One-pot synthesis of tetrafluoro- and tetrachlorofluorescein derivatives and their stabilization by β-cyclodextrin

Chinese Journal of Chemistry

Volumn 31, Issue 5, 2013, Pages 612-616

  Tan, Li Li ^a   Yang, Ying Wei ^a   Liu, Yi Pu ^a   Zhang, Sean Xiao An ^a  

^a Jilin University   (China)

Author keywords

cucurbit 7 uril; cyclodextrin; fluorescein; one pot synthesis; photostability; supramolecular chemistry

Indexed keywords

EID: 84878133384     PISSN: 1001604X     EISSN: 16147065     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/cjoc.201300073     Document Type: Article

References (33)

1. Von Bayer, A.,. Chem. Ber., 1871, 5, 255.
2. Mohanty, J.; Nau, W. M.,. Angew. Chem., Int. Ed., 2005, 44, 3750.
3. Liu, M.; Liu, Z.-Y.; Lü, Q.; Yuan, H.; Ma, L.; Li, J.-H.; Bai, Y.-B.; Li, T.-J.,. Chin. J. Chem., 2005, 23, 875.
4. Song, Y.; Liu, S.; Liu, Z.; Hu, X.,. Chin. J. Chem., 2011, 29, 2803.
5. Duan, Y.; Liu, M.; Sun, W.; Wang, M.; Liu, S.; Li, Q. X.,. Mini-Rev. Org. Chem., 2009, 6, 35.
6. Liu, Y.; Yang, Y.-W.; Li, L.; Chen, Y.,. Org. Biomol. Chem., 2004, 2, 1542.
7. Liu, Y.; Yang, Y.-W.; Chen, Y.; Ding, F.,. Bioorg. Med. Chem., 2005, 13, 963.
8. Sun, Y.-L.; Yang, Y.-W.; Wu, W.; Zhang, S. X.-A.,. Chem. J. Chin. Univ., 2012, 33, 1635.
9. Sun, Y.-L.; Yang, B.-J.; Zhang, S. X.-A,;, Yang, Y.-W.,. Chem. Eur. J., 2012, 18, 9212.
10. Li, L.; Zhang, H.-Y.; Liu, Y.,. Sci. China, Ser. B, 2012, 55, 1092.
11. Sun, H.-Q.; Liu, M.; Cao, X.-L.; Cui, X.-H.; Shi, J.; Guo, X.-X.; Chen, Y.; Liu, Y.,. Chem. J. Chin. Univ., 2011, 32, 879.
12. Sun, W.-C.; Gee, K. R.; Klaubert, D. H.; Haugland, R. P.,. J. Org. Chem., 1997, 62, 6469.
13. Wu, X. L.; Jin, X. L.; Wang, Y. X.; Mei, Q. B.; Li, J. L.; Shi, Z.,. J. Lumin., 2011, 131, 776.
14. Bogdanova, L. N.; Mchedlov-Petrossyan, N. O.; Vodolazkaya, N. A.; Lebed, A. V.,. Carbohyd. Res., 2010, 345, 1882.
15. Jha, A.; Beal, J.,. Tetrahedron Lett., 2004, 45, 8999.
16. Zhao, J.; Larock, R. C.,. J. Org. Chem., 2007, 72, 583.
17. Tian, M.; Wu, X. L.; Zhang, B.; Li, J. L.; Shi, Z.,. Bioorg. Med. Chem. Lett., 2008, 18, 1977.
18. Wu, X. L.; Tian, M.; He, H.-Z.; Li, J. L.; Shi, Z.,. Bioorg. Med. Chem. Lett., 2009, 19, 2957.
19. Lentz, D.,. Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1994, 33, 1315.
20. Linden, S. M.; Neckers, D. C.,. J. Am. Chem. Soc., 1988, 110, 1257.
21. Song, L.; Hennink, E. J.; Young, I. T.; Tanke, H. J.,. Biophys. J., 1995, 68, 2588.
22. Adam, W.; Fragale, G.; Klapstein, D.; Nau, W. M.; Wirz, J.,. J. Am. Chem. Soc., 1995, 117, 12578.
23. Mohanty, J.; Bhasikuttan, A. C.; Nau, W. M.; Pal, H.,. J. Phys. Chem. B, 2006, 110, 5132.
24. Wang, K.; Yang, Y.-W.; Zhang, S. X.-A.,. Chem. J. Chin. Univ., 2012, 33, 1.
25. Wang, K.; Tan, L.-L.; Chen, D.-X.; Song, N.; Xi, G.; Zhang, S. X.-A.; Li, C.; Yang, Y.-W.,. Org. Biomol. Chem., 2012, 10, 9405.
26. Li, H.; Chen, D.-X.; Sun, Y.-L.; Zheng, Y. B.; Tan, L.-L.; Weiss, P. S.; Yang, Y.-W.,. J. Am. Chem. Soc., 2013, 135, 1570.
27. Chen, D.-X.; Sun, Y.-L.; Zhang, Y.; Cui, J.-Y.; Shen, F.; Yang, Y.-W.,. RSC Adv., 2013, 3, 5765.
28. Nau, W. M.; Mohanty, J.,. Int. J. Photoenergy, 2005, 7, 133.
29. Flamigni, L.,. J. Phys. Chem., 1993, 97, 9566.
30. Buvári, A.; Barcza, L.; Kajtár, M.,. J. Chem. Soc., Perkin Trans. II, 1988, 1687.
31. Eggeling, C.; Widengren, J.; Rigler, R.; Seidel, C. A. M., In Applied Fluorescence in Chemistry, Biology and Medicine, Eds.:, Rettig, W.; Strehmel, B.; Schrader, S.; Seifert, H., Springer, Heidelberg, 1999, p. 193.
32. Zhu, X.; Sun, J.; Wu, J.,. Talanta, 2007, 72, 237.
33. Mialocq, J. C.; Meyer, M.; Hébert, P.; Armand, X.; Lambert, D.,. Opt. Commun., 1990, 77, 185.