Thiazolyl-phosphine hydrochloride salts: Effective auxiliary ligands for ruthenium-catalyzed nitrile hydration reactions and related amide bond forming processes in water

Green Chemistry

Volumn 15, Issue 9, 2013, Pages 2447-2456

  García Álvarez, Rocío ^a   Zablocka, Maria ^b,c   Crochet, Pascale ^a   Duhayon, Carine ^b   Majoral, Jean Pierre ^b   Cadierno, Victorio ^a  

^a UNIVERSITY OF OVIEDO   (Spain)

^b LCC LABORATOIRE DE CHIMIE DE COORDINATION   (France)

^c CENTRE OF MOLECULAR AND MACROMOLECULAR STUDIES   (Poland)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84882664897     PISSN: 14639262     EISSN: 14639270     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c3gc41201f     Document Type: Article

References (100)

1. The Chemistry of Amides, ed., J. Zabicky, Wiley-Interscience, New York, 1970
2. The Amide Linkage: Structural Significance in Chemistry, Biochemistry and Materials Science, ed., A. Greenberg, C. M. Breneman, and, J. F. Liebman, John Wiley & Sons, New York, 2000
3. Polyesters and Polyamides, ed., B. L. Deopura, B. Gupta, M. Joshi, and, R. Alagirusami, CRC Press, Boca Raton, 2008
4. I. Johansson, in Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2004, vol. 2, pp. 442-463
5. R. W. Dugger J. A. Ragan D. H. B. Ripin Org. Process Res. Dev. 2005 9 253
6. J. S. Carey D. Laffan C. Thomson M. T. Williams Org. Biomol. Chem. 2006 4 2337
7. D. J. C. Constable P. J. Dunn J. D. Hayler G. R. Humphrey J. L. Leazer Jr. R. J. Linderman K. Lorenz J. Manley B. A. Pearlman A. Wells A. Zacks T. Y. Zhang Green Chem. 2007 9 411
8. M. Stein B. Breit Angew. Chem., Int. Ed. 2013 52 2231
9. J. T. Reeves Z. Tan M. A. Marsini Z. S. Han Y. Xu D. C. Reeves H. Lee B. Z. Lu C. H. Senanayake Adv. Synth. Catal. 2013 355 47
10. S. Werkmeister C. Bornschein K. Junge M. Beller Chem.-Eur. J. 2013 19 4437
11. Methoden Org. Chem. (Houben Weyl), ed., D. Dopp, and, H. Dopp, Thieme Verlag, Stuttgart, 1985, vol. E5(2), pp. 1024-1031
12. P. D. Bailey, T. J. Mills, R. Pettecrew and R. A. Price, in Comprehensive Organic Functional Group Transformations II, ed., A. R. Katritzky, and, R. J. K. Taylor, Elsevier, Oxford, 2005, vol. 5, pp. 201-294
13. M. Kobayashi S. Shimizu Curr. Opin. Chem. Biol. 2000 4 95
14. I. Endo M. Nojori M. Tsujimura M. Nakasako S. Nagashima M. Yohda M. J. Odaka Inorg. Biochem. 2001 83 247
15. J. A. Kovacs Chem. Rev. 2004 104 825
16. G. De Santis and R. Di Cosimo, in Biocatalysis for the Pharmaceutical Industry: Discovery, Development and Manufacturing, ed., J. Tao, G.-Q. Lin, and, A. Liese, Wiley-VCH, Weinheim, 2009, pp. 153-181
17. S. Prasad T. C. Bhalla Biotechnol. Adv. 2010 28 725
18. S. Sanchez A. L. Demain Org. Process Res. Dev. 2011 15 224 references cited therein
19. A. W. Parkins Platinum Metals Rev. 1996 40 169
20. V. Y. Kukushkin A. J. L. Pombeiro Chem. Rev. 2002 102 1771
21. N. A. Bokach V. Y. Kukushkin Russ. Chem. Rev. 2005 74 153
22. V. Y. Kukushkin A. J. L. Pombeiro Inorg. Chim. Acta 2005 358 1
23. T. J. Ahmed S. M. M. Knapp D. R. Tyler Coord. Chem. Rev. 2011 255 949
24. T. Mitsudome Y. Mikani H. Mori S. Arita T. Mizugaki K. Jitsukawa K. Kaneda Chem. Commun. 2009 3258
25. V. Polshettiwar R. S. Varma Chem.-Eur. J. 2009 15 1582
