Silver(I)-N-heterocyclic carbene complexes of bis-imidazol-2-ylidenes having different aromatic-spacers: Synthesis, crystal structure, and in vitro antimicrobial and anticancer studies

Applied Organometallic Chemistry

Volumn 27, Issue 8, 2013, Pages 465-473

  Haque, Rosenani A ^a   Salman, Abbas Washeel ^a,c   Budagumpi, Srinivasa ^a   Abdullah, Amirul Al Ashraf ^a   Abdul Hameed Al Mudaris, Zena A ^b   Abdul Majid, Amin M S ^b  

^a SCHOOL OF PHYSICS   (Malaysia)

^b SCHOOL OF PHARMACEUTICAL SCIENCES   (Malaysia)

^c UNIVERSITY OF MALAYA   (Malaysia)

Author keywords

Ag(I) complex; anticancer; E. coli; HCT 116; MIC; N heterocyclic carbene

Indexed keywords

AG COMPLEX; ANTICANCER; E. COLI; HCT 116; MIC; N-HETEROCYCLIC CARBENES;

BACTERIA; CELL CULTURE; ESCHERICHIA COLI; LIGANDS; ORGANIC COMPOUNDS; SILVER COMPOUNDS; X RAY DIFFRACTION;

SYNTHESIS (CHEMICAL);

EID: 84880848904     PISSN: 02682605     EISSN: 10990739     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/aoc.3008     Document Type: Article

References (44)

