Kinetics and mechanism of benzene, toluene, and xylene methylation over H-MFI

ACS Catalysis

Volumn 3, Issue 9, 2013, Pages 1992-2001

  Hill, Ian ^a   Malek, Andre ^b   Bhan, Aditya ^a  

^a University of Minnesota   (United States)

^b DOW CHEMICAL COMPANY   (United States)

Author keywords

aromatic methylation; Br nsted acid catalysis; H ZSM 5; mesoporous zeolite; methanol to gasoline conversion

Indexed keywords

ACID CATALYSIS; BENZENE , TOLUENE , AND XYLENES; DIFFUSION LIMITATIONS; H-ZSM-5; KINETIC ISOTOPE EFFECTS; KINETICS AND MECHANISM; MESOPOROUS ZEOLITE; RATE DETERMINING STEP;

ALKYLATION; AROMATIC COMPOUNDS; AROMATIZATION; BENZENE; BENZENE REFINING; EFFLUENTS; FUELS; ISOTOPES; METHANOL; METHYLATION; REACTION INTERMEDIATES; REACTION RATES; SURFACE REACTIONS; TOLUENE;

XYLENE;

EID: 84883850809     PISSN: 21555435     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/cs400377b     Document Type: Article

References (81)

1. Chang, C. D. Catal. Rev. Sci. Eng. 1983, 25, 1-118
2. Chang, C. D.; Kuo, J. C. W.; Lang, W. H.; Jacob, S. M.; Wise, J. J.; Silvestri, A. J. Ind. Eng. Chem. Process Des. Dev. 1978, 17, 255-260
3. Chang, C. D.; Silvestri, A. J. J. Catal. 1977, 47, 249-259
4. Song, W. G.; Marcus, D. M.; Fu, H.; Ehresmann, J. O.; Haw, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 3844-3845
5. Olsbye, U.; Bjorgen, M.; Svelle, S.; Lillerud, K. P.; Kolboe, S. Catal. Today 2005, 106, 108-111
6. Svelle, S.; Joensen, F.; Nerlov, J.; Olsbye, U.; Lillerud, K.; Kolboe, S.; Bjorgen, M. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 14770-14771
7. Marcus, D. M.; McLachlan, K. A.; Wildman, M. A.; Ehresmann, J. O.; Kletnieks, P. W.; Haw, J. F. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 3133-3136
8. Lesthaeghe, D.; Van Speybroeck, V.; Marin, G. B.; Waroquier, M. Ind. Eng. Chem. Res. 2007, 46, 8832-8838
9. Lesthaeghe, D.; Van Speybroeck, V.; Marin, G. B.; Waroquier, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 1714-1719
10. Lesthaeghe, D.; Van Speybroeck, V.; Marin, G. B.; Waroquier, M. Chem. Phys. Lett. 2006, 417, 309-315
11. Dessau, R. M.; LaPierre, R. B. J. Catal. 1982, 78, 136-141
12. Dessau, R. M. J. Catal. 1986, 99, 111-116
13. Dessau, R. M. J. Catal. 1987, 103, 526-528
14. Dahl, I. M.; Kolboe, S. J. Catal. 1996, 161, 304-309
15. Dahl, I. M.; Kolboe, S. J. Catal. 1994, 149, 458-464
16. Dahl, I. M.; Kolboe, S. Catal. Lett. 1993, 20, 329-336
17. Cui, Z.; Liu, Q.; Ma, Z.; Bian, S.; Song, W. J. Catal. 2008, 258, 83-86
18. Cui, Z.; Liu, Q.; Song, W.; Wan, L. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 6512-6515
19. Svelle, S.; Ronning, P. O.; Olsbye, U.; Kolboe, S. J. Catal. 2005, 234, 385-400
20. Svelle, S.; Ronning, P. A.; Kolboe, S. J. Catal. 2004, 224, 115-123
