INDQ/NO, a bioreductively activated nitric oxide prodrug

Organic Letters

Volumn 15, Issue 11, 2013, Pages 2636-2639

  Sharma, Kavita ^a   Iyer, Aishwarya ^a,b   Sengupta, Kundan ^a,b   Chakrapani, Harinath ^a,b  

^a INDIAN INSTITUTE OF SCIENCE EDUCATION AND RESEARCH   (India)

^b Department of Chemistry ^*  (India)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84879204375     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol400884v     Document Type: Article

References (45)

1. Shami, P. J.; Saavedra, J. E.; Wang, L. Y.; Bonifant, C. L.; Diwan, B. A.; Singh, S. V.; Gu, Y.; Fox, S. D.; Buzard, G. S.; Citro, M. L.; Waterhouse, D. J.; Davies, K. M.; Ji, X.; Keefer, L. K. Mol. Cancer Ther. 2003, 2, 409
2. Saavedra, J. E.; Srinivasan, A.; Buzard, G. S.; Davies, K. M.; Waterhouse, D. J.; Inami, K.; Wilde, T. C.; Citro, M. L.; Cuellar, M.; Deschamps, J. R.; Parrish, D.; Shami, P. J.; Findlay, V. J.; Townsend, D. M.; Tew, K. D.; Singh, S.; Jia, L.; Ji, X.; Keefer, L. K. J. Med. Chem. 2006, 49, 1157
3. Saavedra, J. E.; Shami, P. J.; Wang, L. Y.; Davies, K. M.; Booth, M. N.; Citro, M. L.; Keefer, L. K. J. Med. Chem. 2000, 43, 261
4. Maciag, A. E.; Chakrapani, H.; Saavedra, J. E.; Morris, N. L.; Holland, R. J.; Kosak, K. M.; Shami, P. J.; Anderson, L. M.; Keefer, L. K. J. Pharmacol. Exper. Therap. 2011, 336, 313-320
5. Maciag, A. E.; Nandurdikar, R. S.; Hong, S. Y.; Chakrapani, H.; Morris, N. L.; Diwan, B.; Shami, P. J.; Shiao, Y.-H.; Anderson, L. M.; Keefer, L. K.; Saavedra, J. E. J. Med. Chem. 2011, 54, 7751-7758
6. Kiziltepe, T.; Hideshima, T.; Ishitsuka, K.; Ocio, E. M.; Raje, N.; Catley, L.; Li, C.-Q.; Trudel, L. J.; Yasui, H.; Vallet, S.; Kutok, J. L.; Chauhan, D.; Mitsiades, C. S.; Saavedra, J. E.; Wogan, G. N.; Keefer, L. K.; Shami, P. J.; Anderson, K. C. Blood 2007, 110, 709
7. Saavedra, J. E.; Billiar, T. R.; Williams, D. L.; Kim, Y. M.; Watkins, S. C.; Keefer, L. K. J. Med. Chem. 1997, 40, 1947
8. Gong, P.; Cederbaum, A. I.; Nieto, N. Mol. Pharmacol. 2004, 65, 130
9. Hirst, D.; Robson, T. J. Pharm. Pharmacol. 2007, 59, 3
10. Barraud, N.; Kardak, B. G.; Yepuri, N. R.; Howlin, R. P.; Webb, J. S.; Faust, S. N.; Kjelleberg, S.; Rice, S. A.; Kelso, M. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 9057
11. Keefer, L. K. ACS Chem. Biol. 2011, 6, 1147
12. Keefer, L. K. Annu. Rev. Pharmacol. Toxicol. 2003, 43, 585
13. Hrabie, J. A.; Keefer, L. K. Chem. Rev. 2002, 102, 1135
14. Wang, P. G.; Xian, M.; Tang, X.; Wu, X.; Wen, Z.; Cai, T.; Janczuk, A. J. Chem. Rev. 2002, 102, 1091
15. King, S. B. Free Radical Biol. Med. 2004, 37, 735
16. Danson, S.; Ward, T. H.; Butler, J.; Ranson, M. Cancer Treat. Rev. 2004, 30, 437
17. Tedeschi, G.; Chen, S.; Massey, V. J. Biol. Chem. 1995, 270, 1198
18. Mikami, K.; Naito, M.; Tomida, A.; Yamada, M.; Sirakusa, T.; Tsuruo, T. Cancer Res. 1996, 56, 2823
