An unusual 1,2-aryl shift in palladium-catalyzed cross-coupling ethoxycarbonylation of arylboronic acids with α-iminoesters

Organic and Biomolecular Chemistry

Volumn 11, Issue 36, 2013, Pages 6013-6022

  Qian, Cheng ^a   Chen, Jiayan ^a   Fu, Meiqin ^a   Zhu, Shiya ^a   Chen, Wen Hua ^b   Jiang, Huanfeng ^a   Zeng, Wei ^a  

^a SOUTH CHINA UNIVERSITY OF TECHNOLOGY   (China)

^b SOUTHERN MEDICAL UNIVERSITY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CHEMISTRY; POSITIVE IONS;

ARYLBORONIC ACIDS; BOND CLEAVAGES; CARBOXYLIC ESTERS; CROSS-COUPLINGS; MECHANISM STUDIES; PALLADIUM-CATALYZED CROSS-COUPLINGS; REGIO-SELECTIVE; TARGET MOLECULE;

CATALYSIS;

BORONIC ACID DERIVATIVE; ESTER; IMINE; ORGANOMETALLIC COMPOUND; PALLADIUM;

ARTICLE; CATALYSIS; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; SYNTHESIS;

BORONIC ACIDS; CATALYSIS; ESTERS; IMINES; MOLECULAR STRUCTURE; ORGANOMETALLIC COMPOUNDS; PALLADIUM;

EID: 84882947738     PISSN: 14770520     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c3ob41011k     Document Type: Article

References (54)

1. A. Correa R. Martín J. Am. Chem. Soc. 2009 131 15974
2. Y. Hu J. Liu Z. Lü X. Luo H. Zhang Y. Lan A. Lei J. Am. Chem. Soc. 2010 132 3153
3. S. D. Friis R. H. Taaning A. T. Lindhardt T. Skrydstrup J. Am. Chem. Soc. 2011 133 18114
4. S. Korsager R. H. Taaning T. Skrydstrup J. Am. Chem. Soc. 2013 135 2891
5. P. Hermange A. T. Lindhardt R. H. Taaning K. Bjerglund D. Lupp T. Skrydstrup J. Am. Chem. Soc. 2011 133 6061
6. T. Fujihara K. Nogi T. Xu J. Terao Y. Tsuji J. Am. Chem. Soc. 2012 134 9106
7. C. Cai N. R. Rivera J. Balsells R. R. Sidler J. C. McWilliams C. S. Shultz Y. Sun Org. Lett. 2006 8 5161
8. R. H. Munday J. R. Martinelli S. L. Buchwald J. Am. Chem. Soc. 2008 130 2754
9. Y. Z. Duan M. Z. Deng Synlett 2005 355
10. Q. Liu G. Li J. He J. Liu P. Li A. Lei Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49 3371
11. C. S. Cho T. Ohe S. Uemora J. Organomet. Chem. 1995 496 221
12. A. Correa R. Martin Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 6201
13. K. Ukai M. Aoki J. Takaya N. Iwasawa J. Am. Chem. Soc. 2006 128 8706
14. T. Ohishi M. Nishiura Z. Hou Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 5792
15. J. Takaya S. Tadami K. Ukai N. Iwasawa Org. Lett. 2008 10 2697
16. R. Shang Y. Fu J. B. Li S. L. Zhang Q. X. Guo L. Liu J. Am. Chem. Soc. 2009 131 5738
17. L. J. Goossen F. Rudolphi C. Oppel N. Rodríguez Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 3043
18. I. Omae Coord. Chem. Rev. 2011 255 139
19. C. F. J. Barnard Organometallics 2008 27 5402
20. L. J. Goossen K. Ghosh Chem. Commun. 2001 2084
21. R. Bloch Chem. Rev. 1998 98 1407
22. J. S. Dickstein M. C. Kozlowski Chem. Soc. Rev. 2008 37 1166
23. S. Kobayashi H. Ishitahi Chem. Rev. 1999 99 1069
24. Y. Suto M. Kanai M. Shibasaki J. Am. Chem. Soc. 2007 129 500
25. S. Ueno M. Ohtsubo R. Kuwano J. Am. Chem. Soc. 2009 131 12904
26. B. Qian S. Guo J. Shao Q. Zhu L. Yang C. Xia H. Huang J. Am. Chem. Soc. 2010 132 3650
27. S. Zhu J. Dong S. Fu H. Jiang W. Zeng Org. Lett. 2011 13 4914
28. Y. Luo X. Lu Y. Ye Y. Guo H. Jiang W. Zeng Org. Lett. 2012 14 5640
29. J. Chen X. Lu W. Lou Y. Ye H. Jiang W. Zeng J. Org. Chem. 2012 77 8541
30. M. A. Beenen D. J. Weix J. A. Ellman J. Am. Chem. Soc. 2006 128 6304
31. Z. Q. Wang C. G. Feng M. H. Xu G. Q. Lin J. Am. Chem. Soc. 2007 129 5336
32. R. Shintani M. Takeda T. Tsuji T. Hayashi J. Am. Chem. Soc. 2010 132 13168
33. T. Nishimura A. Noishiki G. C. Tsui T. Hayashi J. Am. Chem. Soc. 2012 134 5056
34. J. A. Bishop S. Lou S. E. Schaus Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 4337
35. H. X. Dai X. Y. Lu Org. Lett. 2007 9 3077
36. H. Tomioka A. Okuno T. Sugiyama S. Murata J. Org. Chem. 1995 60 2344
37. E. Borrione M. Prato G. Scorrano M. Stivanello V. Lucchini J. Heterocycl. Chem. 1988 25 1831
38. F. J. Williams E. R. Jarvo Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 4459
39. V. C. Giordano G. Castaldi F. Uggeri Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1984 96 413
40. T. Pei C. Chen P. G. Dormer I. W. Davies Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 4231
41. P. Levesques P. A. Fournier J. Org. Chem. 2010 75 7033
42. R. Shang Y. Fu J. B. Li S. L. Zhang Q. X. Guo L. Liu J. Am. Chem. Soc. 2009 131 5738
43. J. G. Lukas M. Filipe A. K. Bilal R. Nuria J. Org. Chem. 2009 74 2620
44. G. R. Murray B. Udo J. Org. Chem. 2010 68 4819
45. S. Velusamy M. Ahamed T. Punniyamurthy Org. Lett. 2004 6 4821
46. Y. S. Zhao L. Q. Jin P. Li A. W. Lei J. Am. Chem. Soc. 2008 130 9429
47. M. Bhuiyan H. Delower K. X. Zhu P. L. Jensen A. C. Try Eur. J. Org. Chem. 2010 4662
48. W. J. Zhou K. H. Wang J. X. Wang D. F. Huang Eur. J. Org. Chem. 2010 416
49. K. Ueura T. Satoh M. Miura Org. Lett. 2005 7 2229
50. T. Yoshino S. Imori H. Togo Tetrahedron 2006 62 1309
51. N. Koji Y. Hiroki E. Naoki M. Naoya H. Tetsutaro J. Org. Chem. 2010 75 7855
52. G. D. Yin M. Gao Z. H. Wang Y. Y. Wu A. X. Wu Bull. Chem. Soc. Jpn. 2008 81 369
53. X. F. Wu C. Darcel Eur. J. Org. Chem. 2009 1144
54. V. Guilarte M. A. Fernandez-Rodriguez P. Garcia-Garcia E. Hernando R. Sanz Org. Lett. 2011 13 5100