21. Haw, J. F.; Song, W. G.; Marcus, D. M.; Nicholas, J. B. Acc. Chem. Res. 2003, 36, 317-326
22. Haw, J. F.; Nicholas, J. B.; Song, W. G.; Deng, F.; Wang, Z. K.; Xu, T.; Heneghan, C. S. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 4763-4775
23. McCann, D. M.; Lesthaeghe, D.; Kletnieks, P. W.; Guenther, D. R.; Hayman, M. J.; Van Speybroeck, V.; Waroquier, M.; Haw, J. F. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 5179-5182
24. Song, W. G.; Haw, J. F.; Nicholas, J. B.; Heneghan, C. S. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 10726-10727
25. Mikkelsen, O.; Ronning, P. O.; Kolboe, S. Microporous Mesoporous Mater. 2000, 40, 95-113
26. Teketel, S.; Olsbye, U.; Lillerud, K.; Beato, P.; Svelle, S. Microporous Mesoporous Mater. 2010, 136, 33-41
27. Wang, C.; Wang, Y.; Xie, Z.; Liu, Z. J. Phys. Chem. C 2009, 113, 4584-4591
28. Bjorgen, M.; Olsbye, U.; Petersen, D.; Kolboe, S. J. Catal. 2004, 221, 1-10
29. Kolboe, S.; Svelle, S.; Arstad, B. J. Phys. Chem. A 2009, 113, 917-923
30. Lesthaeghe, D.; De Sterck, B.; Van Speybroeck, V.; Marin, G. B.; Waroquier, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 1311-1314
31. Ilias, S.; Bhan, A. ACS Catal. 2013, 3, 18-31
32. Ilias, S.; Bhan, A. J. Catal. 2012, 290, 186-192
33. Bjorgen, M.; Olsbye, U.; Svelle, S.; Kolboe, S. Catal. Lett. 2004, 93, 37-40
34. Bjorgen, M.; Olsbye, U.; Kolboe, S. J. Catal. 2003, 215, 30-44
35. Bjorgen, M.; Svelle, S.; Joensen, F.; Nerlov, J.; Kolboe, S.; Bonino, F.; Palumbo, L.; Bordiga, S.; Olsbye, U. J. Catal. 2007, 249, 195-207
36. Arstad, B.; Kolboe, S. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 8137-8138
37. Van der Mynsbrugge, J.; Visur, M.; Olsbye, U.; Beato, P.; Bjorgen, M.; Van Speybroeck, V.; Svelle, S. J. Catal. 2012, 292, 201-212
38. Ahn, J. H.; Kolvenbach, R.; Al-Khattaf, S. S.; Jentys, A.; Lercher, J. A. ACS Catal. 2013, 3, 817-825
39. Arstad, B.; Kolboe, S.; Swang, O. J. Phys. Chem. B 2002, 106, 12722-12726
40. Svelle, S.; Arstad, B.; Kolboe, S.; Swang, O. J. Phys. Chem. B 2003, 107, 9281-9289
41. Svelle, S.; Kolboe, S.; Swang, O.; Olsbye, U. J. Phys. Chem. B 2005, 109, 12874-12878
42. Vos, A.; Rozanska, X.; Schoonheydt, R.; van Santen, R.; Hutschka, F.; Hafner, J. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 2799-2809
43. Hill, I. M.; Hashimi, S. A.; Bhan, A. J. Catal. 2012, 285, 115-123
44. Hill, I. M.; Hashimi, S. A.; Bhan, A. J. Catal. 2012, 291, 155
45. Hill, I. M.; Ng, Y. S.; Bhan, A. ACS Catal. 2012, 2, 1742-1748
46. Zhang, X.; Liu, D.; Xu, D.; Asahina, S.; Cychosz, K. A.; Agrawal, K. V.; Al Wahedi, Y.; Bhan, A.; Al Hashimi, S.; Terasaki, O.; Thommes, M.; Tsapatsis, M. Science 2012, 336, 1684-1687
47. Berger, R.; Perez-Ramirez, J.; Kapteijn, F.; Moulijn, J. Chem. Eng. J. 2002, 90, 173-183
