Fe3O4 nanoparticle-supported Cu(ii)-β- cyclodextrin complex as a magnetically recoverable and reusable catalyst for the synthesis of symmetrical biaryls and 1,2,3-triazoles from aryl boronic acids

Green Chemistry

Volumn 15, Issue 8, 2013, Pages 2266-2274

  Kaboudin, Babak ^a   Mostafalu, Ramin ^a   Yokomatsu, Tsutomu ^b  

^a INSTITUTE FOR ADVANCED STUDIES IN BASIC SCIENCES IASBS   (Iran)

^b TOKYO UNIVERSITY OF PHARMACY AND LIFE SCIENCES   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84884188049     PISSN: 14639262     EISSN: 14639270     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c3gc40753e     Document Type: Article

References (85)

1. J. H. Clark Green Chem. 1999 1 1 8
2. A. R. Sheldon Green Chem. 2005 7 267 278
3. C. E. Song S. G. Lee Chem. Rev. 2002 102 3495 3524
4. E. Serrano N. Linares J. Garcia-Martines J. R. Berenguer ChemCatChem 2013 5 844 860
5. S. Trakhtenberg J. C. Warner Chem. Rev. 2007 107 2174 2182
6. B. P. Mason K. E. Price J. L. Steinbacher A. R. Bogdan D. T. McQuade Chem. Rev. 2007 107 2300 2318
7. C. Descorme P. Gallezot C. Geantet C. George ChemCatChem 2012 4 1897 1906
8. I. Sadaba Y. Y. Gorbanov S. Kegnaes S. S. R. Putluru R. W. Berg A. Riisager ChemCatChem 2013 5 284 293
9. S. Shimura H. Miura S. Tsukada K. Wada S. Hosokawa M. Inoue ChemCatChem 2012 4 2062 2067
10. H. Kapper K. Bouchmella P. H. Mutin F. Goettmann ChemCatChem 2012 4 1813 1818
11. D. S. Liu S.-Q. Bai Y. Zheng K. W. Shah M.-Y. Han ChemCatChem 2012 4 1462 1484
12. J. Chen L. N. Xu W. Y. Li X. L. Gou Adv. Mater. 2005 17 582
13. H. Zeng J. Li J. P. Liu Z. L. Wang S. H. Sun Nature 2002 420 395
14. A. Jordan R. Scolz K. Maier-Hauff M. Johannsen P. Wust J. Nadobny H. Schirra H. Schmidt S. Deger S. Loening W. Lanksch R. Felix J. Magn. Magn. Mater. 2001 225 118
15. Y. Wu M. Chu B. Shi Z. Li Appl. Biochem. Biotechnol. 2011 168 813 825
16. R. Zhang C. Miao S. Wang C. Xia W. Sun ChemCatChem 2013 5 142 145
17. Z. Zheng J. Wang M. Zhang L. Xu J. Ji ChemCatChem 2013 5 307 312
18. L. Yu M. Wang P. Li L. Wang Appl. Organomet. Chem. 2012 26 576 582
19. B. Karimi E. Farhangi Chem.-Eur. J. 2011 17 6056 6060
20. Q. Zhang H. Su J. Luo Y. Wei Catal. Sci. Technol. 2013 3 235 243
21. R. Abu-Aeziq D. Wang M. Post H. Alper Chem. Mater. 2008 20 2544 2550
22. Q. Zhang H. Su J. Luo Y. Wei Green Chem. 2012 14 201 208
23. C. Che W. Li S. Lin J. Chen J. Zheng L.-C. Wu Q. Zheng G. Zhang Z. Yang B. Jiang Chem. Commun. 2009 5990 5992
24. P. Li L. Wang L. Zhang G.-W. Wang Adv. Synth. Catal. 2012 354 1307 1318
25. X. Chen J. Rao J. Wang J. J. Gooding G. Zou Q. Zhang Chem. Commun. 2011 47 10317 10319
26. T. Zeng L. Yang R. Hudson G. Song A. R. Moores C. J. Li Org. Lett. 2011 13 442 445
27. L. Yu M. Wang P. Li L. Wang Appl. Organomet. Chem. 2012 26 576 582
28. F. Ullmann Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1903 36 2389 2391
29. F. Ullmann Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1904 37 853 857
30. I. Goldberg Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1906 39 1691 1696
31. C. F. Nising U. K. Schmid M. Nieger S. Bräse J. Org. Chem. 2004 69 6830 6833
32. Y. Miyake M. Wu M. J. Rahman Y. Kuwatani M. Iyoda J. Org. Chem. 2006 71 6110
33. X. Xu D. Cheng W. Pei J. Org. Chem. 2006 71 6637
34. Z. Xu J. Mao Y. Zhang Catal. Commun. 2008 9 97
35. G. Cahiez A. Moyeux J. Buendia C. Duplais J. Am. Chem. Soc. 2007 129 13788
36. M. K. Robinson V. S. Kochurina J. M. Hanna Tetrahedron Lett. 2007 48 7687
37. N. Miyaura A. Suzuki Main Group Met. Chem. 1987 10 295 300
38. D. J. Koza E. Carita Synthesis 2002 2183 2186
