of lysine 661

Journal of the American Chemical Society

Volumn 135, Issue 36, 2013, Pages 13400-13413

  Karasulu, Bora ^a   Patil, Mahendra ^a,b   Thiel, Walter ^a  

^a MAX PLANCK INSTITUT FÜR KOHLENFORSCHUNG   (Germany)

^b UNIVERSITY OF MUMBAI   (India)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CATALYTIC MECHANISMS; CLASSICAL MOLECULAR DYNAMICS; FLAVIN ADENINE DINUCLEOTIDE; IMINE INTERMEDIATE; MOLECULAR-LEVEL INSIGHTS; ORBITAL INTERACTION; QUANTUM MECHANICS/MOLECULAR MECHANICS; SINGLE ELECTRON TRANSFER;

CATALYSIS; FREE RADICAL REACTIONS; HYDRIDES; MOLECULAR DYNAMICS; MOLECULAR MODELING; OXIDATION; REACTION INTERMEDIATES; STABILIZATION;

AMINO ACIDS;

AMINE; FLAVINE ADENINE NUCLEOTIDE; HISTONE DEMETHYLASE; LYSINE; LYSINE SPECIFIC DEMETHYLASE 1; UNCLASSIFIED DRUG; WATER;

ARTICLE; DEMETHYLATION; MOLECULAR DYNAMICS; MOLECULAR MECHANICS; OXIDATION; PROTON TRANSPORT; QUANTUM MECHANICS;

AMINES; CATALYTIC DOMAIN; HISTONE DEMETHYLASES; HUMANS; LYSINE; MODELS, MOLECULAR; MOLECULAR DYNAMICS SIMULATION; MOLECULAR STRUCTURE; OXIDATION-REDUCTION; QUANTUM THEORY;

EID: 84884197748     PISSN: 00027863     EISSN: 15205126     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja403582u     Document Type: Article

References (57)

