Controlled modulation of the helical sense and the elongation of poly(phenylacetylene)s by polar and donor effects

Chemical Science

Volumn 4, Issue 7, 2013, Pages 2735-2743

  Leiras, Seila ^a   Freire, Félix ^a   Seco, José M ^a   Quiñoá, Emilio ^a   Riguera, Ricardo ^a  

^a UNIVERSITY OF SANTIAGO DE COMPOSTELA   (Spain)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BATHOCHROMIC SHIFT; CONFORMATIONAL EQUILIBRIUM; DONOR SOLVENTS; FILM STATE; HELICAL SENSE; POLYMER CHAINS; POLYPHENYLACETYLENE; STERICALLY DEMANDING;

AROMATIC HYDROCARBONS; CLOCKS; ELASTICITY;

ORGANIC POLYMERS;

EID: 84878793577     PISSN: 20416520     EISSN: 20416539     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c3sc50835h     Document Type: Article

References (103)

1. C. I. Simionescu, V. Percec J. Polym. Sci., Part C: Polym. Symp. 1980 67 43
2. M. M. Green, N. C. Peterson, T. Sato, A. Teramoto, R. Cook, S. Lifson Science 1995 268 1860
3. S. H. Gellman Acc. Chem. Res. 1998 31 173
4. P. E. Nielsen Acc. Chem. Res. 1999 32 624
5. T. Nakano, Y. Okamoto Chem. Rev. 2001 101 4013
6. D. J. Hill, M. J. Mio, R. B. Prince, T. S. Hughes, J. S. Moore Chem. Rev. 2001 101 3893
7. J. J. L. M. Cornelissen, A. E. Rowan, R. J. M. Nolte, N. A. J. M. Sommerdijk Chem. Rev. 2001 101 4039
8. R. Nomura, H. Nakako, T. J. Masuda J. Mol. Catal. A: Chem. 2002 190 197
9. M. Fujiki, J. R. Koe, K. Terao, T. Sato, A. Teramoto, J. Watanabe Polym. J. 2003 35 297
10. I. Huc Eur. J. Org. Chem. 2004 17
11. K. Maeda, E. Yashima Top. Curr. Chem. 2006 265 47
12. D. B. Amabilino, J. L. Serrano, T. Sierra, J. Veciana J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2006 44 3161
13. J. G. Rudick, V. Percec New J. Chem. 2007 31 1083
14. M. Fujiki Top. Curr. Chem. 2008 284 119
15. E. Yashima, K. Maeda, Y. Furusho Acc. Chem. Res. 2008 41 1166
16. D. Pijper, B. L. Feringa Soft Matter 2008 4 1349
17. J. G. Rudick, V. Percec Acc. Chem. Res. 2008 41 1641
18. J. G. Rudick, V. Percec Macromol. Chem. Phys. 2008 209 1759
19. V. Percec, J. G. Rudick, M. Peterca, P. A. Heiney J. Am. Chem. Soc. 2008 130 7503
20. E. Yashima, K. Maeda, H. Iida, Y. Furusho, K. Nagai Chem. Rev. 2009 109 6102
21. B. M. Rosen, C. J. Wilson, D. A. Wilson, M. Peterca, M. R. Imam, V. Percec Chem. Rev. 2009 109 6275
22. F. Sanda, T. Masuda Synth. Met. 2009 159 780
23. H. Iida, and E. Yashima, Synthesis and Application of Helical Polymers with Macromolecular Helicity Memory, in Polymeric Chiral Catalyst Design and Chiral Polymer Synthesis, ed. S. Itsuno, John Wiley and Sons, Hoboken, NJ, USA 2011, ch. 7, p. 201
24. E. Schwartz, M. Koepf, H. J. Kitto, R. J. M. Nolte, A. E. Rowan Polym. Chem. 2011 2 33
25. Y. Okamoto, T. Nakano Chem. Rev. 1994 94 349
26. Y. Okamoto, E. Yashima Angew. Chem., Int. Ed. 1998 37 1020
27. E. Yashima J. Chromatogr., A 2001 906 105
28. C. Yamamoto, Y. Okamoto Bull. Chem. Soc. Jpn. 2004 77 227
29. E. Yashima, K. Maeda, T. Nishimura Chem.-Eur. J. 2004 10 42
30. M. Reggelin, S. Doerr, M. Klussmann, M. Schultz, M. Holbach Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2004 101 5461