26. S. E. García-Garrido J. Francos V. Cadierno J.-M. Basset V. Polshettiwar ChemSusChem 2011 4 104
27. M. Tamura H. Wakasugi K.-I. Shimizu A. Satsuma Chem.-Eur. J. 2011 17 11428
28. T. Hirano K. Uehara K. Kamata N. Mizuno J. Am. Chem. Soc. 2012 134 6425
29. Y.-M. Liu L. He M.-M. Wang Y. Cao H.-Y. He K.-N. Fan ChemSusChem 2012 5 1392
30. K.-I. Shimizu T. Kubo A. Satsuma T. Kamachi K. Yoshizawa ACS Catal. 2012 2 2467
31. T. Subramanian K. Pitchumani Catal. Commun. 2012 29 109
32. R. B. N. Baig R. S. Varma Green Chem. 2013 15 398
33. M. Tamura A. Satsuma K.-I. Shimizu Catal. Sci. Technol. 2013 3 1386
34. S.-I. Murahashi T. Naota E. Saito J. Am. Chem. Soc. 1986 108 7846
35. S.-I. Murahashi S. Sasao E. Saito T. Naota J. Org. Chem. 1992 57 2521
36. S.-I. Murahashi S. Sasao E. Saito T. Naota Tetrahedron 1993 49 8805
37. S.-I. Murahashi T. Naota Bull. Chem. Soc. Jpn. 1996 69 1805
38. A. J. M. van Dijk T. Heyligen R. Duchateau J. Meuldijk C. E. Koning Chem.-Eur. J. 2007 13 7664
39. A. J. M. van Dijk R. Duchateau E. J. M. Hensen J. Meuldijk C. E. Koning Chem.-Eur. J. 2007 13 7673
40. T. Ghaffar A. W. Parkins Tetrahedron Lett. 1995 36 8657
41. J. Akisanya A. W. Parkins J. W. Steed Org. Process Res. Dev. 1998 2 274
42. T. Ghaffar A. W. Parkins J. Mol. Catal. A: Chem. 2000 160 249
43. A. Papakyprianou A. W. Parkins P. D. Prince J. W. Steed Org. Prep. Proced. Int. 2002 34 436
44. M. North A. W. Parkins A. N. Shariff Tetrahedron Lett. 2004 45 7625
45. X.-B. Jiang A. J. Minnaard B. L. Feringa J. G. de Vries J. Org. Chem. 2004 69 2327
46. T. J. Greshock R. L. Funk Org. Lett. 2006 8 2643
47. X. Jiang N. Williams J. K. De Brabander Org. Lett. 2007 9 227
48. B. Wang F. Wu Y. Wang X. Liu L. Deng J. Am. Chem. Soc. 2007 129 768
49. T. Kan Y. Kawamoto T. Asakawa T. Furuta T. Fukuyama Org. Lett. 2008 10 169
50. R. A. Jones M. J. Krische Org. Lett. 2009 11 1849
51. L. E. Brown Y. R. Landaverry J. R. Davies K. A. Milinkevich S. Ast J. S. Carlson A. G. Oliver J. P. Konopelski J. Org. Chem. 2009 74 5405
52. F. D. J. Cortez R. Sarpong Org. Lett. 2010 12 1428
53. C.-K. Mai M. F. Sammons T. Sammakia Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49 2397
54. M. K. M. Tun D.-J. Wüstmann S. B. Herzon Chem. Sci. 2011 2 2251
55. R. S. Andrews J. L. Becker M. R. Gagné Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 4140
56. A. Goto K. Endo S. Saito Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 3607
57. P. Daw A. Sinha S. M. W. Rahaman S. Dinda J. K. Bera Organometallics 2012 31 3790
58. W. M. Nelson, in Green Solvents for Chemistry: Perspectives and Practice, Oxford University Press, New York, 2003
59. C.-J. Li and T. H. Chan, in Comprehensive Organic Reactions in Aqueous Media, John Wiley & Sons, New York, 2007
60. Organic Reactions in Water: Principles, Strategies and Applications, ed., U. M. Lindström, Blackwell Publishing, Oxford, 2007
61. F. M. Kerton, in Alternative Solvents for Green Chemistry, RSC Publishing, Cambridge, 2009
62. Handbook of Green Chemistry, ed., P. T. Anastas, and, C.-J. Li, Wiley-VCH, Weinheim, 2010, vol. 5
63. Water in Organic Synthesis, ed., S. Kobayashi, Thieme, Stuttgart, 2012