48. Van Speybroeck, V.; Van der Mynsbrugge, J.; Vandichel, M.; Hemelsoet, K.; Lesthaeghe, D.; Ghysels, A.; Marin, G. B.; Waroquier, M. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 888-899
49. Svelle, S.; Tuma, C.; Rozanska, X.; Kerber, T.; Sauer, J. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 816-825
50. Pope, C. G. J. Phys. Chem. 1984, 88, 6312-6313
51. Pope, C. G. J. Phys. Chem. 1986, 90, 835-837
52. Vinek, H.; Lercher, J. A. J. Mol. Catal. 1991, 64, 23-39
53. Rabiu, S.; Al-Khattaf, S. Ind. Eng. Chem. Res. 2008, 47, 39-47
54. Odedairo, T.; Balasamy, R. J.; Al-Khattaf, S. Ind. Eng. Chem. Res. 2011, 50, 3169-3183
55. Cejka, J.; Zilkova, N.; Wichterlova, B.; Eder-Mirth, G.; Lercher, J. A. Zeolites 1996, 17, 265-271
56. Armaroli, T.; Bevilacqua, M.; Trombetta, M.; Alejandre, A.; Ramirez, J.; Busca, G. Appl. Catal., A 2001, 220, 181-190
57. Ruthven, D. M. Adsorption 2007, 13, 225-230
58. Ruthven, D. M.; Eic, M.; Richard, E. Zeolites 1991, 11, 647-653
59. Ruthven, D. M.; Vidoni, A. Chem. Eng. Sci. 2012, 71, 1-4
60. Jentys, A.; Tanaka, H.; Lercher, J. J. Phys. Chem. B 2005, 109, 2254-2261
61. Gobin, O. C.; Reitmeier, S. J.; Jentys, A.; Lercher, J. A. Microporous Mesoporous Mater. 2009, 125, 3-10
62. Pope, C. G. J. Chem. Soc., Faraday Trans. 1993, 89, 1139-1141
63. Chen, W.; Tsai, T.; Jong, S.; Zhao, Q.; Tsai, C.; Wang, I.; Lee, H.; Liu, S. J. Mol. Catal. A: Chem. 2002, 181, 41-55
64. Xiao, J. R.; Wei, J. Chem. Eng. Sci. 1992, 47, 1143-1159
65. Roquemalherbe, R.; Wendelbo, R.; Mifsud, A.; Corma, A. J. Phys. Chem. 1995, 99, 14064-14071
66. Xiao, J. R.; Wei, J. Chem. Eng. Sci. 1992, 47, 1123-1141
67. Svelle, S.; Visur, M.; Olsbye, U. Top. Catal. 2011, 54, 897-906
68. Lesthaeghe, D.; Van der Mynsbrugge, J.; Vandichel, M.; Waroquier, M.; Van Speybroeck, V. ChemCatChem 2011, 3, 208-212
69. Yamazaki, H.; Shima, H.; Imai, H.; Yokoi, T.; Tatsumi, T.; Kondo, J. N. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 1853-1856
70. Wang, W.; Hunger, M. Acc. Chem. Res. 2008, 41, 895-904
71. Bosacek, V. J. Phys. Chem. 1993, 97, 10732-10737
72. Boronat, M.; Martinez, C.; Corma, A. Phys. Chem. Chem. Phys. 2011, 13, 2603-2612
73. Zicovich-Wilson, C. M.; Viruela, P.; Corma, A. J. Phys. Chem. 1995, 99, 13224-13231
74. Cheung, P.; Bhan, A.; Sunley, G. J.; Law, D. J.; Iglesia, E. J. Catal. 2007, 245, 110-123
75. Brogaard, R. Y.; Weckhuysen, B. M.; Nørskov, J. K. J. Catal. 2013, 300, 235-241
76. Mukti, R. R.; Jentys, A.; Lercher, J. A. J. Phys. Chem. C 2007, 111, 3973-3980
77. Takaishi, T.; Tsutsumi, K.; Chubachi, K.; Matsumoto, A. J. Chem. Soc., Faraday Trans. 1998, 94, 601-608
78. Lee, C.; Chiang, A. J. Chem. Soc., Faraday Trans. 1996, 92, 3445-3451
79. Mentzen, B. F. Mater. Res. Bull. 1992, 27, 953-960
80. Nair, S.; Tsapatsis, M. J. Phys. Chem. B 2000, 104, 8982-8988
81. Li, Y.; Jun, H. Appl. Catal., A 1996, 142, 123-137