Electron reduction processes of nitrothiophenes. A systematic approach by DFT computations, cyclic voltammetry and E-ESR spectroscopy

Organic and Biomolecular Chemistry

Volumn 10, Issue 39, 2012, Pages 7986-7995

  Boga, Carla ^a   Calvaresi, Matteo ^a   Franchi, Paola ^a   Lucarini, Marco ^a   Fazzini, Silvia ^a   Spinelli, Domenico ^a   Tonelli, Domenica ^a  

^a UNIVERSITY OF BOLOGNA   (Italy)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

DFT CALCULATION; DFT COMPUTATIONS; ELECTRO REDUCTION; ELECTROCHEMICAL ELECTRON; ELECTRON REDUCTION; REDUCTION PROCESS; RELATIVE POSITIONS; SIGNIFICANT DIFFERENCES;

BIOACTIVITY; CYCLIC VOLTAMMETRY; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; ELECTROLYTIC REDUCTION; ELECTRON SPIN RESONANCE SPECTROSCOPY; ELECTRONIC STRUCTURE; THIOPHENE;

NUCLEOPHILES;

EID: 84878094430     PISSN: 14770520     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c2ob26128f     Document Type: Article

References (56)

1. F. F. Blicke, in Thiophene and its derivatives, ed., H. D. Hartough, Interscience, New York, 1952, p. 29
2. J. B. Press, in Thiophene and Its Derivatives-Part I, ed., S. Gronowitz, Wiley, New York, 1985, p. 353
3. J. B. Press, in Thiophene and its Derivatives-Part IV, ed., S. Gronowitz, Wiley, New York, 1991, p. 397
4. T. Janosik and J. Bergman, in Five-Membered Ring Systems: Thiophenes and Se/Te Analogs; Thiophene Derivatives in Medicinal Chemistry, ed., J. A. Gribble, and, J. A. Joule, Progress in Heterocyclic Chemistry, 20, Elsevier, N. Y., 2009, p. 111
5. Y. Wang C. W. Chiu K. Muraoka P. D. Michie G. T. Bryan Antimicrob. Agents Chemother. 1975 8 216
6. J. O. Morley T. P. Matthews Org. Biomol. Chem. 2006 4 359
7. K. Sato, H. Yamamura, T. Wada, I. Aoi, S. Nagai, Y. Hirota and T. Yorie, Jpn. Pat., No. 51148022, 1975
8. R. D. Bowden and A. F. Hawkins, UK Pat., No. 1521002, 1978
9. M. Bellenghi G. Carrara F. Fava E. Ginoulhiac C. Martinuzzi A. Vecchi G. Weitnauer Gazz. Chim. Ital. 1952 82 773
10. H. Dolman and J. Kuipers, EU Pat., App. 31173, 1981
11. F. Guerrera L. Salerno M. A. Siracusa G. Ronsisvalle A. Caruso M. G. Leone A. Felice Farmaco 1990 47 29
12. F. Guerrera L. Salerno M. C. Sarvà M. A. Siracusa L. Lamartina A. Caruso V. Cutuli Farmaco 1992 47 1149
13. J. O. Morley T. P. Matthews Bioorg. Med. Chem. 2006 14 8099
14. P. Hrelia F. Vigagni F. Maffei C. Fimognari L. Lamartina D. Spinelli P. Juric M. C. Guerra G. Cantelli-Forti Mutagenesis 1995 10 171
15. P. Hrelia C. Fimognari F. Maffei D. Spinelli L. Lamartina M. C. Sarvà G. Cantelli-Forti Chem.-Biol. Interact. 1999 118 99
16. R. Docampo and S. N. J. Moreno, Free radical intermediates in the trypanocidal action of drugs and phagocytic cells, in Free Radicals in Biology, ed., W. A. Pryor, Academic Press, New York, 1984, p. 243
17. A. Gerpe G. Álvarez D. Benítez L. Boiani M. Quiroga P. Hernández M. Sortino S. Zacchino M. González H. Cerecetto Bioorg. Med. Chem. 2009 17 7500
18. B. S. Hall C. Bot S. R. Wilkinson J. Biol. Chem. 2011 286 13088
19. F. J. Peterson R. P. Mason J. Hovsepian J. L. Holtzman J. Biol. Chem. 1979 254 4009
20. M. D. Threadgill P. Webb P. O'Neill M. A. Naylor M. A. Stephens I. J. Stratford S. Cole G. E. Adams E. M. Fielden J. Med. Chem. 1991 34 2112
21. G. E. Adams E. D. Clarke I. R. Flockhart R. S. Jacobs D. S. Sehmi I. J. Stratford P. Wardman M. E. Watts Int. J. Radiat. Biol. 1979 35 133
22. E. Gattavecchia D. Tonelli P. G. Fuochi Int. J. Radiat. Biol. 1984 45 469
23. M. M. Stylianakis J. A. Mikroyannidis E. Kymakis Sol. Energy Mater. Sol. Cells 2010 94 267