39. G. W. Kabalka L. Wang Tetrahedron Lett. 2002 43 3067 3068
40. A. Suzuki, Cross coupling reaction of organoboron compounds with organic halides, in Metal-catalysed cross-coupling reactions, ed., F. Diederich, and, P. T. Stang, Wiley-VCH, Weinheim, 1998
41. S. P. Stanforth Tetrahedron 1998 54 263 303
42. H. Hachiya K. Hirano T. Satoh M. Miura ChemCatChem 2010 2 1403
43. A. W. Thomas S. V. Ley Angew. Chem., Int. Ed. 2003 42 5400 5449
44. J.-B. Lan G.-L. Zhang X.-Q. Yu J.-S. You L. Chen M. Yan R.-G. Xie Synlett 2004 1095 1097
45. M. L. Kantam G. T. Venkanna C. Sridhar B. Sreedhar B. M. Choudary J. Org. Chem. 2006 71 9522 9524
46. G. Cheng M. Luo Eur. J. Org. Chem. 2011 2519 2523
47. J. X. Qiao P. Y. S. Lam Synthesis 2011 829
48. B. Kaboudin T. Haruki T. Yokomatsu Synthesis 2011 91 95
49. A. S. Demir O. Reis M. Emrullahoglu J. Org. Chem. 2003 68 10130 10134
50. N. Kirai Y. Yamamoto Eur. J. Org. Chem. 2009 1864 1867
51. A. K. Feldman B. Colasson V. V. Fokin Org. Lett. 2004 6 3697 3699
52. P. Appukuttan W. Dehan V. V. Fokin E. van der Eycken Org. Lett. 2004 6 4223 4225
53. K. Barral A. D. Moorhouse J. E. Moses Org. Lett. 2007 9 1809 1811
54. F. Alonso Y. Moglie G. Radivoy M. Yus Adv. Synth. Catal. 2010 352 3208 3214
55. D. Kumar V. Buchi Reddy Synthesis 2010 1687
56. F. Alonso Y. Moglie G. Radivoy M. Yus Org. Biomol. Chem. 2011 9 6385
57. C.-Z. Tao X. Cui J. Li A.-X. Liu L. Liu Q.-X. Guo Tetrahedron Lett. 2007 48 3525 3529
58. H. Sharghi R. Khalifeh M. M. Doroodmand Adv. Synth. Catal. 2009 351 207
59. M. I. Aliaga D. J. Raman M. Yus Org. Biomol. Chem. 2010 8 43 46
60. R. B. N. Baig R. S. Varma Green Chem. 2012 14 625 652
61. F. Alonso Y. Moglie G. Radivoy Adv. Synth. Catal. 2010 352 3208
62. R. Hudson C. J. Li A. Moores Green Chem. 2012 14 622
63. N. Mukherjee S. Ahammed S. Bhadra B. C. Ranu Green Chem. 2013 15 389 397
64. K. Namitharan M. Kumarraja K. Pitchumani Chem.-Eur. J. 2009 15 2755 2758
65. B. Kaboudin Y. Abedi T. Yokomatsu Eur. J. Org. Chem. 2011 6656 6662
66. B. Kaboudin Y. Abedi T. Yokomatsu Org. Biomol. Chem. 2012 10 4543 4548
67. E. Z. Messmer Phys. Chem. 1927 126 369
68. Y. Matsui T. Kurita Y. Date Bull. Chem. Soc. Jpn. 1972 45 3229
69. Y. Matsui T. Kurita M. Yagi T. Okayama K. Mochida Y. Date Bull. Chem. Soc. Jpn. 1975 48 2187
70. K. Mochida Y. Matsui Chem. Lett. 1976 963
71. Y. Matsui K. Kinugawa Bull. Chem. Soc. Jpn. 1985 58 2981
72. E. Norkus G. Grinciene T. Vuorinen E. Butkus R. Vaitukus Supramol. Chem. 2003 15 425 431
73. M. Racuciu D. E. Creanga V. Badescu A. Airinei J. Optoelectron. Adv. Mater. 2007 9 1530 1533
74. J. T. Keiser C. W. Brown R. H. Heidersbach J. Electrochem. Soc. 1982 129 2686
75. X. Sun C. Zheng F. Zhang L. Li Y. Yang G. Wu N. Guam J. Phys. Chem. C 2008 112 17143
76. A. Z. M. Badruddoza G. S. S. Hazel K. Hidajat M. S. Uddin Colloids Surf., A 2010 367 85 95
77. T. Hayashi M. Takahashi Y. Takaya M. Ogasawara J. Am. Chem. Soc. 2002 124 5052 5058
78. T. Nishikawa Y. Yamamoto N. Miyaura Organometallics 2004 23 4317 4324
79. T. Kauffmann Angew. Chem. 1974 86 321 335 Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1974 13 291 356
80. G. Harada M. Yoshida M. Iyoda Chem. Lett. 2000 160 161
81. N. Kirai Y. Yamamoto Eur. J. Org. Chem. 2009 1864 1867
82. J. E. Hein J. C. Tripp L. B. Krasnova K. B. Sharpless V. V. Fokin Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 8018 8021
83. M. Fuchs W. Goessler C. Pilger C. O. Kappe Angew. Chem., Int. Ed. 2010 352 323 328
84. C. W. Tornøe M. Meldal Chem. Rev. 2008 108 2952 3015
85. C. D. Bradley M. J. Scanlon J. S. Simpson Org. Lett. 2011 13 537 539