Stable molecular complex of squaric acid with 2-(quinuclidinium)propionate

Australian Journal of Chemistry

Volumn 66, Issue 7, 2013, Pages 836-842

  Dega Szafran, Zofia ^a   Katrusiak, Andrzej ^a   Szafran, Miroslaw ^a  

^a ADAM MICKIEWICZ UNIVERSITY   (Poland)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

B3LYP/6-311++G; BROAD ABSORPTIONS; FT-IR SPECTRUM; IR FREQUENCIES; MOLECULAR COMPLEXES; NMR TECHNIQUES; OPTIMIZED STRUCTURES; SQUARIC ACIDS;

ABSORPTION SPECTROSCOPY; HYDROGEN BONDS; OPTIMIZATION; X RAY DIFFRACTION;

VOLATILE FATTY ACIDS;

EID: 84881097550     PISSN: 00049425     EISSN: 14450038     Source Type: Journal    
DOI: 10.1071/CH13121     Document Type: Article

References (51)

1. S. Horiuchi, R. Kumai, Y. Tokura, Chem. Commun. 2007, 2321. doi:10.1039/B617881B
2. G. Busch, P. Scherrer, Naturwissenschaften 1935, 23, 737. doi:10.1007/BF01498152
3. J. C. Slater, J. Chem. Phys. 1941, 9, 16. doi:10.1063/1.1750821
4. W. Cai, A. Katrusiak, Dalton Trans. 2013, 42, 863. doi:10.1039/C2DT32131A
5. M. Szafranski, A. Katrusiak, G. McIntyre, Phys. Rev. Lett. 2002, 89, 215507-1. doi:10.1103/PHYSREVLETT.89.215507
6. M. Szafranski, A. Katrusiak, Phys. Rev. Lett. 2012, 109, 169602-1. doi:10.1103/PHYSREVLETT.109.169602
7. (c) A. Katrusiak, M. Szafranski, Phys. Rev. Lett. 1999, 82, 576. doi:10.1103/PHYSREVLETT.82.576
8. S. Cohen, J. R. Lacher, J. D. Park, J. Am. Chem. Soc. 1959, 81, 3480. doi:10.1021/JA01522A083
9. D. J. MacDonald, J. Org. Chem. 1968, 33, 4559. doi:10.1021/JO01276A069
10. D. T. Ireland, H. F. Walton, J. Phys. Chem. 1967, 71, 751. doi:10.1021/J100862A041
11. G. Gilli, V. Bertolasi, P. Gilli, V. Ferretti, Acta Crystallogr. 2001, B57, 859
12. G. Gilli, P. Gilli, The Nature of the Hydrogen Bond: Outline of a Comprehensive Hydrogen Bond Theory 2009 (Oxford University Press: Oxford).
13. The Cambridge Crystallographic Database Centre. Available from: Http://www.codc.cam.ac.uk/
14. X. Domingo, in Amphoteric Surfactants (Ed. E. G. Lomax) 1996, Vol. 59, pp. 75-190 (Marcel Dekker Inc.: New York, NY).
15. Z. Dega-Szafran, G. Dutkiewicz, Z. Kosturkiewicz, M. Szafran, J. Mol. Struct. 2012, 1015, 86. doi:10.1016/J.MOLSTRUC.2012. 02.019
16. Z. Dega-Szafran, G. Dutkiewicz, Z. Kosturkiewicz, M. Szafran, J. Mol. Struct. 2012, 1007, 113. doi:10.1016/J.MOLSTRUC.2011. 10.030
17. Z. Dega-Szafran, A. Katrusiak, M. Szafran, J. Mol. Struct. 2012, 1030, 184. doi:10.1016/J.MOLSTRUC.2012.04.028
18. Z. Dega-Szafran, G. Dutkiewicz, Z. Kosturkiewicz, J. Mol. Struct. 2012, 1029, 28. doi:10.1016/J.MOLSTRUC.2012.06.052
19. P. Barczyn'ski, Z. Dega-Szafran, A. Katrusiak, M. Szafran, J. Mol. Struct. 2012, 1018, 28. doi:10.1016/J.MOLSTRUC.2011.11.010
20. P. Barczyn'ski, Z. Dega-Szafran, A. Katrusiak, M. Szafran, J. Mol. Struct. 2012, 1013, 95. doi:10.1016/J.MOLSTRUC.2011.12.041
21. G. R. Desiraju, T. Steiner, The Weak Hydrogen Bond 1999 (Oxford University Press: Oxford).
22. A. Budzianowski, A. Katrusiak, M. Szafran'ski, J. Phys. Chem. B 2008, 112, 16619. doi:10.1021/JP801316A
23. Z. Dega-Szafran, A. Katrusiak, M. Szafran, J. Mol. Struct. 2010, 971, 53. doi:10.1016/J.MOLSTRUC.2010.03.029
24. Z. Dega-Szafran, A. Katrusiak, M. Szafran, Pol. J. Chem. 2009, 83, 723
25. Z. Dega-Szafran, A. Katrusiak, M. Szafran, J. Mol. Struct. 2009, 921, 295. doi:10.1016/J.MOLSTRUC.2009.01.010
26. Z. Dega-Szafran, A. Katrusiak, M. Szafran, J. Mol. Struct. 2010, 967, 80. doi:10.1016/J.MOLSTRUC.2009.12.043
27. Z. Dega-Szafran, A. Katrusiak, M. Szafran, J. Mol. Struct. 2010, 971, 1. doi:10.1016/J.MOLSTRUC.2010.02.031