1. S. H. Zinner, Exp. Rev. Anti-Infective Ther. 2005, 3, 907.
2. A. D. Russel, F. R. Path, W. B. Hugo, Prog. Med. Chem. 1994, 31, 351.
3. H. J. Klasen, Burns 2000, 26, 117.
4. S. Silver, L. Phung, G. Silver, J. Ind. Microbiol. Biotechnol. 2006, 33, 627.
5. P. M. Dunn, Arch. Dis. Child. Fetal Neonatal Ed. 2000, 83, 158.
6. C. Fox, Arch. Surg. 1968, 96, 1840.
7. a) C. L. Fox, S. M. Modak, Antimicrob. Agents Chemother. 1974, 5, 582
8. b) A. R. C. Lee, H. Leem, J. Lee, K. C. Park, Biomaterials 2005, 26, 4670.
9. N. C. Kasuga, A. Sugie, K. Nomiya, Dalton Trans. 2004, 3732.
10. A. K. Nebioglu, M. J. Panzner, C. A. Tessier, C. L. Cannon, W. J. Youngs, Coord. Chem. Rev. 2007, 251, 884.
11. S. Ray, R. Mohan, J. K. Singh, M. K. Samantaray, M. M. Shaikh, D. Panda, P. Ghosh, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 15042.
12. A. Melaiye, R. S. Simons, A. Milsted, F. Pingitore, C. Wesdemiotis, C. A. Tessier, W. J. Youngs, J. Med. Chem. 2004, 47, 973.
13. K. M. Hindi, A. J. Ditto, M. J. Panzner, D. A. Medvetz, D. S. Han, C. E. Hovis, J. K. Hilliard, J. B. Taylor, Y. H. Yun, C. L. Cannon, W. J. Youngs, Biomaterials 2009, 30, 3771.
14. a) İ. Özdemir, E. Ö. Özcan, S. Günal, N. Gürbüz, Molecules 2010, 15, 2499
15. b) İ. Özdemir, N. Gürbüz, Ö. Doǧan, S. Günal, İ. Özdemir, Appl. Organomet. Chem. 2010, 24, 758
16. c) I. Özdemir, A. Denizci, H. T. Özturk, B. Cetinkaya, Appl. Organomet. Chem. 2004, 18, 318.
17. D. A. Medvetz, K. M. Hindi, M. J. Panzner, A. J. Ditto, Y. H. Yun, W. J. Youngs, Metal-Based Drugs 2008, Article ID 384010.
18. S. Patil, A. Deally, B. Gleeson, H. Muller-Bunz, F. Paradisi, M. Tacke, Appl. Organomet. Chem. 2010, 24, 781.
19. T. J. Siciliano, M. C. Deblock, K. M. Hindi, S. Durmus, M. J. Panzner, C. A. Tessier, W. J. Youngs, J. Organomet. Chem. 2011, 696, 1066.
20. a) R. A. Haque, M. Z. Ghdhayeb, A. W. Salman, S. Budagumpi, M. B. K. Ahamed, A. M. S. Abdul Majid, Inorg. Chem. Comm. 2012, 22, 113
21. b) R. A. Haque, M. Z. Ghdhayeb, S. Budagumpi, A. W. Salman, M. B. K. Ahamed, A. M. S. Abdul Majid, Inorg. Chim. Acta 2013, 394, 519.
22. R. A. Haque, A. W. Salman, T. S. Guan, H. H. Abdallah, J. Organomet. Chem. 2011, 696, 3507.
23. A. W. Salman, R. A. Haque, S. Budagumpi, Polyhedron 2012, 42, 18.
24. M. V. Baker, D. H. Brown, R. A. Haque, B. W. Skelton, A. H. White, J. Incl. Phenom. Macro. Chem. 2009, 65, 97.
25. a) R. A. Haque, A. Washeel, S. F. Nasri, C. S. Yeap, H.-K. Fun, Acta Cryst. 2010, E66, o824
26. b) R. A. Haque, A. Washeel, S. G. Teoh, M. Hemamalini, H.-K. Fun, Acta Cryst. 2010, E66, m1286.
27. H. V. R. Dias, W. Jin, Tetrahedron Lett. 1994, 35, 1365.
28. H. M. J. Wang, I. J. B. Lin, Organometallics 1998, 17, 972.
29. R. A. Haque, Metal complexes of N-heterocyclic carbene: Silver, mercury, ruthenium and palladium complexes of N-heterocyclic carbene-linked cyclophanes: synthesis, molecular structures and characterization. VDM Publishing, First Edition, Saarbrücken, p 194. 2009.
30. a) M. C. Jahnke, M. Hussain, F. Hupka, T. Pape, S. Ali, F. E. Hahn, K. J. Cavell, Tetrahedron 2009, 65, 909
31. b) T. Fahlbusch, M. Frank, G. Maas, J. Schatz, Organometallics 2009, 28, 6183
32. (c), J. C. Garrison, C. A. Tessier, W. J. Youngs, J. Organomet. Chem., 2005, 690, 6008
33. d) A. M. Magill, D. S. McGuinness, K. J. Cavell, G. J. P. Britovsek, V. C. Gibson, A. J. P. White, D. J. Williams, A. H. White, B. W. Skelton, J. Organomet. Chem., 2001, 617-618, 546
34. e) A. A. Danopoulos, N. Tsoureas, S. A. Macgregor, C. Smith, Organometallics 2007, 26, 253.
35. İ. Özdemir, S. Demir, S. Günal, İ. Özdemir, C. Arici, D. Ülkü, Inorg. Chim. Acta 2010, 363, 3803.
36. S.-C. Chen, H.-H. Hsueh, C.-H. Chen, C. S. Lee, F.-C. Liu, I. J. B. Lin, G.-H. Lee, S.-M. Peng, Inorg. Chim. Acta 2009, 362, 3343.
37. A. Caballero, E. Díez-Barra, F. A. Jalõn, S. Merino, J. Tajeda, J. Organomet. Chem. 2001, 617-618, 395.
38. A. R. Knapp, M. J. Panzner, D. A. Medvetz, B. D. Wright, C. A. Tessier, W. J. Youngs, Inorg. Chim. Acta 2010, 364, 125.
39. R. A. Haque, M. A. Iqbal, S. Budagumpi, M. Hemamalini, H. -. K. Fun, Acta Crystallogr. 2012, E68, o573.
40. M. A. Iqbal, R. A. Haque, S. Budagumpi, M. B. Khadeer Ahmad, A. M. S. Abdul Masjid, Inorg. Chem. Commun. 2013, 28, 64.
41. R. A. Haque, S. Budagumpi, S. Y. Choo, M. K. Choong, B. E. Lokesh, K. Sudesh, Appl. Organomet. Chem. 2012, 26, 689.
42. R. A. Haque, M. A. Iqbal, S. Budagumpi, M. B. Khadeer Ahmad, A. M. S. Abdul Masjid, N. Hasanudin, Appl. Organomet. Chem. 2013, 27, 214.
43. a) M. Botta, S. Armaroli, D. Castagnolo, G. Fontana, P. Perad, E. Bombardelli, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2007, 17, 1579
44. b) E. Rajanarendar, M. N. Reddy, S. R. Krishna, K. G. Reddy, Y. N. Reddy, M. V. Rajam, Eur. J. Med. Chem. 2012, 50, 344.