31. E. Gomar-Nadal, J. Veciana, C. Rovira, D. B. Amabilino Adv. Mater. 2005 17 2095
32. C. Bo, J. Deng, L. Tong, Y. Wantai Macromolecules 2010 43 9613
33. K. Zhou, L. Tong, J. Deng, Y. Wantai J. Mater. Chem. 2010 20 781
34. K. Ariga, G. J. Richards, S. Ishihara, H. Izawa, J. P. Hill Sensors 2010 10 6796
35. E. Yashima Polym. J. 2010 42 3
36. R. P. Megens, G. Roelfes Chem.-Eur. J. 2011 17 8514
37. K. Tamura, T. Miyabe, H. Iida, E. Yashima Polym. Chem. 2011 2 91
38. G. M. Miyake, H. Iida, H. Y. Hu, Z. Tang, E. Y. X. Chen J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2011 49 5192
39. Z. Tang, H. Iida, H. Y. Hu, E. Yashima ACS Macro Lett. 2012 1 261
40. V. Percec Polym. Bull. 1983 10 1
41. V. Percec, M. Obata, J. G. Rudick, B. B. De, M. Glodde, T. K. Bera, S. N. Magonov, V. S. K. Balagurusamy, P. A. Heiney J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2002 40 3509
42. V. Percec, M. Peterca, J. G. Rudick, E. Aqad, M. R. Imam, P. A. Heiney Chem.-Eur. J. 2007 13 9572
43. J. W. Y. Lam, B. Z. Tang Acc. Chem. Res. 2005 38 745
44. Y. Hu, R. Liu, F. Sanda, T. Masuda Polym. J. 2007 40 143
45. S. I. Sakurai, K. Okoshi, J. Kumaki, E. Yashima J. Am. Chem. Soc. 2006 128 5650
46. K. K. L. Cheuk, B. S. Li, J. W. Y. Lam, Y. Xie, B. Z. Tang Macromolecules 2008 41 5997
47. I. Louzao, J. M. Seco, E. Quiñoá, R. Riguera Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49 1430
48. V. Percec, J. G. Rudick, M. Peterca, M. Wagner, M. Obata, C. M. Mitchell, W.-D. Cho, V. S. K. Balagurusamy, P. A. Heiney J. Am. Chem. Soc. 2005 127 15257
49. V. Percec, E. Aqad, M. Peterca, J. G. Rudick, L. Lemon, J. C. Ronda, B. B. De, P. A. Heiney, E. W. Meijer J. Am. Chem. Soc. 2006 128 16365
50. V. Percec, J. G. Rudick, M. Peterca, E. Aqad, M. R. Imam, P. A. Heiney J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2007 45 4974
51. E. Yashima, K. Maeda, O. Sato J. Am. Chem. Soc. 2001 123 8159
52. K. Maeda, N. Kamiya, E. Yashima Chem.-Eur. J. 2004 10 4000
53. H. C. Zhao, F. Sanda, T. Masuda J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2005 43 5168
54. H. C. Zhao, F. Sanda, T. Masuda Macromol. Chem. Phys. 2005 206 1653
55. F. Sanda, K. Terada, T. Masuda Macromolecules 2005 38 8149
56. K. Maeda, H. Mochizuki, M. Watanabe, E. Yashima J. Am. Chem. Soc. 2006 128 7639
57. F. Freire, J. M. Seco, E. Quiñoá, R. Riguera Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 11692
58. F. Freire, J. M. Seco, E. Quiñoá, R. Riguera J. Am. Chem. Soc. 2012 134 19374
59. J. A. Dale, D. L. Dull, H. S. Mosher J. Org. Chem. 1969 34 2543
60. J. A. Dale, H. S. Mosher J. Am. Chem. Soc. 1973 95 512
61. G. R. Sullivan, J. A. Dale, H. S. Mosher J. Org. Chem. 1973 38 2143
62. I. Ohtani, T. Kusumi, Y. Kashman, H. Kakisawa J. Am. Chem. Soc. 1991 113 4092
63. T. Kusumi, T. Fukushima, I. Ohtani, H. Kakisawa Tetrahedron Lett. 1991 32 2939
64. T. R. Hoye, M. K. Renner J. Org. Chem. 1996 61 2056
65. T. R. Hoye, M. K. Renner J. Org. Chem. 1996 61 8489
66. J. M. Seco, Sh. K. Latypov, E. Quiñoá, R. Riguera J. Org. Chem. 1997 62 7569
67. S. Porto, J. Duran, J. M. Seco, E. Quiñoá, R. Riguera Org. Lett. 2003 5 2979