64. Metal-Catalyzed Reactions in Water, ed., P. Dixneuf, and, V. Cadierno, Wiley-VCH, Weinheim, 2013
65. R. García-Álvarez P. Crochet V. Cadierno Green Chem. 2013 15 46
66. V. Cadierno J. Francos J. Gimeno Chem.-Eur. J. 2008 14 6601
67. V. Cadierno J. Díez J. Francos J. Gimeno Chem.-Eur. J. 2010 16 9808
68. R. García-Álvarez J. Francos P. Crochet V. Cadierno Tetrahedron Lett. 2011 52 4218
69. R. García-Álvarez J. Díez P. Crochet V. Cadierno Organometallics 2011 30 5442
70. S. M. M. Knapp T. J. Sherbow J. J. Juliette D. R. Tyler Organometallics 2012 31 2941
71. W.-C. Lee B. J. Frost Green Chem. 2012 14 62
72. S. M. M. Knapp T. J. Sherbow R. B. Yelle L. N. Zakharov J. J. Juliette D. R. Tyler Organometallics 2013 32 824
73. W.-C. Lee J. M. Sears R. A. Enow K. Eads D. A. Krogstad B. J. Frost Inorg. Chem. 2013 52 1737
74. T. Oshiki H. Yamashita K. Sawada M. Utsunomiya K. Takahashi K. Takai Organometallics 2005 24 6287
75. T. Šmejkal B. Breit Organometallics 2007 26 2461
76. T. Oshiki I. Hyodo A. Ishizuka J. Synth. Org. Chem., Jpn. 2010 68 41
77. M. Muranaka I. Hyodo W. Okumura T. Oshiki Catal. Today 2011 164 552
78. R. García-Álvarez J. Díez P. Crochet V. Cadierno Organometallics 2010 29 3955
79. R. García-Álvarez S. E. García-Garrido J. Díez P. Crochet V. Cadierno Eur. J. Inorg. Chem. 2012 4218
80. G. V. Oshovsky A. Ouali N. Xia M. Zablocka R. T. Boeré C. Duhayon M. Taillefer J. P. Majoral Organometallics 2008 27 5733
81. R. Kolodziuk A. Penciu M. Toballi E. Framery C. Goux-Henry A. Iourtchenko D. Sinou J. Organomet. Chem. 2003 687 384
82. M. Keller A. Hameau G. Spataro S. Ladeira A.-M. Caminade J.-P. Majoral A. Ouali Green Chem. 2012 14 2807
83. G. V. Oshovskii A. A. Tolmachev A. A. Yurchenko A. S. Merkulov A. M. Pinchuk Russ. Chem. Bull. 1999 48 1341
84. A. M. Pinchuk A. A. Yurchenko G. V. Oshovsky E. V. Zatrudnitskii A. O. Pushechnikov A. A. Tolmachev Pol. J. Chem. 2001 75 1137
85. F. Joó J. Kovács A. Kathó A. C. Bényei T. Decuir D. J. Darensbourg Inorg. Synth. 1998 32 1
86. A. D. Phillips L. Gonsalvi A. Romerosa F. Vizza M. Peruzzini Coord. Chem. Rev. 2004 248 955
87. J. Bravo S. Bolaño L. Gonsalvi M. Peruzzini Coord. Chem. Rev. 2010 254 555
88. K. H. Shaughnessy Chem. Rev. 2009 109 643
89. M. A. Bennett T.-N. Huang T. W. Matheson A. K. Smith Inorg. Synth. 1982 21 74
90. K. L. Breno M. D. Pluth D. R. Tyler Organometallics 2003 22 1203
91. K. L. Breno M. D. Pluth C. W. Landorf D. R. Tyler Organometallics 2004 23 1738
92. T. J. Ahmed L. N. Zakharov D. R. Tyler Organometallics 2007 26 5179
93. I. N. Stepanenko B. Cebrián-Losantos V. B. Arion A. A. Krokhin A. A. Nazarov B. K. Keppler Eur. J. Inorg. Chem. 2007 400 references cited therein
94. Recoverable and Recyclable Catalysts, ed., M. Benaglia, John Wiley & Sons, Chichester, 2009
95. C. L. Allen J. M. J. Williams Chem. Soc. Rev. 2011 40 3405
96. V. R. Pattabiraman J. W. Bode Nature 2011 480 471
97. C. Singh V. Kumar U. Sharma N. Kumar B. Singh Curr. Org. Synth. 2013 10 241
98. C. L. Allen R. Lawrence L. Emmett J. M. J. Williams Adv. Synth. Catal. 2011 353 3262
99. R. García-Álvarez A. E. Díaz-Álvarez J. Borge P. Crochet V. Cadierno Organometallics 2012 31 6482
100. R. García-Álvarez A. E. Díaz-Álvarez P. Crochet V. Cadierno RSC Adv. 2013 3 5889