1. Forneris, F.; Battaglioli, E.; Mattevi, A.; Binda, C. FEBS J. 2009, 276, 4304-4312
2. Hu, P.; Zhang, Y. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 1272-1278
3. Culhane, J. C.; Cole, P. A. Curr. Opin. Chem. Biol. 2007, 11, 561-568
4. Shi, Y.; Whetstine, J. R. Mol. Cell 2007, 25, 1-14
5. Yang, M.; Culhane, J. C.; Szewczuk, L. M.; Jalili, P.; Ball, H. L.; Machius, M.; Cole, P. A.; Yu, H. Biochemistry 2007, 46, 8058-8065
6. Paik, W.; Kim, S. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1973, 51, 781-788
7. Shi, Y.-J.; Lan, F.; Matson, C.; Mulligan, P.; Whetstine, J.; Cole, P.; Casero, R. A.; Shi, Y. Cell 2004, 119, 941-953
8. Forneris, F.; Binda, C.; Dall'Aglio, A.; Fraaije, M. W.; Battaglioli, E.; Mattevi, A. J. Biol. Chem. 2006, 281, 35289-35295
9. Gaweska, H.; Henderson Pozzi, M.; Schmidt, D. M. Z.; McCafferty, D. G.; Fitzpatrick, P. F. Biochemistry 2009, 48, 5440-5445
10. Forneris, F.; Binda, C.; Adamo, A.; Battaglioli, E.; Mattevi, A. J. Biol. Chem. 2007, 282, 20070-20074
11. Chen, Y.; Yang, Y.; Wang, F.; Wan, K.; Yamane, K.; Zhang, Y.; Lei, M. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2006, 103, 13956-13961
12. Huang, J.; Sengupta, R.; Espejo, A. A. B.; Lee, M. M. G.; Dorsey, J. a J.; Richter, M.; Opravil, S.; Shiekhattar, R.; Bedford, M. T.; Jenuwein, T.; Berger, S. L. Nature 2007, 449, 105-109
13. Wang, J.; Hevi, S.; Kurash, J. K.; Lei, H.; Gay, F.; Bajko, J.; Su, H.; Sun, W.; Chang, H.; Xu, G.; Gaudet, F.; Li, E.; Chen, T. Nat. Genet. 2009, 41, 125-129
14. Cho, H.-S.; Suzuki, T.; Dohmae, N.; Hayami, S.; Unoki, M.; Yoshimatsu, M.; Toyokawa, G.; Takawa, M.; Chen, T.; Kurash, J. K.; Field, H. I.; Ponder, B. a J.; Nakamura, Y.; Hamamoto, R. Cancer Res. 2011, 71, 655-660
15. Smith, B. C.; Denu, J. M. Biochim. Biophys. Acta 2009, 1789, 45-57
16. Lohse, B.; Kristensen, J. L.; Kristensen, L. H.; Agger, K.; Helin, K.; Gajhede, M.; Clausen, R. P. Bioorg. Med. Chem. 2011, 19, 3625-3636
17. Fraaije, M. W.; Mattevi, A. Trends Biochem. Sci. 2000, 25, 126-132
18. Lee, M. G.; Wynder, C.; Cooch, N.; Shiekhattar, R. Nature 2005, 437, 432-435
19. Polticelli, F.; Basran, J.; Faso, C.; Cona, A.; Minervini, G.; Angelini, R.; Federico, R.; Scrutton, N. S.; Tavladoraki, P. Biochemistry 2005, 44, 16108-16120
20. Fiorillo, A.; Federico, R.; Polticelli, F.; Boffi, A.; Mazzei, F.; Di Fusco, M.; Ilari, A.; Tavladoraki, P. FEBS J. 2011, 278, 809-821
21. Pozzi, M. H.; Gawandi, V.; Fitzpatrick, P. F. Biochemistry 2009, 48, 1508-1516
22. Pozzi, M. H. Arch. Biochem. Biophys. 2010, 498, 83-88
23. Bruckner, R. C.; Winans, J.; Jorns, M. S. Biochemistry 2011, 50, 4949-4962
24. Li, M.; Binda, C.; Mattevi, A.; Edmondson, D. E. Biochemistry 2006, 45, 4775-4784
25. Rigby, S. E. J.; Hynson, R. M. G.; Ramsay, R. R.; Munro, A. W.; Scrutton, N. S. J. Biol. Chem. 2005, 280, 4627-4631
26. Stavropoulos, P.; Blobel, G.; Hoelz, A. Nat. Struct. Mol. Biol. 2006, 13, 626-632
27. Silverman, R. B.; Hoffman, S. J.; Catus, W. B. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 7126-7128
28. Silverman, R. B. Acc. Chem. Res. 1995, 28, 335-342
29. Silverman, R. B. Prog. Brain Res. 1995, 106, 23-31
30. Miller, J. R.; Edmondson, D. E. Biochemistry 1999, 38, 13670-13683
31. Gaweska, H.; Fitzpatrick, P. F. BioMol. Concepts 2011, 2, 365-377
32. Scrutton, N. S. Nat. Prod. Rep. 2004, 21, 722-730
33. Fitzpatrick, P. F. Arch. Biochem. Biophys. 2010, 493, 13-25
34. Ralph, E. C.; Hirschi, J. S.; Anderson, M. A; Cleland, W. W.; Singleton, D. A; Fitzpatrick, P. F. Biochemistry 2007, 46, 7655-7664
35. Schmidt, D. M. Z.; McCafferty, D. G. Biochemistry 2007, 46, 4408-4416
36. McCann, A. E.; Sampson, N. S. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 35-39