68. L. Pauling, R. B. Corey Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1951 37 729
69. L. Pauling, R. B. Corey Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1953 39 247
70. A. Jabs, M. S. Weiss, R. Hilgenfeld J. Mol. Biol. 1999 286 291
71. C. Dugave, L. Demange Chem. Rev. 2003 103 2475
72. C. Dugave, Cis/trans Isomerization in Biochemistry, Wiley-VCH, Weinheim 2006
73. J. C. Micheau, J. Zhao J. Phys. Org. Chem. 2007 20 810
74. K. Terada, T. Masuda, F. Sanda Macromolecules 2009 42 913
75. A. Itai, Y. Toriumi, S. Saito, H. Kagechika, K. Shudo J. Am. Chem. Soc. 1992 114 10649
76. S. Saito, Y. Toriumi, N. Tomioka, A. Itai J. Org. Chem. 1995 60 4715
77. V. P. Manea, K. J. Wilson, J. R. Cable J. Am. Chem. Soc. 1997 119 2033
78. M. Deetz, B. Fahey, B. Smith J. Phys. Org. Chem. 2001 14 463
79. M. Plass, C. Griehl, A. Kolbe J. Mol. Struct. 2001 570 203
80. R. Yamasaki, A. Tanatani, I. Azumaya, S. Saito, K. Yamaguchi, K. Kagechika Org. Lett. 2003 5 1265
81. C. I. Simionescu, V. Percec, S. Dumitrescu J. Polym. Sci., Polym. Chem. Ed. 1977 15 2497
82. C. I. Simionescu, V. Percec J. Polym. Sci., Polym. Lett. Ed. 1979 17 421
83. C. I. Simionescu, V. Percec J. Polym. Sci., Polym. Chem. Ed. 1980 18 147
84. A. Furlani, C. Napoletano, M. V. Russo, W. Feast Polym. Bull. 1986 16 311
85. M. Tabata, W. Yang, K. Yokota Polym. J. 1990 22 1105
86. Y. Kishimoto, P. Eckerle, T. Miyatake, T. Ikariya, R. Noyori J. Am. Chem. Soc. 1994 116 12131
87. K. K. L. Cheuk, J. W. Y. Lam, J. Chen, M. L. Lai, B. Z. Tang Macromolecules 2003 36 5947
88. B. S. Li, K. K. L. Cheuk, L. Ling, J. Chen, X. Xiao, C. Bai, B. Z. Tang Macromolecules 2003 36 77
89. J. W. Y. Lam, B. Z. Tang Acc. Chem. Res. 2005 38 745
90. M. G. Mayershofer, O. Nuyken J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2005 43 5723
91. K. K. L. Cheuk, B. S. Li, J. W. Y. Lam, B. Z. Tang Macromolecules 2008 41 5997
92. O. W. Kolling Anal. Chem. 1978 50 212
93. C. Reichardt, Solvent and Solvent Effects in Organic Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim 2003
94. M. Miyazaki, J. Saikawa, H. Ishizaki, T. Takunori, I. M. Fuji Phys. Chem. Chem. Phys. 2009 11 6098
95. J. L. Kofron, P. Kuzmic, V. Kishore, E. Colon-Bonilla, D. H. Rich Biochemistry 1991 30 6127
96. J. L. Kofron, P. Kuzmic, V. Kishore, G. Gemmecker, S. W. Fesik, D. H. Rich J. Am. Chem. Soc. 1992 114 2670
97. C. Schiene-Fischer, G. Fischer J. Am. Chem. Soc. 2001 123 6227
98. G. Pappenberger, H. Aygun, J. W. Engels, U. Reimer, G. Fischer, T. Kiefhaber Nat. Struct. Biol. 2001 8 452
99. M. Minguet, D. B. Amabilino, K. Wurst, J. Veciana J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 2001 670
100. J. Kumaki, S.-I. Sakurai, E. Yashima Chem. Soc. Rev. 2009 38 737
101. S.-I. Sakurai, K. Ohsawa, N. Nagai, K. Okoshi, J. Kumaki, E. Yashima Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 7605
102. A. Motoshige, Y. Mawatari, Y. Yoshida, C. Seki, H. Matsuyama, M. Tabata J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2012 50 3008
103. L. Liu, T. Namikoshi, Y. Zang, T. Aoki, S. Hadano, Y. Abe, I. Wasuzu, T. Tsutsuba, M. Teraguchi, T. Kaneko J. Am. Chem. Soc. 2013 135 602