28. S. Bratos, H. Ratajczak, P. Viot, in Hydrogen Bonded Liquids (Eds J. C. Dore, J. Teixeire) 1991, pp. 221-235 (Kluwer Academic Publisher: Dordrecht) and references cited therein
29. F. G. Baglin, C. B. Rose, Spectrochim. Acta A 1970, 26, 2293. doi:10.1016/0584-8539(70)80181-7
30. B. Koleva, T. Kolev, R. W. Seidel, T. Tsanev, H. Mayer-Figge, M. Spiteller, W. S. Sheldrick, Spectrochim. Acta A 2008, 71, 695. doi:10.1016/J.SAA.2008.01.033
31. (b) P. Barczyn'ski, Z. Dega-Szafran, A. Katrusiak, M. Szafran, J. Mol. Struct. 2011, 998, 240. doi:10.1016/J.MOLSTRUC.2011.05.043
32. (c) T. Kolev, R. W. Seidel, B. B. Koleva,H. Mayer-Figge,M. Spiteller, W. S. Sheldrick, J. Mol. Struct. 2009, 931, 45. doi:10.1016/J.MOL STRUC.2009.05.025
33. B. Koleva, R. W. Seidel, T. Kolev, S. Zareva, H. Mayer-Figge, I. M. Oppel, W. S. Sheldrick, J. Mol. Struct. 2009, 921, 163. doi:10.1016/J.MOLSTRUC. 2008.12.075
34. B. B. Koleva, T. Kolev, R. W. Seidel, H. Mayer-Figge,M. Spiteller, W. S. Sheldrick, J. Phys. Chem. A 2008, 112, 2899. doi:10.1021/JP710765V
35. W. F. Maddams, M. J. Southon, Spectrochim. Acta A 1992, 38A, 459
36. G. Talsky, Derivative Spectrophotometry 1994 (Wiley-VCH: Weinheim, Germany).
37. Gaussian Inc., Gauss View 3.0 (Gaussian Inc.: Pittsburg, PA).
38. Z. Dega-Szafran, E. Dulewicz, M. Petryna, J. Mol. Struct. 2003, 651-653, 635. doi:10.1016/S0022-2860(02)00689-0
39. J. B. Lambert, R. G. Keske, R. E. Carhart, A. P. Javanovich, J. Am. Chem. Soc. 1967, 89, 3761. doi:10.1021/JA00991A014
40. (a) D. A. Forsyth, A. B. Sebag, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 9483. doi:10.1021/JA970112Z
41. (b) A. B. Sebag, D. A. Forsyth, M. A. Plante, J. Org. Chem. 2001, 66, 7967. doi:10.1021/JO001720R
42. B. Os'miałowski, E. Kolehmainen, R. Gawinecki, Magn. Reson. Chem. 2001, 39, 334. doi:10.1002/MRC.856
43. Kuma Diffraction, KUMA KM4 CCD Software, version 161 1999 (Kuma Diffraction: Wroclaw, Poland).
44. Kuma Diffraction, CrysAlis 162 1999 (Kuma Diffraction: Wroclaw, Poland).
45. G. M. Sheldrick, Acta Crystallogr. 2008, A64, 112
46. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, G. Scalmani, V. Barone, B. Mennucci, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Caricato, X. Li, H. P. Hratchian, A. F. Izmaylov, J. Bloino, G. Zheng, J. L. Sonnenberg, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, T. Vreven, J. A. Montgomery, Jr, J. E. Peralta, F. Ogliaro, M. Bearpark, J. J. Heyd, E. Brothers, K. N. Kudin, V. N. Staroverov, T. Keith, R. Kobayashi, J. Normand, K. Raghavachari, A. Rendell, J. C. Burant, S. S. Iyengar, J. Tomasi, M. Cossi, N. Rega, J. M. Millam, M. Klene, J. E. Knox, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, R. L. Martin, K. Morokuma, V. G. Zakrzewski, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, S. Dapprich, A. D. Daniels, O. Farkas, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, J. Cioslowski, D. J. Fox, Gaussian 09, Revision C.01 2010 (Gaussian, Inc.: Wallingford, CT).
47. (a) A. D. Becke, J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648. doi:10.1063/1.464913
48. A. D. Becke, J. Chem. Phys. 1997, 107, 8554. doi:10.1063/1. 475007
49. C. Lee, W. Yang, G. R. Parr, Phys. Rev. B 1988, 37, 785. doi:10.1103/PHYSREVB.37.785
50. W. J. Hehre, L. Random, P. V. R. Schleyer, J. A. Pople, Ab Initio Molecular Orbital Theory 1986 (Wiley: New York, NY).
51. A. Katrusiak, J. Mol. Graph. Model. 2001, 19, 363. doi:10.1016/S1093- 3263(00)00085-1