37. Chen, Z.; Zhao, G.; Martinovic, S. Biochemistry 2005, 15444-15450
38. Forneris, F.; Binda, C.; Vanoni, M. A.; Mattevi, A.; Battaglioli, E. FEBS Lett. 2005, 579, 2203-2207
39. Karasulu, B.; Keskin, O.; Erman, B. In 5th International Symposium on Health Informatics and Bioinformatics; IEEE: Antalya, 2010; pp 197-205.
40. Kong, X.; Ouyang, S.; Liang, Z.; Lu, J.; Chen, L.; Shen, B.; Li, D.; Zheng, M.; Li, K. K.; Luo, C.; Jiang, H. PLoS One 2011, 6, e25444
41. Brooks, B. R.; Brooks, C. L., III; MacKerell, A. D.; Nilsson, L.; Petrella, R. J.; Roux, B.; Won, Y.; Archontis, G.; Bartels, C.; Boresch, S.; Caflisch, A.; Caves, L.; Cui, Q.; Dinner, A. R.; Feig, M.; Fischer, S.; Gao, J.; Hodoscek, M.; Im, W.; Kuczera, K.; Lazaridis, T.; Ma, J.; Ovchinnikov, V.; Paci, E.; Pastor, R. W.; Post, C. B.; Pu, J. Z.; Schaefer, M.; Tidor, B.; Venable, R. M.; Woodcock, H. L.; Wu, X.; Yang, W.; York, D. M.; Karplus, M. J. Comput. Chem. 2009, 30, 1545-1615
42. Ryckaert, J.-P.; Ciccotti, G.; Berendsen, H. J. J. Comput. Phys. 1977, 23, 327-341
43. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Scalmani, G.; Barone, V.; Mennucci, B.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Caricato, M.; Li, X.; Hratchian, H. P.; Izmaylov, A. F.; Bloino, J.; Zheng, G.; Sonnenberg, J. L.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Vreven, T.; Jr., J., A. M.; Peralta, J. E.; Ogliaro, F.; Bearpark, M.; Heyd, J. J.; Brothers, E.; Kudin, K. N.; Staroverov, V. N.; Kobayashi, R.; Normand, J.; Raghavachari, K.; Rendell, A.; Burant, J. C.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Cossi, M.; Rega, N.; Millam, J. M.; Klene, M.; Knox, J. E.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Martin, R. L.; Morokuma, K.; Zakrzewski, V. G.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Farkas, O.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cioslowski, J.; Fox, D. J. Gaussian 09, Revision A.02; Gaussian Inc.: Pittsburgh, PA, 2009.
44. Becke J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648-5652
45. Zhao, Y.; Truhlar, D. G. Theor. Chem. Acc. 2007, 120, 215-241
46. Vydrov, O. A; Scuseria, G. E. J. Chem. Phys. 2006, 125, 234109
47. Lynch, B. J.; Fast, P. L.; Harris, M.; Truhlar, D. G. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 4811-4815
48. Sherwood, P.; de Vries, A. H.; Guest, M. F.; Schreckenbach, G.; Catlow, C. R. A.; French, S. A.; Sokol, A. A.; Bromley, S. T.; Thiel, W.; Turner, A. J.; Billeter, S.; Terstegen, F.; Thiel, S.; Kendrick, J.; Rogers, S. C.; Casci, J.; Watson, M.; King, F.; Karlsen, E.; Sjovoll, M.; Fahmi, A.; Schäfer, A.; Lennartz, C. J. Mol. Struct. THEOCHEM 2003, 632, 1-28
49. Ahlrichs, R.; Bär, M.; Baron, H. -P.; Bauernschmitt, S.; Böcker, S.; Ehrig, M.; Eichkorn, K.; Elliott, S.; Furche, F.; Haase, F.; Häser, M.; Horn, H.; Huber, C.; Huniar, U.; Kattannek, M.; Kölmel, C.; Kollwitz, M.; May, K.; Ochsenfeld, C.; Öhm, H.; Schäfer, A.; Schneider, U.; Treutler, O.; von Arnim, M.; Weigend, F.; Weis, P.; Weiss, H. TURBOMOLE, v. 6.3; 2011.
50. Grimme, S. J. Comput. Chem. 2006, 27, 1787-1799
51. Smith, W.; Forester, T. R. J. Mol. Graphics 1996, 14, 136-141
52. de Vries, A. H.; Sherwood, P.; Collins, S. J.; Rigby, A. M.; Rigutto, M.; Kramer, G. J. J. Phys. Chem. B 1999, 103, 6133-6141
53. Billeter, S. R.; Turner, A. J.; Thiel, W. Phys. Chem. Chem. Phys. 2000, 2, 2177-2186
54. Gordon, J. C.; Myers, J. B.; Folta, T.; Shoja, V.; Heath, L. S.; Onufriev, A. Nucleic Acids Res. 2005, 33, W368-371
55. Harris, C.; Pollegioni, L.; Ghisla, S. Eur. J. Biochem. 2001, 268, 5504-5520
56. Lingwood, M.; Hammond, J. R.; Hrovat, D. A.; Mayer, J. M.; Borden, W. T. J. Chem. Theory Comput. 2006, 2, 740-745
57. Edmondson, D. E.; Binda, C.; Mattevi, A. Arch. Biochem. Biophys. 2007, 464, 269-276