24. J. Casado T. M. Pappenfus L. L. Miller K. R. Mann E. Ortì P. M. Viruela R. Pou-Amerigo V. Hernandez J. T. Lopez Navarrete J. Am. Chem. Soc. 2003 125 2524
25. B. Cabanas M. T. Baeza P. Martin S. Salgado F. Villanueva E. Monedero K. Wirtz J. Atmos. Chem. 2005 51 317
26. D. Spinelli, G. Consiglio, C. Dell'Erba and M. Novi, in The Chemistry of Heterocyclic Compounds, Thiophene and Its Derivatives, ed., S. Gronowitz, John Wiley and Sons, New York, part 4, 1991, vol. 44, p. 295
27. G. Consiglio D. Spinelli C. Dell'Erba M. Novi G. Petrillo Gazz. Chim. Ital. 1997 127 753
28. L. Bianchi C. Dell'Erba M. Maccagno S. Morganti G. Petrillo E. Rizzato F. Sancassan E. Severi D. Spinelli C. Tavani ARKIVOC 2006 169
29. F. Terrier, Nucleophilic Aromatic Displacement: the Influence of the Nitro Group, VCH, New York, 1991
30. L. Bianchi, M. Maccagno, G. Petrillo, F. Sancassan, D. Spinelli and C. Tavani, Targets in Heterocyclic Systems-Chemistry and Properties, ed., O. A. Attanasi, and, D. Spinelli, Società Chimica Italiana, Roma, 2006, vol. 10, p. 1
31. L. Bianchi, M. Maccagno, G. Petrillo, E. Rizzato, F. Sancassan, E. Severi, D. Spinelli, C. Tavani and M. Viale, Targets in Heterocyclic Systems-Chemistry and Properties, ed., O. A. Attanasi, and, D. Spinelli, Società Chimica Italiana, Roma, 2007, vol. 11, p. 1
32. J. A. Squella S. Bollo L. J. Núñez-Vergara Curr. Org. Chem. 2005 9 565
33. B. Cosimelli D. Spinelli F. Costanzo D. Tonelli L. Lamartina M. C. Sarvà R. Seeber Tetrahedron 2001 57 1857
34. A. Bottoni B. Cosimelli E. Scavetta D. Spinelli R. Spisani M. Stenta D. Tonelli Mol. Phys. 2006 104 2961
35. B. Cosimelli C. Z. Lanza E. Scavetta E. Severi D. Spinelli M. Stenta D. Tonelli J. Phys. Chem. A 2009 113 10260
36. M. Al-Anbera B. Mildeb W. Alhalasahc H. Langb R. Holzec Electrochim. Acta 2008 53 6038
37. L. S. Hernández-Munoz F. J. González I. González M. O. F. Goulart F. C. de Abreu A. S. Ribeiro R. T. Ribeiro R. L. Longo M. Navarro C. Frontana Electrochim. Acta 2010 55 8325
38. P. L. Olive Cancer Res. 1979 39 4512
39. J. R. Ames V. Hollstein A. R. Gagneux M. D. Ryan P. Kovacic Free Radical Biol. Med. 1987 3 85
40. J. R. Ames W. O. Faye P. Kovacic Bioelectrochem. Bioenerg. 1995 36 171
41. A. Vachalkova L. Novotny M. Blesova Neoplasma 1996 43 113
42. D. Spinelli G. Guanti C. Dell'Erba J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1972 441
43. C. W. Bird Tetrahedron 1992 48 335
44. E. A. C. Lucken J. Chem. Soc. A 1966 991
45. C. M. Camaggi R. Leardini G. Placucci J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1974 1195
46. E. Imoto R. Motoyama H. Kakiuchi Bull. Naniwa Univ. 1955 A3 203
47. E. Imoto R. Motoyama H. Kakiuchi Chem. Abstr. 1955 49 15557
48. R. Zahradník K. Boček Collect. Czech. Chem. Commun. 1961 26 1733
49. J. Tirouflet E. Laviron Compt. Rend. 1958 246 274
50. A. Alberti M. Benaglia P. Hapiot A. Hudson G. Le Coustumer D. Macciantelli S. Masson J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 2000 1908
51. N. A. Macías-Ruvalcaba J. P. Telo D. H. Evans J. Electroanal. Chem. 2007 600 294
52. M. M. Islam T. Okajima T. Ohsaka J. Electroanal. Chem. 2008 618 1
53. A. S. Mendkovich M. A. Syroeshkin L. V. Mikhalchenko A. I. Rusakov V. P. Gultyai Russ. Chem. Bull. 2008 57 1492
54. N. Arshad N. K. Janjua S. Ahmed A. Y. Khan L. H. Skibsted Electrochim. Acta 2009 54 6184
55. J. A. Morales-Morales C. Frontana M. Aguilar-Martinez J. A. Bautista-Martinez F. J. Gonzalez I. Gonzalez J. Phys. Chem. A 2007 111 8993
56. A. H. Blatt N. Gross E. W. Tristram J. Org. Chem. 1957 22 1693