19. Siegel, D.; Gibson, N. W.; Preusch, P. C.; Ross, D. Cancer Res. 1990, 50, 7483
20. Brown, J. M.; Wilson, W. R. Nat. Rev. Cancer 2004, 4, 437
21. Hernick, M.; Flader, C.; Borch, R. F. J. Med. Chem. 2002, 45, 3540
22. Swann, E.; Barraja, P.; Oberlander, A. M.; Gardipee, W. T.; Hudnott, A. R.; Beall, H. D.; Moody, C. J. J. Med. Chem. 2001, 44, 3311
23. Hernick, M.; Borch, R. F. J. Med. Chem. 2002, 46, 148
24. Ahn, G. O.; Botting, K. J.; Patterson, A. V.; Ware, D. C.; Tercel, M.; Wilson, W. R. Biochem. Pharmacol. 2006, 71, 1683
25. Huang, B.; Desai, A.; Tang, S.; Thomas, T. P.; Baker, J. R. Org. Lett. 2010, 12, 1384
26. Hernick, M.; Flader, C.; Borch, R. F. J. Med. Chem. 2002, 45, 3540
27. Chakrapani, H.; Showalter, B. M.; Kong, L.; Keefer, L. K.; Saavedra, J. E. Org. Lett. 2007, 9, 3409
28. Chakrapani, H.; Maciag, A. E.; Citro, M. L.; Keefer, L. K.; Saavedra, J. E. Org. Lett. 2008, 10, 5155
29. Chakrapani, H.; Bartberger, M. D.; Toone, E. J. J. Org. Chem. 2009, 74, 1450
30. Collard, J.; Matthew, A. M.; Double, J. A.; Bibby, M. C. Br. J. Cancer 1995, 71, 1199
31. Kelland, L. R.; Sharp, S. Y.; Rogers, P. M.; Myers, T. G.; Workman, P. J. Natl. Cancer Inst. 1999, 91, 1940
32. Dickey, J. S.; Baird, B. J.; Redon, C. E.; Sokolov, M. V.; Sedelnikova, O. A.; Bonner, W. M. Carcinogenesis 2009, 30, 1686
33. Bello, R. I.; Gómez-Díaz, C.; Navarro, F.; Alcaín, F. J.; Villalba, J. M. J. Biol. Chem. 2001, 276, 44379
34. Choudry, G. A.; Stewart, P. A. H.; Double, J. A.; Krul, M. R. L.; Naylor, B.; Flannigan, G. M.; Shah, T. K.; Brown, J. E.; Phillips, R. M. Br. J. Cancer 2001, 85, 1137
35. Li, D.; Gan, Y.; Wientjes, M. G.; Badalament, R. A.; Au, J. L.-S. J. Urol. 2001, 166, 2500
36. Naylor, M. A.; Jaffar, M.; Nolan, J.; Stephens, M. A.; Butler, S.; Patel, K. B.; Everett, S. A.; Adams, G. E.; Stratford, I. J. J. Med. Chem. 1997, 40, 2335
37. Colucci, M. A.; Couch, G. D.; Moody, C. J. Org. Biomol. Chem. 2008, 6, 637
38. Movsas, B. Am. J. Clin. Oncol. 2001, 24, 458
39. Rossi, B.; Nakagawa, W.; Novaes, P.; Filho, W.; Lopes, A. Annal. Surg. Oncol. 1998, 5, 113
40. Blumberg, D.; Ramanathan, R. K. J. Clin. Gastroenterol. 2002, 34, 15
41. Brizel, D. M.; Dodge, R. K.; Clough, R. W.; Dewhirst, M. W. Radiother. Oncol. 1999, 53, 113
42. Cook, T.; Wang, Z.; Alber, S.; Liu, K.; Watkins, S. C.; Vodovotz, Y.; Billiar, T. R.; Blumberg, D. Cancer Res. 2004, 64, 8015
43. Thomas, D. D.; Ridnour, L. A.; Isenberg, J. S.; Flores-Santana, W.; Switzer, C. H.; Donzelli, S.; Hussain, P.; Vecoli, C.; Paolocci, N.; Ambs, S.; Colton, C. A.; Harris, C. C.; Roberts, D. D.; Wink, D. A. Free Radical Biol. Med. 2008, 45, 18
44. Mitchell, J. B.; Wink, D. A.; DeGraff, W.; Gamson, J.; Keefer, L. K.; Krishna, M. C. Cancer Res. 1993, 53, 5845
45. Sogawa, K.; Numayama-Tsuruta, K.; Ema, M.; Abe, M.; Hisaku, A.; Fujii-Kuriyama, Y. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1998, 95, 7368